1-Phenyl-3-naphthyl-(1)-pyrazolon-(5) | 78120-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Phenyl-3-naphthyl-(1)-pyrazolon-(5)
• 英文别名: 5-naphthalen-1-yl-2-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；5-naphthalen-1-yl-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 78120-50-0
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• 分子量: 286.333
• InChiKey: ZAFPPGVBKYKWDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-3-naphthyl-(1)-pyrazolon-(5) 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 4-氨基吡唑啉酮、醛和吲哚啉的 1,3-偶极环加成非对映选择性合成吲哚基螺[吡唑啉酮-4,2'-吡咯烷]支架

  摘要：

  在这项工作中，我们报告了 4-氨基吡唑啉酮、吲哚啉和醛的单锅 [3 + 2] 环加成。原位利用的反应产生了作为 1,3-偶极子的偶氮甲碱叶立德和作为亲偶极子的 2-alkenylindolenines，提供了具有四个连续立体中心的茚酮衍生的螺[吡唑啉酮-4,2'-吡咯烷]支架，产率高（高达 95%）和在简单条件下的非对映选择性（高达 >20 : 1 dr）。在一个锅中原位生成偶氮甲碱叶立德和亲偶极体是该过程的一个独特特征。

  DOI：

  10.1039/d1ob01135a
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-Phenyl-3-naphthyl-(1)-pyrazolon-(5)
  参考文献：
  名称：

  Base initiated aromatization/C O bond formation: a new entry to O-pyrazole polyfluoroarylated ethers

  摘要：

  A base initiated intermolecular SNAr reaction of pyrazolones with polyfluoroarenes was developed. The process involved the isomerization aromatization of pyrazolone followed by the C-O bond formation via the selective C-F bond cleavage. With this strategy, a wide range of O-pyrazole polyfluoroarylated ethers bearing diverse functional groups were synthesized in mild to good yields. Additionally, our method was also applied to the isoxazol substrates. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.09.129

文献信息

• One-Pot Asymmetric Synthesis of Spiropyrazolone-Linked Cyclopropanes and Benzofurans through a General Michael Addition/Chlorination/Nucleophilic Substitution Sequence
  作者：Hong Lu、Huan-Xin Zhang、Chang-Yin Tan、Jin-Yu Liu、Hao Wei、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01454

  日期：2019.8.16

  A sequential and general strategy has been successfully developed for the synthesis of spiropyrazolone scaffolds. This intriguing transformation of the asymmetric multicomponent catalysis process was realized with the combination of Michael addition/chlorination/nucleophilic substitution in a one-pot sequence, giving rise to a series of spiropyrazolones with fully substituted cyclopropanes and spi

  已经成功地开发了用于合成螺吡唑酮支架的顺序和通用策略。一键顺序结合迈克尔加成/氯化/亲核取代反应，实现了不对称多组分催化过程的这一引人入胜的转化，从而产生了一系列具有完全取代的环丙烷的螺并吡唑并酮和螺-二氢苯并呋喃，其中连续的立体构型中心良好产生具有优异立体选择性的化合物。
• Asymmetric Organocatalytic [4 + 1] Annulations Involving a Polarity Reversal Process: A Tandem Catalytic Approach to Highly Functionalized Spiropyrazolone Derivatives
  作者：Chang-Yin Tan、Hong Lu、Jia-Lu Zhang、Jin-Yu Liu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02684

  日期：2020.1.17

  A tandem catalytic strategy for the asymmetric synthesis of spirocyclopentanone pyrazolones bearing three contiguous stereocenters and two quaternary carbons with good stereoselectivities has been developed. This strategy, using pyrazolones as efficient C1 synthons and involving a polarity reversal process, not only overcame the energy barrier of the dearomatization process but also avoided nucleophilic

  已开发了一种串联催化策略，用于不对称合成螺环戊酮吡唑啉酮，其具有三个连续的立体中心和两个具有良好立体选择性的季碳。这种使用吡唑啉酮作为有效的C1合成子并涉及极性反转过程的策略，不仅克服了脱芳香化过程的能垒，而且避免了烯醇互变异构体中羟基的亲核加成。此外，可用Lawesson试剂将螺环戊酮转化为螺环己酰胺吡唑啉酮。
• ALI, M. I.;EL-MORSY, M. M. S.;HAMMOUDA, H. A.;SHARAF, M. F., EGYPT. J. CHEM., 1979, 22, N 3, 179-188
  作者：ALI, M. I.、EL-MORSY, M. M. S.、HAMMOUDA, H. A.、SHARAF, M. F.

  DOI：——

  日期：——