3-(1,1-diethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilol-3-yl)pyridine | 1431794-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(1,1-diethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilol-3-yl)pyridine
• 英文别名: 3-(1,1-Diethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilol-3-yl)pyridine；3-(1,1-diethyl-3H-2,1-benzoxasilol-3-yl)pyridine
• CAS: 1431794-43-2
• 化学式: C₁₆H₁₉NOSi
• 分子量: 269.418
• InChiKey: CWWWNEOGCLTGMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethyl-3-phenyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole 、 3-(1,1-diethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilol-3-yl)pyridine 、 4-(1,1-diethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilol-3-yl)-N,N-dimethylaniline 在 SiO2 、 乙酸乙酯 、 hexanes 、 3-butyl-1,1-diethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole 作用下， 以 hexanes 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-氰基联苯
  参考文献：
  名称：

  SILICON-BASED CROSS COUPLING AGENTS AND METHODS OF THEIR USE

  摘要：

  本文描述了使用基于硅的交叉偶联剂在形成碳-碳和碳-氮键中的组合物和方法。

  公开号：

  US20150152216A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(1,1-diethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SILICON-BASED CROSS COUPLING AGENTS AND METHODS OF THEIR USE
  [FR] AGENTS DE COUPLAGE CROISÉ À BASE DE SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  描述了在形成碳-碳和碳-氮键过程中使用基于硅的交叉偶联试剂的组合物和方法。

  公开号：

  WO2016011231A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 苯基锂 在 3-(1,1-diethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilol-3-yl)pyridine 、 copper(l) iodide 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到4-甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  The Design, Synthesis and Validation of Recoverable and Readily Reusable Siloxane Transfer Agents for Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  The development of competent, recoverable and reusable 1-oxa-2-silacyclopentene (siloxane) transfer agents for Pd-catalyzed cross-coupling reactions (CCRs) of organolithium reagents with aryl and alkenyl iodides has been achieved. Drawbacks of the first-generation siloxane-transfer agent (1), relating to facile recovery for potential recycling, have been addressed.

  DOI：

  10.1021/ol400922j

文献信息

• [EN] SILICON-BASED CROSS COUPLING AGENTS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] AGENTS DE COUPLAGE CROISÉ À BASE DE SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2016011231A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Compositions and methods using silicon-based cross-coupling agents in the formation of carbon-carbon and carbon-nitrogen bonds are described.

  描述了在形成碳-碳和碳-氮键过程中使用基于硅的交叉偶联试剂的组合物和方法。
• [EN] SILICON-BASED CROSS COUPLING AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE COUPLAGE CROISÉ À BASE DE SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2013185021A3

  公开（公告）日：2014-01-30
• The Design, Synthesis and Validation of Recoverable and Readily Reusable Siloxane Transfer Agents for Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Dionicio Martinez-Solorio、Adam T. Hoye、Minh H. Nguyen、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ol400922j

  日期：2013.5.17

  The development of competent, recoverable and reusable 1-oxa-2-silacyclopentene (siloxane) transfer agents for Pd-catalyzed cross-coupling reactions (CCRs) of organolithium reagents with aryl and alkenyl iodides has been achieved. Drawbacks of the first-generation siloxane-transfer agent (1), relating to facile recovery for potential recycling, have been addressed.
• SILICON-BASED CROSS COUPLING AGENTS AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：The Trustees of The University of Pennsylvania

  公开号：US20150152216A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Compositions and methods using silicon-based cross-coupling agents in the formation of carbon-carbon and carbon-nitrogen bonds are described.

  本文描述了使用基于硅的交叉偶联剂在形成碳-碳和碳-氮键中的组合物和方法。