3-butyl-1,1-diethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole | 1431794-39-6

• 英文名称: 3-butyl-1,1-diethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole
• 英文别名: 3-butyl-1,1-diethyl-3H-2,1-benzoxasilole
• CAS: 1431794-39-6
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: LRWKDHLBJYIQLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-1,1-diethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole 、 N,N-dibenzyl-O-benzoylhydroxylamine 、 苯基锂 在 copper(l) iodide 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到N,N-二苄基苯胺
  参考文献：
  名称：

  由可回收硅氧烷转移剂介导的有机锂的铜催化亲电胺化

  摘要：

  利用可回收的硅氧烷转移剂，开发和验证了芳基和杂芳基有机锂与N，N-二烷基-O-苯甲酰基羟胺的铜催化亲电胺化反应。鉴于有机锂化合物易于获得、反应条件温和、易于产品纯化以及易于回收硅氧烷转移剂，这种转化包括一种有用的策略，以获取不同的芳基和杂芳基胺。

  DOI：

  10.1021/ol4023084
• 作为产物：
  描述：

  二乙基氯硅烷 、 正丁基锂 、 苯甲醛 在 水 、 氢气 、 乙醚 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica 作用下， 以 hexanes 、 乙醚 为溶剂， 反应 29.5h， 以Flash chromatography on silica (100% hexanes to 1% EtOAc in hexanes) provided 2a (6.2 g, 25.0 mmol, 53% yield) as a colorless oil的产率得到3-butyl-1,1-diethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole
  参考文献：
  名称：

  SILICON-BASED CROSS COUPLING AGENTS AND METHODS OF THEIR USE

  摘要：

  本文描述了使用基于硅的交叉偶联剂在形成碳-碳和碳-氮键中的组合物和方法。

  公开号：

  US20150152216A1
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 N,N-dibenzyl-O-benzoylhydroxylamine 在 3-butyl-1,1-diethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxasilole 、 copper(l) iodide 、 N-[2-(二苯基膦)苯亚甲基]环己胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二丁醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-甲氧基-N,N-二苄基苯胺
  参考文献：
  名称：

  由可回收硅氧烷转移剂介导的有机锂的铜催化亲电胺化

  摘要：

  利用可回收的硅氧烷转移剂，开发和验证了芳基和杂芳基有机锂与N，N-二烷基-O-苯甲酰基羟胺的铜催化亲电胺化反应。鉴于有机锂化合物易于获得、反应条件温和、易于产品纯化以及易于回收硅氧烷转移剂，这种转化包括一种有用的策略，以获取不同的芳基和杂芳基胺。

  DOI：

  10.1021/ol4023084

文献信息

• [EN] SILICON-BASED CROSS COUPLING AGENTS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] AGENTS DE COUPLAGE CROISÉ À BASE DE SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2016011231A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  Compositions and methods using silicon-based cross-coupling agents in the formation of carbon-carbon and carbon-nitrogen bonds are described.

  描述了在形成碳-碳和碳-氮键过程中使用基于硅的交叉偶联试剂的组合物和方法。
• [EN] SILICON-BASED CROSS COUPLING AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE COUPLAGE CROISÉ À BASE DE SILICIUM ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2013185021A3

  公开（公告）日：2014-01-30
• The Design, Synthesis and Validation of Recoverable and Readily Reusable Siloxane Transfer Agents for Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Dionicio Martinez-Solorio、Adam T. Hoye、Minh H. Nguyen、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/ol400922j

  日期：2013.5.17

  The development of competent, recoverable and reusable 1-oxa-2-silacyclopentene (siloxane) transfer agents for Pd-catalyzed cross-coupling reactions (CCRs) of organolithium reagents with aryl and alkenyl iodides has been achieved. Drawbacks of the first-generation siloxane-transfer agent (1), relating to facile recovery for potential recycling, have been addressed.