(E)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethan-1-one oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethan-1-one oxime
• 英文别名: 1-(6-Methoxy-2-naphthyl)ethan-1-one oxime；(NE)-N-[1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: FKUMAWUBPURONA-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethan-1-one oxime 在 N-氟代双苯磺酰胺 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到N-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸辅助的N-氟苯磺酰亚胺基亲电氟催化在贝克曼重排中

  摘要：

  开发了微波辅助的N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）/路易斯酸催化的贝克曼重排。利用一系列容易获得的肟底物说明了路易斯酸对NFSI亲电性的显着促进。通过控制实验和理论计算，探讨了NFSI和路易斯酸之间的作用模型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.054
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  通过配体促进的CC键活化来转化芳基酮。

  摘要：

  芳族亲电试剂（芳基卤化物，芳基醚，芳基酸，芳基腈等）与亲核试剂的偶联是合成芳基化合物的核心方法。由于芳基酮的丰度，通过碳-碳键活化以类似方式进行芳基酮的转化可大大扩展合成芳基化合物的工具箱。这种方法的探索性研究通常基于环应变释放和螯合辅助引发的碳-碳裂解，并且产物也仅限于特定的结构基序。在这里，我们报告了一种配体促进β-碳消除的策略，以激活碳-碳键，这导致芳基酮发生一系列转化，从而生成有用的芳基硼酸酯，以及联芳基，芳基腈和芳基烯烃。吡啶-恶唑啉配体的使用对于这种催化转化至关重要。据报道，通过简单的一锅操作，芳基酮的克级硼酸酯化反应。该策略的潜在效用还通过丙磺舒，阿达帕林和脱氧雌酮，芬芳类香囊素和载脂蛋白的天然产物的晚期药物分子多样化而得到证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202006740

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Oximes Synergistically Assisted by Lewis and Brønsted Acids
  作者：Fangyuan Wang、Yu Chen、Peiyuan Yu、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.2c07506

  日期：2022.10.5

  challenge. Herein, a Lewis and Brønsted acid cooperation strategy was established for the asymmetric hydrogenation of oximes, providing the corresponding hydroxylamines with up to 95% yield and up to 96% ee. Addition of Lewis and Brønsted acid was crucial to obtain high conversion and enantioselectivity. Mechanistic investigations indicates that the thiourea fragment of the ligand, Lewis acid (In(OTf)3 or

  由于它们的低反应性、难以对映控制和 N-O 键断裂的倾向，肟催化不对称氢化成羟胺仍然是一个重大挑战。在此，建立了用于肟不对称氢化的路易斯和布朗斯台德酸合作策略，提供了高达 95% 的产率和高达 96% ee 的相应羟胺。Lewis 和 Brønsted 酸的添加对于获得高转化率和对映选择性至关重要。机理研究表明，配体的硫脲片段，路易斯酸（In(OTf) 3或 Zn(OAc) 2），以及布朗斯台德酸（l-CSA) 在控制反应的反应性和对映选择性方面发挥了重要作用。此外，通过克级实验证明了这种转化的合成工艺，并保留了产率和对映选择性。
• COMPOUND HAVING MUTANT IDH INHIBITORY ACTIVITY, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Haihe Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3434674A1

  公开（公告）日：2019-01-30

  Provided in the present invention are a compound having the effects of preventing and treating diseases related to IDH mutation, and a preparation method and use thereof. In particular, provided in the present invention are the compound as shown in formula (I), a stereoisomer, a racemic body or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the use thereof in preparing drugs for preventing and treating diseases related to IDH mutation

  本发明提供了一种具有预防和治疗 IDH 突变相关疾病效果的化合物及其制备方法和用途。特别是，本发明提供了式 (I) 所示的化合物、其立体异构体、外消旋体或药学上可接受的盐，以及其在制备预防和治疗 IDH 突变相关疾病的药物中的用途。
• Compound having mutant IDH inhibitory activity, preparation method and use thereof
  申请人：SHANGHAI HAIHE PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10682352B2

  公开（公告）日：2020-06-16

  Provided in the present invention are a compound having the effects of preventing and treating diseases related to IDH mutation, and a preparation method and use thereof. In particular, provided in the present invention are the compound as shown in formula (I), a stereoisomer, a racemic body or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and the use thereof in preparing drugs for preventing and treating diseases related to IDH mutation

  本发明提供了一种具有预防和治疗 IDH 突变相关疾病效果的化合物及其制备方法和用途。特别是，本发明提供了式 (I) 所示的化合物、其立体异构体、外消旋体或药学上可接受的盐，以及其在制备预防和治疗 IDH 突变相关疾病的药物中的用途。
• ((4-(2-OXOIMIDAZOLIDINE-1-YL)PYRIMIDIN-2-YL)AMINE DERIVATIVES AS MUTANT IDH INHIBITORS FOR TREATING CANCER
  申请人：Shanghai Haihe Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3434674B1

  公开（公告）日：2021-02-24
• US4267334A
  申请人：——

  公开号：US4267334A

  公开（公告）日：1981-05-12