4-benzylidene-4,5-dihydro-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-one | 39480-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-benzylidene-4,5-dihydro-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-one
• 英文别名: (Z)-4-benzylidene-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；1.3-Diphenyl-4-benzyliden-5-pyrazolon；4-benzylidene-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；(4Z)-4-benzylidene-2,5-diphenylpyrazol-3-one
• CAS: 39480-17-6
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: SKMUCGLPDCMKBF-SILNSSARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylidene-4,5-dihydro-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以44%的产率得到(2R,3S)-2,5,7-Triphenyl-1-oxa-5,6-diaza-spiro[2.4]hept-6-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ege, Seyhan N.; Adams, Alan. D.; Gess, E. Joseph, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 325 - 332

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  phenylpropiolyl chloride 在 正丁基锂 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-benzylidene-4,5-dihydro-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  N-丙炔基Hy的金催化环化/亚芳基基团转移级联反应合成4-亚芳基吡唑啉酮

  摘要：

  已经开发了一种有效的金催化的N-丙酰基酰azo的环化/亚芳基基团转移级联反应。该方法为合成各种官能化的4-亚芳基吡唑啉酮提供了一种新颖的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01366

文献信息

• C,C- and C,N-linked dimers and 4-arylmethyl derivatives from 4-arylmethylene pyrazol-5-ones and isoxazol-5-ones with 2-arylbenzim idazolines.
  作者：Francesco Risitano、Giovanni Grassi、Francesco Caruso、Francesco Foti

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00970-1

  日期：1996.1

  2-arylbenzimidazolines (8), generated in situ from o-phenylenediamine (7) and the appropriate arylaldehydes, by reaction with 4-arylmethylene pyrazol-5-ones (1) or isoxazol-5-ones (2) produce the 4-arylmethyl derivatives (3) or (4) and the C,C- (5) or the C,N-linked dimers. The reaction was rationalised on the basis of the role of 2-arylbenzimidazoline as a reducing agent and proceeds by a non-chain

  由邻苯二胺（7）和适当的芳醛通过与4-芳基亚甲基吡唑-5-酮（1）或异恶唑-5-酮（2）反应原位生成的2-芳基苯并咪唑啉（8），生成4-芳基甲基衍生物（3）或（4）和C，C-（5）或C，N-连接的二聚体。基于2-芳基苯并咪唑啉作为还原剂的作用使反应合理化，并通过涉及单电子转移的非链自由基过程进行反应。
• Organophosphane-Catalyzed Direct β-Acylation of 4-Arylidene Pyrazolones and 5-Arylidene Thiazolones with Acyl Chlorides
  作者：Pankaj V. Khairnar、Yin-Hsiang Su、Yung-Chang Chen、Athukuri Edukondalu、Yi-Ru Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02408

  日期：2020.9.4

  An efficient method for the direct β-acylation of arylidene pyrazolones and thiazolones with acyl chlorides in the presence of a base catalyzed by organophosphanes is reported. A variety of functionalized 4-arylidene pyrazolone and 5-arylidene thiazolone derivatives were prepared under metal-free and mild conditions via a tandem phospha-Michael addition/O-acylation/intramolecular cyclization/rearrangement

  报道了一种在有机膦催化的碱存在下用酰氯直接将亚芳基吡唑啉酮和噻唑酮进行β-酰化的有效方法。在无金属和温和条件下，通过串联磷-迈克尔加成/ O-酰化/分子内环化/重排序列制备了各种功能化的4-亚芳基吡唑啉酮和5-亚芳基噻唑酮衍生物。我们的机理研究表明，该反应具有很高的立体定向性，只能提供顺式异构体，并且该方法也可以按放大的比例放大，获得相似的功效。
• Diels-alder heterodiene in the reaction between 4-arylidene-5-pyrazolones and 2,3-dimethylbutadiene: the effect of acid catalysis(1)
  作者：M. Brugnolotti、A. Corsico Coda、C. Desimoni、G. Faita、A. Gamba Invernizzi、P.P. Righetti、G. Tacconi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86030-0

  日期：1988.1

  The thermal reaction between (E) or (Z)-pyrazolones (1) and 2,3-dimethylbutadiene (2) gave 1,2-dimethyl-5-arylcyclohexen-4-spiro-4' (1'-phenyl-3'-substituted-5'-pyrazolones) (3, 4), from a Diels-Alder reaction, and 4-aryl-2-isopropenyl-2-methyl-5-substituted-7-phenyldihydropyran [3,2-d] pyrazoles (5, 6), from a heterodiene reaction. The effect of the configuration of the starting pyrazolone, as well

  （E）或（Z）-吡唑啉酮（1）与2,3-二甲基丁二烯（2）之间的热反应得到1,2-二甲基-5-芳基环己烯-4-螺-4'（1'-苯基-3' Diels-Alder反应中的（3-，-5）-吡唑并酮（3，4）和4-芳基-2-异丙烯基-2-甲基-5-取代的-7-苯基二氢吡喃[3,2-d]吡唑（ 5、6），来自杂二烯反应。本文讨论了起始吡唑啉酮的构型以及取代基的构型对异构体分布的影响。
• Pyridinium N-Ylides and (Arylmethylene)azol-5-ones. Reaction Cascade Leading to an Unusual Spiroisoxazolinone Ring
  作者：Francesco Risitano、Giovanni Grassi、Francesco Foti、Cristina Bilardo

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00921-2

  日期：2000.12

  The reaction of a series of (arylmethylene)azol-5-ones with phenacylpyridinium salt 3 in glacial acetic acid/ammonium acetate mixture gives different results depending on the starting azolone. The isoxazol-5-ones 1 give the unusual spirans 6 in a reaction cascade involving Michael- and retro-Michael reactions, C-alkylation, aldol addition, and diastereospecific cyclization. The reaction performed with oxazol-5-ones 11 has shown that a literature re po rt has to he corrected since no oxazolopyridines 12 hut rather arylideneimidazol-5-ones 13 are produced. In the case of pyrazolin-5-ones 14, the unavoidable formation of bis-adducts 15 always prevents any other type of reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regioselection inC-Bromo-N-phenylnitrilimine Cycloaddition to (Z)-4-(Arylmethylidene)azol-5-ones
  作者：Francesco Foti、Giovanni Grassi、Francesco Risitano、Francesco Nicolò、Archimede Rotondo

  DOI：10.1002/1522-2675(20011114)84:11<3313::aid-hlca3313>3.0.co;2-k

  日期：2001.11.14

  The results of a study of the cycloaddition reaction of bromonitrilimine with (Z)-4-(arylmethylidene)isoxazol-5-ones and pyrazol-5-ones are reported. Spectroscopic and X-ray crystallographic data are presented to support structural assignments of the reaction products.