4-methoxy-3-methyl-1(3H)-isobenzofuranone | 120714-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-methoxy-3-methyl-1(3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: 4-methoxy-3-methylisobenzofuran-1(3H)-one；4-methoxy-3-methyl-phthalide；4-Methoxy-3-methyl-phthalid；1(3H)-Isobenzofuranone, 4-methoxy-3-methyl-；4-methoxy-3-methyl-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 120714-43-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: JLKBTROACTZTPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-3-methyl-1(3H)-isobenzofuranone 生成 2-(3-Bromo-1-methyl-but-3-enyl)-3-methoxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  BOX, VERNON G. S.;VIANNIKOUROS, GEORGE P., HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 971-976

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 manganese(IV) oxide 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methoxy-3-methyl-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  杂二烯环加成反应：一些取代的吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃的制备和转化

  摘要：

  4-氧代-4 H -1-苯并吡喃在C-3处具有甲酰基，乙酰基或羧基取代基的异二烯环加成反应会生成3-烷氧基-或3,3-二烷氧基-4， 4a-二氢吡喃并[4,3- b ] [1]苯并吡喃-10-酮，在某些情况下，能够在多种条件下进行多种选择性转化，包括酸诱导的差向异构和/或逆环加成，还原，水解和醇解非常温和的条件。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85668-4

文献信息

• Incorporation of carbon dioxide into phthalides via ligand-free copper-catalyzed direct carboxylation of benzoxasiloles
  作者：Thanh V. Q. Nguyen、José A. Rodríguez-Santamaría、Woo-Jin Yoo、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c7gc00917h

  日期：——

  The direct carboxylation of benzoxasiloles with carbon dioxide proceeded smoothly under mild conditions using copper iodide as a catalyst to afford phthalides after an acid work-up. Broad substrate scope and application of this methodology for the synthesis of natural products highlight the synthetic utility of this protocol.

  在弱酸条件下，使用碘化铜作为催化剂，在温和的条件下，苯并二甲酚与二氧化碳的直接羧化反应顺利进行，从而在酸处理后得到邻苯二甲酸盐。该方法在天然产物合成中的广泛底物范围和应用突出了该方案的合成效用。
• Iron/photoredox dual catalysis for acyl nitrene-based C–O bond formation towards phthalides
  作者：Zhide Zhang、Yangling Deng、Ming Hou、Xiaojing Lai、Meng Guan、Fengzhi Zhang、Rui Qi、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1039/d2cc04917a

  日期：——

  iron/photoredox dual-catalyzed acyl nitrene formation and the use of acyl nitrene in constructing various C–O bonds towards phthalides. The developed reaction starts from N-methoxyl-2-alkylbenzamides. Mechanism surveys suggest the reaction involves iron nitrene-based hydrogen atom abstraction (HAA), radical-polar crossover and O-nucleophilic SN1. Distinctively, the often-reported radical rebound in previous publications

  本文描述了铁/光氧化还原双催化酰基氮烯的形成以及酰基氮烯在构建各种 C-O 键中对苯酞的应用。开发的反应从N -methoxyl-2-alkylbenzamides 开始。机理调查表明，该反应涉及基于铁氮烯的氢原子提取 (HAA)、自由基-极性交叉和O-亲核 S N 1。值得注意的是，未观察到以前出版物中经常报道的自由基反弹。该反应代表了基于酰基氮烯的苯酞合成的第一个例子。此外，它还作为合成3-丁基苯酞（NBP）、沙利度胺、Pomalyst和Otezia等市售药物的补充剂。
• Boulet, Camille Andre; Poulton, Gerald Arthur, Heterocycles, 1989, vol. 28, # 1, p. 405 - 410
  作者：Boulet, Camille Andre、Poulton, Gerald Arthur

  DOI：——

  日期：——
• Structure of Terramycin. IV. 7-Hydroxy-3-methylphthalide
  作者：F. A. Hochstein、R. Pasternack

  DOI：10.1021/ja01135a058

  日期：1952.8
• Box, Vernon G.S.; Yiannikouros, George P., Heterocycles, 1990, vol. 31, # 6, p. 971 - 976
  作者：Box, Vernon G.S.、Yiannikouros, George P.

  DOI：——

  日期：——