3-[2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one | 6765-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 3-(2-naphthalen-2-yl-2-oxoethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 6765-48-6
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• 分子量: 299.329
• InChiKey: CZHOGLLOPNVIOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2-(1''-tert-butoxycarbonyl-3'-(2-naphthoyl)-1-benzyl-2,2''-dioxodispiro[indoline-3,2'-furan-4',3''-indolin]-5'-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对具有多个立体中心的Bispirooxindoles进​​行方酸催化的对映选择性级联方法

  摘要：

  开发了一种双功能的方酰胺催化的Michael / Michael级联反应，用于构建螺四氢呋喃双螺硫醇。获得的产品产率中等至优异，具有非对映异构和对映异构体选择性（最高> 20：1 dr，> 99％ee）。这个简单的过程为潜在的具有生物活性的双螺并恶灵的对映选择性构建提供了一种有力的方法，其中四个连续的手性中心中的两个是单个四氢呋喃环上的螺全碳四元中心。同时，通过以相同效率和立体选择性在克级进行反应，说明了该方法的综合实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600782
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 1-(naphthalen-2-yl)-2-(triphenylphosphoranylidene)ethanone 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-[2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  对具有多个立体中心的Bispirooxindoles进​​行方酸催化的对映选择性级联方法

  摘要：

  开发了一种双功能的方酰胺催化的Michael / Michael级联反应，用于构建螺四氢呋喃双螺硫醇。获得的产品产率中等至优异，具有非对映异构和对映异构体选择性（最高> 20：1 dr，> 99％ee）。这个简单的过程为潜在的具有生物活性的双螺并恶灵的对映选择性构建提供了一种有力的方法，其中四个连续的手性中心中的两个是单个四氢呋喃环上的螺全碳四元中心。同时，通过以相同效率和立体选择性在克级进行反应，说明了该方法的综合实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600782

文献信息

• A New [2+2+1] Heterocyclization for the Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Thiophenes under Microwave Irradiation
  作者：Bo Jiang、Shu-Jiang Tu、Hai-Wei Xu、Guan-Hua Ma

  DOI：10.1055/s-0033-1339917

  日期：——

  Abstract A new three-component strategy for the efficient synthesis of 2,3,5-trisubstituted thiophene derivatives through a [2+2+1] heterocyclization between 3-(2-aryl-2-oxoethylidene)-2-oxindoles and α-thiocyanato ketones under microwave irradiation is described. The bond-forming efficiency, accessibility, and generality of this synthesis make it highly valuable to assemble thiophene scaffolds. A new three-component

  摘要 通过3-（2-芳基-2-氧代亚乙基）-2-氧吲哚和α-硫氰酸根的[2 + 2 + 1]杂环有效合成2,3,5-三取代噻吩衍生物的新的三组分策略描述了在微波辐射下的酮。这种合成方法的成键效率，可及性和通用性使得组装噻吩支架具有很高的价值。 通过3-（2-芳基-2-氧代亚乙基）-2-氧吲哚和α-硫氰酸根的[2 + 2 + 1]杂环有效合成2,3,5-三取代噻吩衍生物的新的三组分策略描述了在微波辐射下的酮。这种合成方法的成键效率，可及性和通用性使得组装噻吩支架具有很高的价值。
• Access to 3-Prenylated Oxindoles by α-Regioselective Prenylation: Application to the Synthesis of (±)-Debromoflustramine E
  作者：De-Feng Li、Kun Liu、Yi-Xuan Jiang、Yan Gu、Jing-Ru Zhang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00045

  日期：2018.2.16

  development of a rapid, highly efficient, and one-pot synthesis of C3-α-prenylated oxindoles with simple reagents is described. The process is based on zinc-mediated α-regioselective prenylation of 3-acylidene-oxindole with commercially available prenyl bromide using inexpensive CeCl3 as the catalyst. The new transformation tolerates a wide range of 3-acylidene-oxindoles, providing easy access to a variety

  描述了用简单的试剂快速，高效，一锅合成C3-α-戊烯基化的吲哚的方法。该方法基于使用便宜的CeCl 3作为催化剂，用市售的异戊烯基溴与锌介导的3-丙叉基-氧吲哚的α-区域选择性烯丙基化。新的转化方法可耐受各种3-丙炔基-羟吲哚，可轻松获得各种功能化的3-烯丙基化的羟吲哚。该方法的合成效用通过氟他胺家族生物碱（±）-去溴氟胺E的形式合成得到证实。
• Dimerization of 3-(2-aryl-2-oxoethylidene)oxindoles
  作者：B. V. Paponov、O. V. Shishkin、S. V. Shishkina、R. I. Zubatyuk、A. L. Kalyuzhny、V. I. Musatov

  DOI：10.1007/s11172-008-0098-4

  日期：2008.3

  Abstract6-Aroyl-7-arylindolo[3,4-jk]phenanthridin-5(4H)-ones (2a–i) were synthesized by heating 3-(2-aryl-2-oxoethylidene)-2,3-dihydroindol-2-ones (1a–i) in DMF. Compounds 2a–i are formed via the dimerization of two molecules of unsaturated ketones 1a–i proceeding as the [2+4] cycloaddition through the formation of intermediate spiro adducts. The further Pfitzinger rearrangement, decarboxylation, and heteroaromatization

  摘要 6-Aroyl-7-arylindolo[3,4-jk]phenanthridin-5(4H)-ones (2a–i) 通过加热 3-(2-aryl-2-oxoethylidene)-2,3-dihydroindol-2 合成DMF 中的 -ones (1a–i)。化合物 2a-i 是通过两个分子的不饱和酮 1a-i 的二聚化形成的，该过程作为 [2+4] 环加成反应通过中间螺加合物的形成进行。进一步的 Pfitzinger 重排、脱羧和杂芳构化得到化合物 2a-i。反应产物的结构是通过光谱方法和X射线衍射确定的。
• [1 + 2 + 3] Annulation as a General Access to Indolo[3,2-<i>b</i>]carbazoles: Synthesis of Malasseziazole C
  作者：Jinhuan Dong、Dawei Zhang、Yang Men、Xueming Zhang、Zhongyan Hu、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03646

  日期：2019.1.4

  A formal [1 + 2 + 3] annulation of methyleneindolinones with o-alkenyl arylisocyanides has been developed for the general and efficient synthesis of both symmetrical and unsymmetrical indolo[3,2-b]carbazoles. The chemoselectivity of this domino reaction was tuned by a tethered alkenyl group, which enables successive formation of three new bonds and two rings from readily accessible starting materials

  已开发了一种亚甲基吲哚酮与邻链烯基芳基异氰酸酯的正式[1 + 2 + 3]环合结构，用于对称和不对称的吲哚[3,2- b ]咔唑的常规合成。该多米诺反应的化学选择性通过束缚链烯基进行调节，该链烯基能够在一次操作中由易于接近的起始原料连续形成三个新键和两个环。此外，该方法被用作生物碱麦拉西唑C合成中的关键步骤。
• Highly diastereoselective synthesis of spiro[cyclopropane-1,3′-indolin]-2′-ones via catalyst-free cyclopropanation using ethyl diazoacetate
  作者：Ram Awatar Maurya、Chada Narsimha Reddy、Geeta Sai Mani、Jeevak Sopanrao Kapure、Praveen Reddy Adiyala、Jagadeesh Babu Nanubolu、Kiran Kumar Singarapu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.065

  日期：2014.8

  Substituted 3-methyleneindolin-2-ones were efficiently cyclopropanated with ethyl diazoacetate to yield spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-ones in a catalyst-free and highly diastereoselective reaction in a mixture of ethanol acetonitrile (1:1 v/v) as solvent. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.