methyl 4-(5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)benzoate | 1146208-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-(5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)benzoate
• 英文别名: methyl N-dansyl-4-aminobenzoate；Methyl 4-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]benzoate
• CAS: 1146208-19-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 384.456
• InChiKey: FLTCRGYLATYGFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  552.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到4-(5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有氢键辅助疏水结合的水溶性分子印迹纳米颗粒受体

  摘要：

  当具有三丙炔铵头基和甲基丙烯酸酯官能化疏水尾部的表面活性剂在疏水模板分子存在下在表面和核心中以胶束形式交联时，制备了分子印迹纳米粒子（MINP）。由于表面活性剂在头基附近含有酰胺键，MINP 内部有一层氢键基团，这强烈影响它们的分子识别。分子中部具有强氢键基团的模板/客体受益最多，特别是如果模板的疏水基可以穿透酰胺层到达交联胶束的疏水核心。亲水基团的位置和方向也很重要，因为它们决定了模板如何与表面活性剂胶束相互作用，并最终与 MINP 受体相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01191
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 4-(5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  具有氢键辅助疏水结合的水溶性分子印迹纳米颗粒受体

  摘要：

  当具有三丙炔铵头基和甲基丙烯酸酯官能化疏水尾部的表面活性剂在疏水模板分子存在下在表面和核心中以胶束形式交联时，制备了分子印迹纳米粒子（MINP）。由于表面活性剂在头基附近含有酰胺键，MINP 内部有一层氢键基团，这强烈影响它们的分子识别。分子中部具有强氢键基团的模板/客体受益最多，特别是如果模板的疏水基可以穿透酰胺层到达交联胶束的疏水核心。亲水基团的位置和方向也很重要，因为它们决定了模板如何与表面活性剂胶束相互作用，并最终与 MINP 受体相互作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01191

文献信息

• Dansyl-based fluorescent chemosensors for selective responses of Cr(<scp>iii</scp>)
  作者：Hongmei Wu、Peng Zhou、Jian Wang、Liang Zhao、Chunying Duan

  DOI：10.1039/b815207a

  日期：——

  Three chemosensors DN1, DN2 and DN3, incorporating dansyl dye as a fluorophore and various carboxhydrazones as ionophores, are reported. DN1 contains a pyridine-carboxhydrazone tridentate coordination site, forming a 2:1 stoichiometric complexation species with Cr3+, and exhibits selectivity for Cr3+ over alkali and alkaline earth metals and most first-row transition metals in aqueous media. DN1 displays high quantum yield (Φ = 0.86) and fluorescence enhancement following Cr3+ coordination within a wide pH range. DN2 contains a 8-hydroxyquinoline-carboxhydrazone tetradentate metal-binding moiety, forming a 1:1 complex with Cr3+. DN2 also exhibits significantly fluorescence enhancement but a much lower quantum yield following Cr3+ binding in aqueous solution. In contrast, their congener DN3, having a salicyl-carboxhydrazone tridentate binding site, does not exhibit any significant fluorescence variation following Cr3+ binding. These results demonstrate that the hydroxyl group is an important factor influencing the fluorescence response to Cr3+ in aqueous media.

  报道了三种化学传感器DN1、DN2和DN3，均采用dansyl染料作为荧光团，并采用各种羧肼酮作为离子载体。DN1包含一个吡啶-羧肼酮的三齿配位位点，与Cr3+形成2:1的化合物，具有对Cr3+的选择性，高于碱金属、碱土金属和大多数第一过渡族金属在水相中的选择性。DN1在宽pH范围内显示出高量子产率（Φ = 0.86）和荧光增强，随着Cr3+的配位而增强。DN2包含一个8-羟基喹啉-羧肼酮的四齿金属结合基团，与Cr3+形成1:1的配合物。DN2在水溶液中与Cr3+结合后也表现出显著的荧光增强，但量子产率显著较低。相比之下，其同类物DN3，具有水杨酸-羧肼酮的三齿结合位点，与Cr3+结合后并未表现出任何显著的荧光变化。这些结果表明，羟基是影响水相中对Cr3+荧光响应的重要因素。