(1S,2R)-2-(异丙基氨基)-1,2-二苯基乙醇 | 71653-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1S,2R)-2-(异丙基氨基)-1,2-二苯基乙醇
• 英文名称: 2-(isopropylamino)-1,2-diphenylethanol
• 英文别名: (+/-)-threo-α'-isopropylamino-bibenzyl-α-ol；(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(propan-2-ylamino)ethanol
• CAS: 71653-81-1；71653-82-2；75136-50-4；75136-51-5；101581-90-2；142508-07-4
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: ILABSMRKFLZNPK-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-151 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基氯化苄 、 (1S,2R)-2-(异丙基氨基)-1,2-二苯基乙醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到(-)-(1R,2R)-2-isopropylamino-1-(2-methoxyphenoxy)-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  旨在利用手性三齿锂酰胺增强锂烯醇锂的反应性和对映选择性的研究

  摘要：

  三齿手性胺7-13介导了烯醇锂酯2与苯甲醛对茴香胺亚胺3的不对称缩合反应，从而在75％ee内产生相应的β-内酰胺4。它变得明显的共存2个衍生自和手性氨基化锂7-13为的反应性和对映选择性的的提高的一个重要因素2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00644-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-Isopropylideneamino-1,2-diphenyl-ethanol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到(1S,2R)-2-(异丙基氨基)-1,2-二苯基乙醇
  参考文献：
  名称：

  旨在利用手性三齿锂酰胺增强锂烯醇锂的反应性和对映选择性的研究

  摘要：

  三齿手性胺7-13介导了烯醇锂酯2与苯甲醛对茴香胺亚胺3的不对称缩合反应，从而在75％ee内产生相应的β-内酰胺4。它变得明显的共存2个衍生自和手性氨基化锂7-13为的反应性和对映选择性的的提高的一个重要因素2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00644-4

文献信息

• One-Pot Synthesis of Trisubstituted 1,2-Amino Alcohols from Deprotonated α-Amino Nitriles
  作者：Coralie Kison、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.200701205

  日期：2008.6

  A short synthesis of N,1,2-trisubstituted vicinal amino alcohols by 1,2-addition of deprotonated N-monosubstituted α-amino nitriles to aldehydes and subsequent one-pot reduction of the intermediates with borane–THF is described. This procedure leads to the predominant formation of the anti-configured products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  描述了通过去质子化的 N-单取代的 α-氨基腈与醛的 1,2-加成以及随后用硼烷-THF 对中间体进行一锅还原来快速合成 N,1,2-三取代的邻氨基醇。这个过程导致反配置产品的主要形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• BARTNIK R.; MLOSTON G.; LESNIAK S., POL. J. CHEM., 1979, 53, NO 2, 537-539
  作者：BARTNIK R.、 MLOSTON G.、 LESNIAK S.

  DOI：——

  日期：——
• HAHN W. E.; BARTNIC R.; MLOSTON G., ACTA POL. PHARM., 1979, 36, NO 5, 619-620
  作者：HAHN W. E.、 BARTNIC R.、 MLOSTON G.

  DOI：——

  日期：——
• Stuehmer; Neumann, Chemische Berichte, <hi>1950</hi>, vol. 83, p. 66
  作者：Stuehmer、Neumann

  DOI：——

  日期：——
• Studies aimed at enhancement of reactivity and enantioselectivity of a lithium ester enolate using a chiral tridentate lithium amide
  作者：Mostafa Ahmed Hussein、Akira Iida、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00644-4

  日期：1999.9

  chiral amines 7–13 mediated the asymmetric condensation reaction of lithium ester enolate 2 with benzaldehyde p-anisidine imine 3 giving the corresponding β-lactam 4 in up to 75% ee. It became apparent that coexistence of 2 and chiral lithium amides derived from 7–13 is an important factor for the enhancement of the reactivity and enantioselectivity of 2.

  三齿手性胺7-13介导了烯醇锂酯2与苯甲醛对茴香胺亚胺3的不对称缩合反应，从而在75％ee内产生相应的β-内酰胺4。它变得明显的共存2个衍生自和手性氨基化锂7-13为的反应性和对映选择性的的提高的一个重要因素2。