3-苯基-3a,4,5,6,7,7alpha-六氢-3H-苯并呋喃-2-酮 | 54491-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-苯基-3a,4,5,6,7,7alpha-六氢-3H-苯并呋喃-2-酮
• 英文名称: 3-phenylhexahydrobenzofuran-2(3H)-one
• 英文别名: Lacton der (2-Hydroxy-cyclohexyl)-phenyl-essigsaeure；3-Phenylhexahydro-1-benzofuran-2(3h)-one；3-phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 54491-21-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: NHZLOUXGQVISND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基-3a,4,5,6,7,7alpha-六氢-3H-苯并呋喃-2-酮 、 氢化铝锂 生成 2-(2-羟基-苯基)-2-苯基-乙醇
  参考文献：
  名称：

  ARNOLD, DONALD R.;FAHIE, BRIAN J.;LAMONT, LAURIE J.;WIERZCHOWSKI, JACEK;Y+, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 12, 2734-2743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环己二醇 、 苯基丙二酸二乙酯 在 carbonylhydrido(tetrahydroborato)[bis(2-diphenylphosphinoethyl)amino]ruthenium(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到3-苯基-3a,4,5,6,7,7alpha-六氢-3H-苯并呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium pincer-catalyzed synthesis of substituted γ-butyrolactones using hydrogen autotransfer methodology

  摘要：

  本文报道了使用借氢方法，通过钌夹钳催化从1,2-二醇和丙二酸酯合成γ-丁内酯的过程。

  DOI：

  10.1039/c5cc01708d

文献信息

• Enantioselective β-Lactone Formation from Phenyldiazoacetates via Catalytic Intramolecular Carbon-Hydrogen Insertion
  作者：Michael P. Doyle、Eric J. May

  DOI：10.1055/s-2001-14635

  日期：——

  Dirhodium(II) catalysts with chiral carboxylate or carboxamidate effectively promote β-lactone formation from phenyldiazoacetates in high yield and with up to 63% ee.

  带有手性羧酸酯或羧酰胺酯的二铑(II)催化剂可有效促进苯基重氮乙酸酯生成δ-内酯，产量高，ee值高达 63%。
• ARNOLD, DONALD R.;FAHIE, BRIAN J.;LAMONT, LAURIE J.;WIERZCHOWSKI, JACEK;Y+, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 12, 2734-2743
  作者：ARNOLD, DONALD R.、FAHIE, BRIAN J.、LAMONT, LAURIE J.、WIERZCHOWSKI, JACEK、Y+

  DOI：——

  日期：——
• Ruthenium pincer-catalyzed synthesis of substituted γ-butyrolactones using hydrogen autotransfer methodology
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c5cc01708d

  日期：——

  The ruthenium pincer-catalyzed synthesis of γ-butyrolactones from 1,2-diols and malonates using borrowing-hydrogen methodology is reported.

  本文报道了使用借氢方法，通过钌夹钳催化从1,2-二醇和丙二酸酯合成γ-丁内酯的过程。