tert-butyl 4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate | 1225463-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1225463-77-3
• 化学式: C₁₇H₂₂N₄O₃
• 分子量: 330.387
• InChiKey: CRSVDYBMWJGCPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-{[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfonyl}-4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of In Vivo Anticonvulsant Activity of 2,5- Disubstituted-1,3,4-Oxadiazole Derivatives

  摘要：

  一系列新的2,5-二取代-1,3,4-噁二唑衍生物8(a-o)通过1-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)哌嗪与各种磺酰氯的反应合成。合成的化合物通过元素分析、核磁共振氢谱（1H NMR）、碳谱（13C NMR）和质谱研究进行了表征。新合成的化合物经过对抗惊厥活性筛选，采用最大电休克发作（MES）方法，并与标准药物苯妥英进行比较。神经毒性作用通过转棒测试确定。化合物8d、8e和8f在本系列中显示出最强的抗惊厥活性。这些化合物在最大给药剂量（100 mg/kg）下未显示出神经毒性。还努力建立了合成化合物之间的结构活性关系。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990020
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3,4-噁二唑 在 N-甲基乙酰胺 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl 4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of In Vivo Anticonvulsant Activity of 2,5- Disubstituted-1,3,4-Oxadiazole Derivatives

  摘要：

  一系列新的2,5-二取代-1,3,4-噁二唑衍生物8(a-o)通过1-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)哌嗪与各种磺酰氯的反应合成。合成的化合物通过元素分析、核磁共振氢谱（1H NMR）、碳谱（13C NMR）和质谱研究进行了表征。新合成的化合物经过对抗惊厥活性筛选，采用最大电休克发作（MES）方法，并与标准药物苯妥英进行比较。神经毒性作用通过转棒测试确定。化合物8d、8e和8f在本系列中显示出最强的抗惊厥活性。这些化合物在最大给药剂量（100 mg/kg）下未显示出神经毒性。还努力建立了合成化合物之间的结构活性关系。

  DOI：

  10.2174/15701808113109990020

文献信息

• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Benzoxazoles via Magnesation
  作者：Sangback Lee、Yunmi Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201900335

  日期：2019.5.26

  A mild and efficient method for the synthesis of 2‐aminobenzoxazoles through a Cu‐catalyzed electrophilic amination of benzoxazole derivatives with O‐benzoyl hydroxylamines by direct magnesation has been developed.

  已经开发了一种温和有效的方法，该方法通过直接氧化反应，通过邻苯二甲酰基衍生物与邻苯二甲酰基羟胺的铜催化亲电胺化反应合成2-氨基苯并恶唑。
• A New Entry of Amination Reagents for Heteroaromatic C−H Bonds: Copper-Catalyzed Direct Amination of Azoles with Chloroamines at Room Temperature
  作者：Tsuyoshi Kawano、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ja101939r

  日期：2010.5.26

  Chloroamine serves as an efficient amination reagent to the heteroaromatic C-H bond of azole under copper catalysis even at room temperature. This catalysis enables a rapid and concise construction of aminoazoles of great interest in biological and medicinal chemistry.
• Synthesis and Evaluation of In Vivo Anticonvulsant Activity of 2,5- Disubstituted-1,3,4-Oxadiazole Derivatives
  作者：Kikkeri Harish、Kikkeri Mohana、Lingappa Mallesha、B. Veeresh、B. Reddy、Nagula Kumar

  DOI：10.2174/15701808113109990020

  日期：2013.8.1

  A series of new 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazole derivatives 8(a-o) was synthesized by the reaction of 1-(5- phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)piperazine with various sulfonyl chlorides. The synthesized compounds were characterized by elemental analyses, 1H NMR, 13C NMR and mass spectral studies. The newly synthesized compounds were screened for their anticonvulsant activity against maximal electroshock (MES) seizure method and compared with the standard drug phenytoin. The neurotoxic effects were determined by rotorod test. Compounds 8d, 8e and 8f were found to be most potent of this series. The same compounds showed no neurotoxicity at the maximum dose administered (100 mg/kg). The efforts were also made to establish the structure activity relationships among synthesized compounds.

  一系列新的2,5-二取代-1,3,4-噁二唑衍生物8(a-o)通过1-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)哌嗪与各种磺酰氯的反应合成。合成的化合物通过元素分析、核磁共振氢谱（1H NMR）、碳谱（13C NMR）和质谱研究进行了表征。新合成的化合物经过对抗惊厥活性筛选，采用最大电休克发作（MES）方法，并与标准药物苯妥英进行比较。神经毒性作用通过转棒测试确定。化合物8d、8e和8f在本系列中显示出最强的抗惊厥活性。这些化合物在最大给药剂量（100 mg/kg）下未显示出神经毒性。还努力建立了合成化合物之间的结构活性关系。