1-(tert-butylmethylsilyloxy)octan-3-one | 245440-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butylmethylsilyloxy)octan-3-one
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctan-3-one
• CAS: 245440-53-3
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: NIBWSIFKWHLEIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.864±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butylmethylsilyloxy)octan-3-one 在 盐酸 、 氨 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(3-Pentyl-diaziridin-3-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 3-(2-Hydroxyethyl)-3-n-pentyldiazirine, a Photoactivable General Anesthetic

  摘要：

  To overcome the difficulties of locating the molecular sites of general anesthetic action, we synthesized a novel photoactivable general anesthetic, 3-(2-hydroxyethyl)-3-n-pentyldiazirine (3-diazirinyloctanol), which anesthetized tadpoles with an ED50 of 160 mu M. Subanesthetic concentrations of 3-diazirinyloctanol enhanced GABA-induced currents in GABA(A) receptors, an effect that has been implicated in general anesthetic action. It also enhanced [H-3]muscimol binding to this receptor. In muscle nicotinic acetylcholine receptors (nAcChoR), it inhibited the response to acetylcholine with an IC50 of 33 mu M. 3-Diazirinyloctanol's pharmacological actions were comparable to those of octanol. 3-(2-Hydroxyethyl)-3-[4,5-H-3(2)]-n-pentyldiazirine photoincorporated into Torpedo nAcChoR-rich membranes mainly in the alpha subunit with 70% being in a proteolytic fragment containing the M4 transmembrane segment. Agonist enhanced the photolabeling 10-fold in a fragment containing the M1, M2, and M3 transmembrane segments. Thus, 3-diazirinyloctanol is a novel general anesthetic that acts on, and can be photoincorporated into, postsynaptic receptors.

  DOI：

  10.1021/jm9806300
• 作为产物：
  描述：

  1-Trityloxy-octan-3-one 在 咪唑 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(tert-butylmethylsilyloxy)octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Deprotection of 1,3-Dithiane Group Using NaClO₂and NaH₂PO₄in Aqueous Methanol

  摘要：

  在氯酸钠、磷酸二氢钠和2-甲基-2-丁烯的条件下，以3:1的甲醇-水溶液于室温下进行选择性氧化脱除1,3-二硫杂环己烷基团，产率良好。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829558