3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanenitrile | 89923-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanenitrile
• 英文别名: 3-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)propionitrile；3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]propionitrile；3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanenitrile；3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propionitrile；3-(tert-Butyldimethylsiloxy)propanenitrile；3-tert-butyldimethylsilyloxypropionitrile；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanenitrile
• CAS: 89923-33-1
• 化学式: C₉H₁₉NOSi
• 分子量: 185.341
• InChiKey: OPFLEIQXDNEAPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanenitrile 在 二异丁基氢化铝 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过三羟基羧酸的选择性大环内酯化来完全合成海洋毒素聚卡维诺糖苷A。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011256n
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙胺 在 吡啶 、 Oxone 、 4-乙酰氨-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧 、 吡啶溴化氢盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过偶合的催化循环将伯胺进行无金属氧化为腈

  摘要：

  多个相互交织的催化循环之间的协同作用使室温下伯胺选择性氧化为相应的腈，分离出的产率为85％至98％。这种无金属，可扩展，操作简单的方法采用催化量的4-乙酰氨基-TEMPO（ACT; TEMPO = 2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧化物）自由基和廉价，对环境无害的三盐氧酮作为在温和条件下的末端氧化剂。通过硅胶简单过滤反应混合物，得到纯腈产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201600549

文献信息

• [EN] 7-OXO -6-(SULFOOXY)- 1,6-DIAZABICYCLO [3.2.1] OCTANE CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] 7-OXO-6-(SULFOOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1] OCTANE CONTENANT DES COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2017081615A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  Compounds of Formula (I) or a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, their preparation, and use in treating a bacterial infection are disclosed.

  化合物的公式（I）或其立体异构体或药学上可接受的盐，其制备以及在治疗细菌感染中的用途被披露。
• Synthesis of the Sex Pheromone of the Oleander Scale (<i>Aspidiotus nerii</i>)
  作者：Mary Montaño Castañeda、Javier Marzo Bargues、Jaime Primo、Ismael Navarro Fuertes

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01001

  日期：2019.7.5

  A total synthesis of the oleander scale [Aspidiotus nerii (Bouche)] sex pheromone, the unique sesquiterpenoid containing a cyclobutane moiety of this class of compounds, has been developed. In order to implement this sex pheromone as a new environmentally friendly tool to manage this pest, a more cost-effective, multigram synthesis was required. This new synthetic route, having a Blaise reaction, iron-catalyzed

  已经开发出夹竹桃规模的[ Aspidiotus nerii（Bouche）]性信息素的全合成，该独特的倍半萜类化合物含有此类化合物的环丁烷部分。为了将这种性信息素作为一种新的环保工具来控制这种有害生物，需要一种更具成本效益的多谱图合成方法。这种新的合成途径具有Blaise反应，铁催化的碳-碳偶合和[2 + 2]光环加成反应作为关键步骤，可提供对4-烷基内酯的一般访问以及对目标性信息素的强大访问。 。从易于获得的化合物（如3-羟基丙腈，溴乙酸乙酯和2-乙酰基丁内酯）开始，合成序列提供了A. nerii 性信息素，中间纯化最少，九个线性步骤的总收率好。
• Formation and Utility of Azasilacyclopentadienes Derived from Silacyclopropenes and Nitriles
  作者：Laura L. Anderson、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ol802412b

  日期：2009.1.15

  silacyclopropenes provide azasilacyclopentadienes, which can be converted to allylic amines after reduction and protodesilylation. The enamine functionality of azasilacyclopentadienes also participates in 1,4-addition reactions and undergoes a hydroboration and oxidation sequence to form an allylic 1,2-amino alcohol.

  腈在铜催化下插入硅杂环丙烯的 Si-C 键提供氮杂硅杂环戊二烯，其在还原和原脱甲硅烷化后可转化为烯丙胺。氮杂硅杂环戊二烯的烯胺官能团也参与 1,4-加成反应并经历硼氢化和氧化序列以形成烯丙基 1,2-氨基醇。
• Enantioselective Access to 1<i>H</i> -Isoindoles with Quaternary Stereogenic Centers by Palladium(0)-Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Daria Grosheva、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201809173

  日期：2018.10.8

  enantioselective method for the synthesis of chiral 1H‐isoindoles bearing quaternary stereogenic centers is reported. Powered by readily accessible phosphordiamidite ligands, the presented palladium(0)‐catalyzed C−H functionalization uses trifluoroacetimidoyl chlorides as electrophilic components. It delivers previously inaccessible perfluoroalkylated 1H‐isoindoles in high yields and enantioselectivities. The

  报道了一种催化对映体选择性的方法，用于合成带有四级立体异构中心的手性1 H-异吲哚。在容易获得的磷二酰胺配体的支持下，提出的钯（0）催化的CH官能化使用三氟乙酰亚胺基氯作为亲电子组分。它以高收率和对映选择性提供了以前无法获得的全氟烷基化1 H-异吲哚。亲核试剂的随后的非对映选择性加成提供了被密集取代和空间受阻的异吲哚啉的途径。
• Desymmetrisation of meso propargylic diols
  作者：N. Adjé、P. Breuilles、D. Uguen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60642-1

  日期：1993.9

  Meso acetylenic diols, conveniently separated from their threo isomers via the corresponding adducts with bromine, have been converted into optically pure derivaties by either lipase-catalysed hydrolysis of the corresponding diacetates or ketalisation of (+) - menthone.

  经由对应的溴与相应的加合物与它们的苏式异构体方便地分离的内消旋炔二醇已经通过相应双乙酸酯的脂肪酶催化水解或（+）-薄荷酮的缩酮化而转化为光学纯净的衍生物。