erythro-1,2-dibromo-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethane | 24533-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: erythro-1,2-dibromo-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethane
• 英文别名: 1-(1,2-Dibromo-2-phenylethyl)-4-methoxybenzene
• CAS: 24533-06-0；26624-19-1
• 化学式: C₁₅H₁₄Br₂O
• 分子量: 370.084
• InChiKey: GOUOMUDMKIBBPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-1,2-dibromo-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethane 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以76%的产率得到1-甲氧基-4-((E)-苯乙烯基)-苯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective debromination and selective reduction of vic-dibromides with nickel boride

  摘要：

  报告了在常温下用硼化物镍对沧二溴化物进行立体选择性脱溴反应的简单程序。此外，还报道了脱溴同时还原沧二溴化物以得到二氢化产物的一锅反应。α，β-二溴酮也可以转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1139/v06-125
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-((E)-苯乙烯基)-苯 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到erythro-1,2-dibromo-1-(4-methoxyphenyl)-2-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  顺式-康布他汀类似物及其新型 1,2,3-三唑衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  摘要：已经合成了三种 cw-combretastatin 类似物 (8 10) 和三种新型 1,2,3-三唑衍生物 (5 7)。ci'j-combretastatins 由相应炔烃的选择性氢化制备。炔中间体与苄基叠氮化物通过 [3+2] 偶极环加成反应得到 1,2,3-三唑化合物。通过催化氢化除去苄基以良好的产率得到所需的三唑5 7 。使用基于 MTT 的测定法确定目标化合物对鼠 B16 黑色素瘤细胞生长的细胞毒性。结果证明三唑类具有与ci's-combretastatins相当的细胞毒性，化合物7和10的IC50值分别为56μM和55μM。

  DOI：

  10.1515/hc.2005.11.2.117

文献信息

• Stereoselective debromination and selective reduction of <i>vic</i>-dibromides with nickel boride
  作者：Jitender M Khurana、Bhaskar M Kandpal、Gagan Kukreja、Purnima Sharma

  DOI：10.1139/v06-125

  日期：2006.8.1

  A simple procedure is reported for the stereoselective debromination of vic-dibromides with nickel boride at ambient temperature. Debromination with concomitant reduction of vic-dibromides to give dihydro products in a one-pot reaction is also reported. α,β-Dibromoketones can also be converted to their corresponding alcohols.Key words: debromination, vic-dibromides, stereoselective, reduction, E-alkenes.

  报告了在常温下用硼化物镍对沧二溴化物进行立体选择性脱溴反应的简单程序。此外，还报道了脱溴同时还原沧二溴化物以得到二氢化产物的一锅反应。α，β-二溴酮也可以转化为相应的醇。
• Preassociation, Free-Ion, and Ion-Pair Pathways in the Electrophilic Bromination of Substituted <i>cis</i>- and <i>trans</i>-Stilbenes in Protic Solvents
  作者：Marie-Françoise Ruasse、Giacomo Lo Moro、Bernard Galland、Roberto Bianchini、Cinzia Chiappe、Giuseppe Bellucci

  DOI：10.1021/ja9700461

  日期：1997.12.1

  investigated in acetic acid, trifluoroethanol, ethanol, methanol, and water−methanol mixtures. The mYBr relationships (linear for nucleophilic solvents only, with m = 0.8), the deviations of the two nonnucleophilic solvents from the mYBr plots (ΔAcOH and ΔTFE positive, negative, or negligible), the kinetic solvent isotope effects (kMeOH/kMeOD = 1.1−1.6), the chemoselectivity (predominant dibromide, DB

  在乙酸、三氟乙醇、乙醇、甲醇和水-甲醇混合物中研究了环取代的顺式和反式二苯乙烯的亲电溴化速率和产物。mYBr 关系（仅对亲核溶剂呈线性，m = 0.8）、两种非亲核溶剂与 mYBr 曲线的偏差（ΔAcOH 和 ΔTFE 为正、负或可忽略）、动力学溶剂同位素效应（kMeOH/kMeOD = 1.1 -1.6），化学选择性（主要的二溴化物，DB，或溶剂掺入的加合物，MA），以及立体化学对溶剂和取代基的高度依赖性（从立体收敛到立体定向）被讨论和解释为机械方案，类似于脂肪族亲核取代的詹克斯方案，其中预缔合，自由离子，和离子对通路竞争。特别是，这些反应的立体化学结果与产物亲核伙伴的显着变化一致——f...
• TELLURIUM DIOXIDE OXIDATION OF STILBENE DIBROMIDES TO BENZILS
  作者：Hitomi Suzuki、Keiji Ninomiya、Masahiko Inouye

  DOI：10.1246/cl.1985.821

  日期：1985.6.5

  Tellurium dioxide reacts with stilbene dibromides in hot acetic acid to give benzils in good to moderate yields.

  二氧化碲与二溴化二苯乙烯在热乙酸中反应，以良好到中等的产率得到苯偶氮。
• Katritzky et al., Journal of the Chemical Society, 1960, p. 1516
  作者：Katritzky et al.

  DOI：——

  日期：——
• Avraamides, James; Parker, Alan J., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 9, p. 1705 - 1717
  作者：Avraamides, James、Parker, Alan J.

  DOI：——

  日期：——