crotonic acid binaphthyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: crotonic acid binaphthyl ester
• 英文别名: 2'-hydroxy-1,1'-binaphthalen-2-yl (2E)-but-2-enoate；[1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] (E)-but-2-enoate
• 化学式: C₂₄H₁₈O₃
• 分子量: 354.405
• InChiKey: YHQYDJAUNHRLFJ-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  crotonic acid binaphthyl ester 在 碘乙烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以67%的产率得到vinylacetic acid (R)-binaphthyl ester
  参考文献：
  名称：

  联萘酚作为手性助剂：α，β-不饱和羧酸联萘酯的非对映选择性烷基化

  摘要：

  α，β-不饱和羧酸的双萘酯在高非对映选择性的同时在双键迁移到β，γ位的同时在α位烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80498-u
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸 、 S-1,1'-联-2-萘酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到crotonic acid binaphthyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tanaka, Fujie; Node, Manabu; Tanaka, Kiyoshi, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 49, p. 12159 - 12171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SORDARIN DERIVATIVES FOR PREVENTING OR TREATING INFECTIOUS DISEASES CAUSED BY PATHOGENIC MICROORGANISMS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SORDARINE POUR PRÉVENIR OU TRAITER DES MALADIES INFECTIEUSES CAUSÉES PAR DES MICRO-ORGANISMES PATHOGÈNES
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2009131246A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  This invention relates to a new sordarin derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has antimicrobial activities (especially, antifungal activities), to process for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same, and to a method for prophylactic and/or therapeutic treatment of infectious diseases in a human being or an animal.

  这项发明涉及一种新的索达林衍生物或其药用可接受的盐，该衍生物具有抗菌活性（特别是抗真菌活性），其制备方法，包含该衍生物的药物组合物，以及用于预防或治疗人类或动物传染性疾病的方法。
• Tanaka, Fujie; Node, Manabu; Tanaka, Kiyoshi, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 49, p. 12159 - 12171
  作者：Tanaka, Fujie、Node, Manabu、Tanaka, Kiyoshi、Mizuchi, Maki、Hosoi, Shinzo、Nakayama, Masayo、Taga, Tooru、Fuji, Kaoru

  DOI：——

  日期：——
• Binaphthol as a chiral auxilliary: diastereoselective alkylation of binaphthyl esters of α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Kaoru Fujia、Fujie Tanaka、Manabu Node

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80498-u

  日期：1991.12

  Binaphthyl esters of α,β-unsaturated carboxylic acids are alkylated at the α-position concomitant with the migration of the double bond to the β,γ-position with high diastereoselectivity.

  α，β-不饱和羧酸的双萘酯在高非对映选择性的同时在双键迁移到β，γ位的同时在α位烷基化。