7-甲氧基-2-甲基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮 | 3380-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 7-甲氧基-2-甲基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮
• 英文名称: (±)-7-methoxy-2-methyl-4-chromanone
• 英文别名: 7-methoxy-2-methyl-4-chromanone；7-methoxy-2-methyl-chroman-4-one；7-Methoxy-2-methyl-chroman-4-on；7-Methoxy-2-methyl-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one；7-methoxy-2-methyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 3380-61-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD02193366
• 分子量: 192.214
• InChiKey: FQSHVVMCTIXFBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  332.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-2-甲基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到4-chloro-7-methoxy-2-methyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Brown, Philip E.; Marcus, Wafa Y.; Anastasis, Panayiotis, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1127 - 1136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 7-甲氧基-2-甲基-2,3-二氢-4H-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Dann et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1954, vol. 587, p. 16,36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bismuth(III) triflate catalyzed tandem esterification–Fries–oxa-Michael route to 4-chromanones
  作者：Kevin Meraz、Krishna Kumar Gnanasekaran、Rup Thing、Richard A. Bunce

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.005

  日期：2016.11

  An efficient tandem reaction approach is described to prepare 4-chromanones from electron-rich phenols and 3,3-dimethylacrylic acid or trans-crotonic acid in boiling toluene using 20 mol % bismuth(III) triflate as the catalyst. The reaction is also successful from the corresponding aryl esters of each of these acids under the same conditions. The procedure is convenient to perform, and 25–90% yields

  描述了一种有效的串联反应方法，该方法使用20摩尔％的三氟甲磺酸铋（III）在沸腾的甲苯中，由富含电子的苯酚和3,3-二甲基丙烯酸或反式巴豆酸制备4-苯并二氢呋喃。在相同条件下，由这些酸各自的相应芳基酯也可以成功地进行反应。该程序易于执行，色谱分离后产品的收率可达25-90％。包括多种底物（每种酸14种底物）以帮助定义过程的范围。报告了其他实验，这些实验证实了事件的顺序涉及（1）酯化，（2）薯条重排和（3）oxa-Michael环闭合。
• Aminomethyl-chroman compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05089519A1

  公开（公告）日：1992-02-18

  The present invention includes compounds represented by the formula: ##STR1## wherein X is O or S; R.sub.1 and R.sub.2 are independently selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, halo, loweralkoxy, thioalkoxy and loweralkyl; or R.sub.1 and R.sub.2 taken together can form a methylenedioxy or ethylenedioxy bridge; R.sub.3 is loweralkyl; R.sub.4 is selected from ##STR2## wherein Y is O or S, R.sub.6 is hydrogen, methoxy or halo and m is 0 or 1; R.sub.5 is hydrogen, loweralkyl, phenyl or substituted phenyl wherein the phenyl ring is substituted with one, two or three substituents independently selected from loweralkyl, halo, hydroxy, loweralkoxy, amino and thioalkoxy; and R.sub.8 is hydrogen or R.sub.3 and R.sub.8 taken together form a pyrrolidine ring; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明包括由以下式表示的化合物：##STR1## 其中X为O或S；R.sub.1和R.sub.2分别选自氢、羟基、卤、低烷氧基、硫代烷氧基和低烷基的群；或R.sub.1和R.sub.2一起可以形成一个亚甲二氧桥或乙烯二氧桥；R.sub.3为低烷基；R.sub.4选自##STR2## 其中Y为O或S，R.sub.6为氢、甲氧基或卤，m为0或1；R.sub.5为氢、低烷基、苯基或取代苯基，其中苯环上取代基可独立选自低烷基、卤、羟基、低烷氧基、氨基和硫代烷氧基；R.sub.8为氢或R.sub.3和R.sub.8一起形成吡咯烷环；或其药学上可接受的盐。
• Aminomethyl-chroman and -thiochroman compounds
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0325964A1

  公开（公告）日：1989-08-02

  The present invention includes compounds represented by the formula: wherein X is O or S; R₁ and R₂ are independently selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, halo, loweralkoxy, thioalkoxy and loweralkyl; or R₁ and R₂ taken together can form a methylenedioxy or ethylenedioxy bridge; R₃ is loweralkyl; R₄ is selected from wherein Y is O or S, R₆ is hydrogen, methoxy or halo and m is 0 or 1; R₅ is hydrogen, loweralkyl, phenyl or substituted phenyl wherein the phenyl ring is substituted with one, two or three substituents independently selected from loweralkyl, halo, hydroxy, loweralkoxy, amino and thioalkoxy; and R₈ is hydrogen or R₃ and R₈ taken together form a pyrrolidine ring; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明包括由式表示的化合物： 其中 X 是 O 或 S； R₁和R₂独立地选自氢、羟基、卤代、低级烷氧基、硫代烷氧基和低级烷基组成的组；或R₁和R₂合在一起可形成亚甲二氧基或亚乙二氧基桥； R₃ 是低级烷基； R₄ 选自 其中 Y 为 O 或 S，R₆ 为氢、甲氧基或卤代，m 为 0 或 1； R₅ 是氢、低级烷基、苯基或取代苯基，其中苯基环被独立选自低级烷基、卤代、羟基、低级烷氧基、氨基和硫代烷氧基的一个、两个或三个取代基取代；以及 R₈ 是氢或 R₃ 和 R₈ 共同形成吡咯烷环；或其药学上可接受的盐。
• Divergent synthesis of chromones and chromanones from diketones using an AgOTf/[Si]H system by switching hydrosilanes
  作者：Yongdan Chen、Tongtong Deng、Shuwei Zhu、Fumeng Yin、Hongjun Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134087

  日期：2024.8

  divergent synthesis of chromones and chromanones from a common substrate via reductive coupling cyclization by switching hydrosilanes has been developed. Results of mechanistic studies revealed that under PhMeSiH conditions, the reaction initially undergone cyclization to form chromones , which can subsequently be reduced to yield chromanones . When the hydrosilane was switched to EtSiH, the reaction route

  开发了一种使用AgOTf/[Si]H通过切换氢硅烷的还原偶联环化从共同底物高效且发散地合成色酮和色满酮的方法。机理研究结果表明，在PhMeSiH条件下，反应最初发生环化形成色酮，随后可被还原生成色酮。当氢硅烷换成EtSiH时，反应路线在色酮处停止，CC不能进一步还原。这种新颖、温和的方案具有广泛的官能团兼容性、高产品多样性以及在构建生物相关色酮或色满酮衍生物方面的实用性。
• Cavill et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4573,4580
  作者：Cavill et al.

  DOI：——

  日期：——