2,6-diamino-4-(naphthalen-1-yl)-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-diamino-4-(naphthalen-1-yl)-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,6-diamino-4-naphthalen-1-yl-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₂N₄S
• mdl: MFCD00405261
• 分子量: 304.375
• InChiKey: YXMNNRBXIZWZAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-苯基乙酰苯 、 2,6-diamino-4-(naphthalen-1-yl)-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitrile 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到(2E)-2-[4-(biphenyl-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]-3-(naphthalen-1-yl)prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Recyclization of 2,6-Diamino-4-aryl(cyclohexyl)-3,5-dicyano-4H-thio(seleno)pyrans

  摘要：

  2,6-二氨基-4-芳基(环己基)-3,5-二氰基-4H-硫(硒)吡喃的再环化在等摩尔的α-溴羰基化合物、乙基碘、1,2-二溴乙烷或3-氯苯异氰酸酯存在下，分别生成3-芳基(环己基)-2-[噻唑(硒唑)-2-基]丙烯腈、6-氨基-4-苯基-2-乙基硫醇-1,4-二氢吡啶-3,5-二氰基、5-氨基-7-苯基-2,3,4,7-四氢噻唑[3,2-a]吡啶-6,8-二氰基或N,N′-双(3-氯苯)尿素。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0475-8

文献信息

• New method for the synthesis of 6-amino-4-aryl-3,5-dicyano-3,4-dihydropyridine-2(1H)-thiones by recyclization of 4-aryl-2,6-diamino-4H-thiopyranes
  作者：V. D. Dyachenko、S. G. Krivokolysko、Yu. A. Sharanin、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf02253028

  日期：1997.7
• Recyclization of 2,6-Diamino-4-aryl(cyclohexyl)-3,5-dicyano-4H-thio(seleno)pyrans
  作者：V. D. Dyachenko、A. N. Chernega、S. G. Garasevich

  DOI：10.1007/s11176-005-0475-8

  日期：2005.10

  Recyclization of 2,6-diamino-4-aryl(cyclohexyl)-3,5-dicyano-4H-thio(seleno)pyrans in the presence of an equimolar amount of an α-bromo carbonyl compound, ethyl iodide, 1,2-dibromoethane, or 3-chlorophenyl isocyanate yields, respectively, 3-aryl(cyclohexyl)-2-[thiazol(selenazol)-2-yl]acrylonitriles, 6-amino-4-phenyl-2-ethylsulfanyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile, 5-amino-7-phenyl-2,3,4,7-tetrahydrothiazolo[3,2-a]pyridine-6,8-dicarbonitrile, or N,N′-bis(3-chlorophenyl)urea.

  2,6-二氨基-4-芳基(环己基)-3,5-二氰基-4H-硫(硒)吡喃的再环化在等摩尔的α-溴羰基化合物、乙基碘、1,2-二溴乙烷或3-氯苯异氰酸酯存在下，分别生成3-芳基(环己基)-2-[噻唑(硒唑)-2-基]丙烯腈、6-氨基-4-苯基-2-乙基硫醇-1,4-二氢吡啶-3,5-二氰基、5-氨基-7-苯基-2,3,4,7-四氢噻唑[3,2-a]吡啶-6,8-二氰基或N,N′-双(3-氯苯)尿素。