1,3,8-trihydroxy-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthen-9-one | 1417644-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,3,8-trihydroxy-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1,3,8-Trihydroxy-4-(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one；1,3,8-trihydroxy-4-(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one
• CAS: 1417644-60-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: RFSDDSCQASALMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 2,6-二羟基苯甲酸 在 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1,3,8-trihydroxy-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthen-9-one 、 1,3,8-trihydroxy-4-(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  天然和非天然羟基化和异戊烯化的氧杂蒽酮作为抗肿瘤剂的合成，SAR和生物学评估。

  摘要：

  为了探索围绕带有羟基和异戊二烯基部分的蒽酮骨架的详细结构-活性关系（SAR），已合成了29种天然和非天然羟基化和异戊烯化的氧杂蒽酮，并评估了它们对五种人的体外抗增殖活性癌细胞系，包括HepG2（肝细胞癌），HCT-116（结肠癌），A549（肺癌），BGC823（胃癌）和MDAMB-231（乳腺癌）。SAR分析表明，氧杂蒽酮的抗增殖活性受附着的羟基和异戊二烯基的位置和数量的影响很大，而与黄酮骨架的羰基功能邻位的羟基的存在显着影响了它们的细胞毒性。发现具有相对简单结构的新的异戊烯酮黄酮20，即1,3,8-三羟基-2-异戊二烯酮吨酮，对所有五个癌细胞系均表现出与α-Mangostin相当的有效抗肿瘤活性。进一步的机理研究表明，化合物20诱导HepG2细胞凋亡并导致细胞周期停滞在S期。这些结果突出了化合物20作为新型有效的广谱抗肿瘤药物未来开发的潜在新的潜在候选者。

  DOI：

  10.2174/1573406411208061012