methyl 2-(1,3-dithian-2-ylidene)but-3-ynoate | 845776-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: methyl 2-(1,3-dithian-2-ylidene)but-3-ynoate
• CAS: 845776-99-0
• 化学式: C₉H₁₀O₂S₂
• 分子量: 214.309
• InChiKey: WISUAXIJICNIRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C
• 沸点：
  301.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1,3-dithian-2-ylidene)but-3-ynoate 在 水 、 四氯化钛 作用下， 以80%的产率得到3-chloro-2-(1,3-propylenedithio-methylene)-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective C-C Bond-Forming Reaction of α-Ethynyl Ketene-S,S-acetals with Aldehydes in the Presence of Titanium Tetrahalides

  摘要：

  实现了高度立体选择性的 C-C 键形成反应。在四卤化钛存在下，共轭烯炔、δ-乙炔基-δ′-甲氧羰基烯酮-S,S-乙醛与醛反应生成了(E,Z)-3,7-二卤-3,6-二烯二酸酯，收率从好到高。详细介绍了 C-C 键形成反应的机理，并认为这是一个协同过程。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956489
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1,3-dithiane-2-ylidene)acetoacetate 在 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-(1,3-dithian-2-ylidene)but-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Vilsmeier-Haack Reaction of α-Oxo Ketene Dithioacetals to α-Chlorovinyl/Ethynyl Ketene Dithioacetals

  摘要：

  一系列δ-氧代酮烯二硫代乙酸酯 1 与 Vilsmeier 试剂（POCl3/DMF）反应生成δ-氯乙烯酮烯二硫代乙酸酯 2。经乙醇或甲醇中的 NaOH 处理后，化合物 2 以中等至高产率转化为相应的δ-乙炔基二硫代乙炔酮 3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834901

文献信息

• CuI-Catalyzed, One-Pot, Three-Component Huisgen Cycloaddition Reaction of Conjugated Enynes and In Situ–Generated Azides
  作者：Yan-Feng Zhang、Xiao-Dan Han、Chuan-Qing Ren、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2012.688229

  日期：2013.8.3

  Abstract A novel and efficient copper(I)-catalyzed three-component Huisgen cycloaddition reaction of conjugated enynes, alkyl halides, and sodium azide has been developed. These reactions were performed in the absence of amide ligands at room temperature, and the corresponding mono- and bis-1,2,3-triazoles were obtained in good to excellent yields in a one-pot procedure. Supplemental materials are

  摘要 开发了一种新型高效的铜 (I) 催化的共轭烯炔、卤代烷和叠氮化钠的三组分 Huisgen 环加成反应。这些反应是在室温下不存在酰胺配体的情况下进行的，并且在一锅法中以良好至极好的产率获得了相应的单-和双-1,2,3-三唑。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Chemo- and Regioselective Addition of Carboxylic Acid to the Alkylthio-­Activated Enyne Triple Bond in the Absence of Catalysts
  作者：Yu-Long Zhao、Qun Liu、Yan-Feng Zhang、Shao-Guang Sun、Yuan-Na Li

  DOI：10.1055/s-2005-923590

  日期：——

  A series of methyl 3-acetoxy-2-(1,3-dithiolane-2-ylidene)but-3-enoate derivatives has been synthesized by the chemo- and regioselective addition of carboxylic acids to the alkyl­thio-activated terminal alkynes in moderate to high yields in the ­absence of catalysts.

  通过在无催化剂的情况下对烷基硫代活化的端炔烃进行羧酸的化学和区域选择性加成，已合成了甲基3-乙酰氧基-2-(1,3-二硫环戊烷-2-亚基)丁-3-烯酸酯的一系列衍生物，产率中等至较高。