dimethyl-[2-(5-nitro-indazol-1-yl)-ethyl]-amine | 36173-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: dimethyl-[2-(5-nitro-indazol-1-yl)-ethyl]-amine
• 英文别名: 1-Dimethylaminoethyl-5-nitroindazol；1H-Indazole-1-ethanamine, N,N-dimethyl-5-nitro-；N,N-dimethyl-2-(5-nitroindazol-1-yl)ethanamine
• CAS: 36173-99-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₂
• 分子量: 234.258
• InChiKey: BHCKWNCABQSFOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-[2-(5-nitro-indazol-1-yl)-ethyl]-amine 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-dimethylamino-ethyl)-1H-indazol-5-ylamine
  参考文献：
  名称：

  发现有效且保留野生型的第四代 EGFR 抑制剂，用于治疗奥希替尼耐药的 NSCLC

  摘要：

  奥希替尼耐药是非小细胞肺癌（NSCLC）治疗中未满足的临床需求，其主要机制是表皮生长因子受体（EGFR）的三级C797S突变。迄今为止，尚无抑制剂被批准用于治疗奥希替尼耐药的非小细胞肺癌。在此，我们报道了一系列经过合理设计的奥希替尼衍生物作为第四代抑制剂。顶级候选D51可有效抑制 EGFR L858R/T790M/C797S突变体，IC 50值为 14 nM，并抑制 H1975-TM 细胞的增殖，IC 50值为 14 nM，与野生型相比，选择性超过 500 倍形式。此外，D51抑制 EGFR del19/T790M/C797S突变体和 PC9-TM 细胞系的增殖，IC 50值为 62 和 82 nM。D51还表现出良好的体内成药性，包括 PK 参数、安全性、体内稳定性和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00277
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基氯乙烷盐酸 、 5-硝基吲唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 6.5h， 以64%的产率得到dimethyl-[2-(5-nitro-indazol-1-yl)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of melanin concentrating hormone effects on the melanin concentrating hormone receptor

  摘要：

  本发明涉及通过黑素浓缩激素（MCH）受体对黑素浓缩激素效应的拮抗，用于预防或治疗进食障碍、体重增加、肥胖、生殖和性行为异常、甲状腺激素分泌、利尿和水/电解质稳态、感觉处理、记忆、睡眠、觉醒、焦虑、抑郁、癫痫、神经退行性疾病和精神障碍。

  公开号：

  US20050277638A1

文献信息

• 2-氨基-4-吲哚基嘧啶类化合物及其制备方法与应用
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN114380806A

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明公开了一种2‑氨基‑4‑吲哚基嘧啶类化合物及其制备方法和应用，属于药物合成技术领域。具体涉及一类嘧啶类化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐、它们的制备方法以及在抗肿瘤药物中的应用。药理实验结果表明，该类化合物可抑制多种肿瘤细胞的增殖，所述癌症或肿瘤相关疾病包括脑胶质瘤、脑垂体瘤、神经胶质瘤、黑色素瘤、乳腺癌、肺癌、胃癌、卵巢癌、结肠癌、肝癌、胰腺癌、前列腺癌、睾丸癌、多发性骨髓瘤、白血病等多种实体瘤和血液瘤。本发明的化合物有望开发成新一代的抗癌药物。
• US7071182B2
  申请人：——

  公开号：US7071182B2

  公开（公告）日：2006-07-04