2-(beta-萘甲酰基)乙基三甲基碘化铵 | 31059-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(beta-萘甲酰基)乙基三甲基碘化铵
• 中文别名: 2-(BETA-萘甲酰基)乙基三甲基碘化铵
• 英文名称: <2-(2-naphthoyl)ethyl>trimethylammonium iodide
• 英文别名: [2-(2-naphthoyl)ethyl]trimethylammonium iodide；3-Dimethylamino-propionaphtonmethoiodid；2-Naphthoylethyltrimethylammonium；trimethyl-(3-naphthalen-2-yl-3-oxopropyl)azanium;iodide
• CAS: 31059-54-8
• 化学式: C₁₆H₂₀NO*I
• 分子量: 369.245
• InChiKey: LIFHUGCXEAQKRZ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 溶解度：
  二甲基亚砜：3mg/mL；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.12
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性

β-NETA 是一种有效的、非竞争性的胆碱乙酰转移酶 (ChA；IC50=76 μM) 和胆碱酯酶 (ChE; IC50=40 µM) 抑制剂。在较高浓度下，它还微弱地抑制了乙酰胆碱酯酶 (AChE；IC50=1 mM)。

靶点

• IC50: 76 μM (ChA); 40 µM (ChE); 1 mM (AChE)

体外研究

在抑制 ChA 的浓度下，β-NETA 对毒蕈碱受体、副交感神经节尼古丁受体、骨骼肌尼古丁受体、胆碱酯酶或肉碱乙酰转移酶均无作用。然而，在浓度高于抑制 ChA 的 IC50 值时，β-NETA 可拮抗去甲肾上腺素、组胺和 KCl 引起的豚鼠纵行回肠平滑肌收缩（ED50=100 µM）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基胍硝酸盐 、 2-(beta-萘甲酰基)乙基三甲基碘化铵 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2-bis(3-(naphthalen-2-yl)-3-oxopropyl)hydrazine-1-carboximidamide
  参考文献：
  名称：

  取代肼与曼尼希碱反应形成吡唑啉的机理

  摘要：

  与曼尼希碱氨基胍硝酸盐反应，ARCO·CH 2 ·CH 2 ·NME 2形成，这取决于pH值，二β酮基肼，1-脒基Δ 2个-pyrazolines，或amidinohydrazone dinitrates。这些取代的不显示肼嵌合现象而形成吡唑啉，可能是因为它们以错误的几何形式存在。建议的吡唑啉形成机理涉及从曼尼希碱中消除形成乙烯基酮，然后形成vinyl（构型正确）。随后，该环化成吡唑啉。

  DOI：

  10.1039/j39710000080
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲基氨基)-1-(2-萘)-1-丙酮盐酸盐 、 碘甲烷 、 potassium carbonate 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WALKER K. A. M.; WALLACH M. B.; HIRSCHFELD D. R., J. MED. CHEM., 1981, 24, NO 1, 67-74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-(Naphthylalkyl)-1H-imidazole derivatives, a new class of anticonvulsant agents
  作者：Keith A. M. Walker、Marshall B. Wallach、Donald R. Hirschfeld

  DOI：10.1021/jm00133a015

  日期：1981.1

  anticonvulsant activity has been demonstrated for a large number of 1-(naphthylalkyl)-1H-imidazoles containing a variety of functional groups in the alkylene bridge. The presence of a small oxygen function in the bridge, in general, confers a high therapeutic index between anticonvulsant and depressant activity. Clinical expectations are discussed for 1-(2-naphthoylmethyl)imidazole hydrochloride (5), which is

  对于在亚烷基桥中含有各种官能团的大量1-（萘基烷基）-1H-咪唑已显示出有效的抗惊厥活性。通常，桥中小的氧功能的存在在抗惊厥和抑郁活性之间赋予较高的治疗指数。讨论了1-（2-萘甲酰基甲基）咪唑盐酸盐（5）的临床期望，该盐正在开发用于人体测试。
• 1-(Naphthyl-n-propyl)imidazole derivatives, compositions containing them, methods of making them and their use for pharmaceuticals
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0015750B1

  公开（公告）日：1982-11-24
• US4293561A
  申请人：——

  公开号：US4293561A

  公开（公告）日：1981-10-06