N-(2-dansylaminoethyl)methacrylamide | 83104-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-dansylaminoethyl)methacrylamide
• 英文别名: N-[2-(5-(N,N-dimethylamino)naphth-1-ylsulfonylamino)ethyl]methacrylamide；N-[2-(5-dimethylamino-naphthalene-1-sulfonylamino)-ethyl]-2-methyl-acrylamide；N-[2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]ethyl]-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 83104-80-7
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₃S
• 分子量: 361.465
• InChiKey: QGLDAQFOINRTAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-dansylaminoethyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  用于与基质金属蛋白酶 9 进行同工酶选择性相互作用的荧光水溶性聚合物

  摘要：

  基质金属蛋白酶 (MMP) 在各种病理条件下过度表达，包括癌症。尽管这些同工酶具有相似的活性位点，但它们表面暴露的氨基酸模式不同。在此，我们报告了两种水溶性荧光聚合物的合成和分子相互作用，与 MMP-7 和 -10 相比，它们显示出与 MMP-9 的选择性相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.020

文献信息

• A Fluorescent Polymeric Heparin Sensor
  作者：Wei Sun、Heinz Bandmann、Thomas Schrader

  DOI：10.1002/chem.200700677

  日期：2007.9.17

  glucosaminoglucans. Heparin can be quantitatively detected with an unprecedented 30 nM sensitivity, and a neutral polymer without any ammonium cation is still able to bind the target with almost micromolar affinity. From this unexpected result, we propose a new binding scheme between the boronate and a sulfated ethylene glycol or aminoethanol unit. Although the mechanism of heparin binding involves covalent

  已经开发出带有为硫酸糖量身定制的结合位点的线性共聚物。所有结合单体均基于甲基丙烯酰胺骨架，并确保统计自由基共聚。它们用邻氨基甲基苯基硼酸酯装饰以形成共价酯，和/或用烷基铵离子装饰以实现非共价库仑吸引。醇侧链保持较高的水溶性；丹磺酰基单体被构建为荧光标记。由AIBN（AIBN = 2,2'-偶氮异丁腈）开始以最佳比例进行共聚单体混合物的统计共聚，并提供了对葡糖氨基葡聚糖具有极高亲和力的水溶性共聚单体。肝素可以以前所未有的30 nM灵敏度进行定量检测，不含任何铵阳离子的中性聚合物仍然能够以几乎微摩尔的亲和力结合靶标。从这个出乎意料的结果来看，我们提出了硼酸酯与硫酸化乙二醇或氨基乙醇单元之间的新结合方案。尽管肝素结合的机制涉及共价硼酸酯的形成，但可以通过鱼精蛋白的添加完全逆转，类似于肝素与抗凝血酶III的复合物形成。
• Light-, pH- and thermal-responsive hydrogels with the triple-shape memory effect
  作者：Yao-Yu Xiao、Xiao-Lei Gong、Yang Kang、Zhi-Chao Jiang、Sheng Zhang、Bang-Jing Li

  DOI：10.1039/c6cc03587f

  日期：——

  Light-, pH- and thermal-responsive hydrogels were prepared by introducing dansyl-aggregations and azo-cyclodextrin inclusion complexes as switches. The resulting material showed dual shape memory behavior in response to light, pH or temperature, respectively, and exhibits the triple-shape memory effect in response to light and pH sequentially.

  通过引入丹磺酰聚集体和偶氮环糊精包合物作为开关，制备了光、pH和热响应性水凝胶。所得材料在光、pH或温度的响应下显示出双重形状记忆行为，并且在光和pH的顺序刺激下表现出三重形状记忆效应。
• Tuning Linear Copolymers into Protein-Specific Hosts
  作者：Sebastian J. Koch、Christian Renner、Xiulan Xie、Thomas Schrader

  DOI：10.1002/anie.200601161

  日期：2006.9.25
• Affinity Purification of Multifunctional Polymer Nanoparticles
  作者：Yu Hoshino、Walter W. Haberaecker、Takashi Kodama、Zhiyang Zeng、Yoshio Okahata、Kenneth J. Shea

  DOI：10.1021/ja1058982

  日期：2010.10.6

  We report that multifunctional polymer nanoparticles approximately the size of a large protein can be "purified", on the basis of peptide affinity just as antibodies, using an affinity chromatography strategy. The selection process takes advantage of the thermoresponsiveness of the nanoparticles allowing "catch and release" of the target peptide by adjusting the temperature. Purified particles show much stronger affinity (K(dapp) approximate to nM) and a narrower affinity distribution than the average of particles before purification (K(dapp) > mu M) at room temperature but can release the peptide just by changing the temperature. We anticipate this affinity selection will be general and become an integral step for the preparation of "plastic antibodies" with near-homogeneous and tailored affinity for target biomacromolecules.
• Fluorescent water soluble polymers for isozyme-selective interactions with matrix metalloproteinase-9
  作者：Rinku Dutta、Michael D. Scott、Manas K. Haldar、Bratati Ganguly、D.K. Srivastava、Daniel L. Friesner、Sanku Mallik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.02.020

  日期：2011.4

  Although these isozymes have similar active sites, the patterns of exposed amino acids on their surfaces are different. Herein, we report the synthesis and molecular interactions of two water soluble, fluorescent polymers which demonstrate selective interactions with MMP-9 compared to MMP-7 and -10.

  基质金属蛋白酶 (MMP) 在各种病理条件下过度表达，包括癌症。尽管这些同工酶具有相似的活性位点，但它们表面暴露的氨基酸模式不同。在此，我们报告了两种水溶性荧光聚合物的合成和分子相互作用，与 MMP-7 和 -10 相比，它们显示出与 MMP-9 的选择性相互作用。