5-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-valeriansaeure | 4654-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-valeriansaeure
• 英文别名: 5-(2,4-dihydroxy-phenyl)-valeric acid；5-(2,4-Dihydroxyphenyl)pentanoic acid
• CAS: 4654-14-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: ZODYAEWSPHHYNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-valeriansaeure 生成 5-(2,4-dihydroxy-phenyl)-valeric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Anton; Meyer, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1772,1781

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,4-二甲氧基苯基)戊酸甲酯 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 1.5h， 生成 5-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-valeriansaeure
  参考文献：
  名称：

  合成中的CH胺化：乌头碱B / C / D环系统的组装方法。

  摘要：

  描述了一种乌头碱的制备策略，该策略试图利用化学选择性的CH胺化和草并z嗪烷N，O-乙缩醛的亲电反应性来组装天然产物的复杂多环碳骨架。

  DOI：

  10.1021/ol702375r

文献信息

• Methods and compositions for protein labeling using lipoic acid ligases
  申请人：Ting Alice Y.

  公开号：US09284541B2

  公开（公告）日：2016-03-15

  The present disclosure provides compositions and methods of use thereof for labeling peptide and proteins in vitro or in vivo. The methods described herein employ lipoic acid ligase or mutants thereof, and lipoic acid analogs (e.g., lipoic acid analogs comprising a resorufin moiety) recognized by lipoic acid ligase and lipoic acid ligase mutants. Also provided herein is a method of imaging protein-protein interaction via a reaction mediated by lipoic acid ligase.

  本公开提供了用于在体外或体内标记肽和蛋白质的组成物及其使用方法。所述方法采用丙酸酸化酶或其突变体，以及丙酸酸化酶和丙酸酸化酶突变体所识别的丙酸类似物（例如，包含resorufin部分的丙酸类似物）。此外，还提供了一种通过丙酸酸化酶介导的反应来成像蛋白质-蛋白质相互作用的方法。
• Computational design of a red fluorophore ligase for site-specific protein labeling in living cells
  作者：Daniel S. Liu、Lucas G. Nivón、Florian Richter、Peter J. Goldman、Thomas J. Deerinck、Jennifer Z. Yao、Douglas Richardson、William S. Phipps、Anne Z. Ye、Mark H. Ellisman、Catherine L. Drennan、David Baker、Alice Y. Ting

  DOI：10.1073/pnas.1404736111

  日期：2014.10.28

  This work establishes a fluorescence labeling method that can be used in living cells to derivatize specific proteins of interest with a small red fluorophore, resorufin. The method has extremely high sequence specificity and is based on a computationally designed fluorophore ligase, derived from Escherichia coli lipoic acid ligase. These results demonstrate the power of computational design to majorly reengineer enzyme specificity. Extensive screening of rationally designed enzyme mutants failed to achieve the same result.

  这项工作建立了一种荧光标记方法，可在活细胞中使用，用小红色荧光素resorufin对感兴趣的特定蛋白进行衍生化。该方法具有极高的序列特异性，基于计算设计的荧光素连接酶，源自大肠杆菌硫辛酸连接酶。这些结果展示了计算设计在重塑酶特异性方面的强大能力。对经过合理设计的酶突变体进行广泛筛选未能达到相同结果。
• Utilisation de dérivés de la resorcine substitués en position(s)4,4 et 5 ou 4 et 6 dans des compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques à action dépigmentante
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0623339B1

  公开（公告）日：1997-07-23
• C−H Amination in Synthesis:  An Approach to the Assembly of the B/C/D Ring System of Aconitine
  作者：Rosemary M. Conrad、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ol702375r

  日期：2007.12.1

  A strategy for the preparation of aconitine is described that attempts to exploit chemoselective C-H amination and the electrophilic reactivity of oxathiazinane N,O-acetals for assembling the complex, polycyclic carbon framework of the natural product.

  描述了一种乌头碱的制备策略，该策略试图利用化学选择性的CH胺化和草并z嗪烷N，O-乙缩醛的亲电反应性来组装天然产物的复杂多环碳骨架。
• v. Braun; Anton; Meyer, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1772,1781
  作者：v. Braun、Anton、Meyer

  DOI：——

  日期：——