5-Dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid but-3-ynyl ester | 143850-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid but-3-ynyl ester
• 英文别名: But-3-ynyl 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonate
• CAS: 143850-25-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: LTMQNMSUYQBMHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid but-3-ynyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以74%的产率得到[5-(2,2-Dioxo-5,6-dihydro-2H-2λ⁶-[1,2]oxathiin-4-yl)-naphthalen-1-yl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  从高炔丙基苯磺酸盐合成 4-Aryl-5,6-dihydro-1,2-oxathiine-2,2-dioxides 的新重排序列的机理证据

  摘要：

  在类似的文献条件下，三丁基氢化锡促进苯磺酸高炔丙基酯 1 的自由基反应引发了一个新的重排序列并导致形成两种环状磺内酯：4-芳基-5,6-二氢-1,2-oxathiin-2， 2-二氧化物 2 和 4-芳基-3-三丁基锡-1,2-oxathiane-2,2-二氧化物 7. 以前未报道的环状 α-三丁基锡磺内酯 7 的分离和 X 射线结构表征为环化-断裂提供了证据-马瑟韦尔提出的环化机制。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25367
• 作为产物：
  描述：

  丹酰氯 、 3-丁炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到5-Dimethylamino-naphthalene-1-sulfonic acid but-3-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bonfand, Eric; Motherwell, William B.; Pennell, Andrew M.K., Heterocycles, 1997, vol. 46, # 1, p. 523 - 534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tri-n-butylstannyl radical induced rearrangement of homopropargyl (but-3-ynyl) arenesulfonates: a route to novel 4-aryl-5,6-dihydro-1,2-oxathiin 2,2-dioxides
  作者：William B. Motherwell、Andrew M. K. Pennell、Feroze Ujjainwalla

  DOI：10.1039/c39920001067

  日期：——

  Addition of a tri-n-butylstannyl radical to arenesulfonate esters of the homopropargyl alcohol 1, leads, via ipso-substitution and subsequent 6-endo addition–elimination, to the title derivatives 5.

  通过将三丁基锡自由基加成到高炔丙醇1的芳磺酸酯上，经原位取代和随后的6-exo加成-消除反应，得到了标题衍生物5。