3-benzyl-2-(cyclohexylamino)quinazolin-4(3H)-one | 1446789-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-2-(cyclohexylamino)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Benzyl-2-(cyclohexylamino)quinazolin-4-one；3-benzyl-2-(cyclohexylamino)quinazolin-4-one
• CAS: 1446789-88-3
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O
• 分子量: 333.433
• InChiKey: LVHRQFMKKGIGNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-benzyl-2-(cyclohexylamino)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过等位酸酐的开环和钯催化的插入氧化异氰酸酯 一锅法合成2-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮†

  摘要：

  已经开发了一种有效且实用的两步方法，用于通过在一个反应​​釜中开合等位酸酐的开环和钯催化的氧化异氰酸酯插入来合成2-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮。该区域选择性程序可以以中等至极好的产率构建广泛的2-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮类化合物。此外，该方法还具有易于获取的起始材料和操作简便的明显优势。

  DOI：

  10.1039/c4ob00484a

文献信息

• One-pot synthesis of 2-amino-4(3H)-quinazolinones via ring-opening of isatoic anhydride and palladium-catalyzed oxidative isocyanide-insertion
  作者：Fei Ji、Mei-Fang Lv、Wen-Bin Yi、Chun Cai

  DOI：10.1039/c4ob00484a

  日期：——

  An efficient and practical two-step process has been developed for the synthesis of 2-amino-4(3H)-quinazolinones via ring-opening of isatoic anhydride and palladium-catalyzed oxidative isocyanide-insertion in one pot. This regioselective procedure could construct a wide range of 2-amino-4(3H)-quinazolinones in moderate to excellent yields. Furthermore, the methodology also had distinct advantages of

  已经开发了一种有效且实用的两步方法，用于通过在一个反应​​釜中开合等位酸酐的开环和钯催化的氧化异氰酸酯插入来合成2-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮。该区域选择性程序可以以中等至极好的产率构建广泛的2-氨基-4（3 H）-喹唑啉酮类化合物。此外，该方法还具有易于获取的起始材料和操作简便的明显优势。
• Reaction of Isatoic Anhydride, Amine, and <i>N,N</i>′-Dialkyl Carbodiimides Under Solvent-Free Conditions: New and Efficient Synthesis of 3-Alkyl-2-(alkylamino)quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Mehdi Asadi、Mostafa Ebrahimi、Mohammad Mahdavi、Mina Saeedi、Parviz Rashidi Ranjbar、Farshad Yazdani、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1080/00397911.2012.714042

  日期：2013.9.2

  Heating a mixture of isatoic anhydride, amines, and N,N-dialkyl carbodiimides under solvent-free conditions provided novel 3-alkyl-2-(alkylamino)quinazolin-4(3H)-one derivatives for the first time. The products were obtained in moderate to good yields without formation of any by-products. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) to view the free supplemental file.
• An efficient metal-free synthesis of 2-amino-substituted-4(3 H )-quinazolinones
  作者：Behrooz Mirza

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.085

  日期：2016.1

  2-Amino-substituted-4(3H)-quinazolinones have been synthesized via an efficient metal-free reaction between 2-aminobenzamide derivatives and carbonimidic dibromides. The reaction proceeds in the presence of K2CO3 affording cyclized products in good to excellent yields. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.