ethyl 5,7-dibromobenzofuran-2-carboxylate | 91182-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 5,7-dibromobenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: 5,7-Dibrom-2-aethoxycarbonyl-cumaron；5,7-dibromo-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 5,7-dibromo-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 91182-70-6
• 化学式: C₁₁H₈Br₂O₃
• 分子量: 347.991
• InChiKey: ILHAZUKNVMSAQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.802±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,7-dibromobenzofuran-2-carboxylate 在 甲醇 、 氟化铵 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (5,7-dimethoxybenzofuran-2-yl)methyl 1-(3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SMALL MOLECULE DRUG CONJUGATES OF GEMCITABINE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX CONJUGUÉS DE MÉDICAMENTS À PETITES MOLÉCULES DE DÉRIVÉS DE GEMCITABINE

  摘要：

  本公开涉及具有式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、酯、酰胺、溶剂合物或立体异构体，其中L、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6和效应物分别如规范中定义；其组合物；其用途；以及其使用方法。

  公开号：

  WO2019152911A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 、 溴代丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以66%的产率得到ethyl 5,7-dibromobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些1-（苯并呋喃-2-基甲基）咪唑对芳香酶（P450Arom）的抑制作用。

  摘要：

  一系列1-（苯并呋喃-2-基甲基）咪唑1-5的研究先前已被扩展为通过抑制17β-羟化酶：17,20-裂合酶（P450 17）作为前列腺癌的潜在治疗药物，现已扩展到它们对人胎盘微粒体芳香化酶（P450（Arom））的选择性。该化合物的效力比氨基谷氨酰胺高3-7倍，并且对P450 17具有一定的选择性，其比率为（IC50 P450（Arom））/（IC50 P450）17）/17.0（2），10.3（3），34.6 （4）和42.0（5），其中IC50是导致50％抑制的浓度。与外消旋的α-苯基取代的化合物（6、80-1000 x氨基戊二酰亚胺）和某些外消旋的α-甲基（8.5和12.2 x氨基戊乙酰亚胺）和α-乙基（12.1）相比，P450（Arom）的1-5效力较低和32.9 x氨基戊二酰亚胺）类似物已得到合理化。

  DOI：

  10.1211/0022357991772637

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE DRUG CONJUGATES OF GEMCITABINE MONOPHOSPHATE<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENTS À PETITES MOLÉCULES DE MONOPHOSPHATE DE GEMCITABINE
  申请人：EVERETT STEVEN ALBERT

  公开号：WO2019152955A9

  公开（公告）日：2020-08-13
• SMALL MOLECULE DRUG CONJUGATES OF GEMCITABINE MONOPHOSPHATE
  申请人：MaveriX Oncology, Inc.

  公开号：US20210040136A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Disclosed are compounds having formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide, solvate, or stereoisomer thereof, wherein L, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , Z 6 are each as defined in the specification; compositions thereof; uses thereof; and methods of use thereof.
• NOVEL SMALL MOLECULE DRUG CONJUGATES OF GEMCITABINE DERIVATIVES
  申请人：MaveriX Oncology, Inc.

  公开号：US20210380626A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Disclosed are compounds having formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide, solvate, or stereoisomer thereof, wherein L, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , Z 6 , and Effector are each as defined in the specification; compositions thereof; uses thereof; and methods of use thereof.
• [EN] NOVEL SMALL MOLECULE DRUG CONJUGATES OF GEMCITABINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX CONJUGUÉS DE MÉDICAMENTS À PETITES MOLÉCULES DE DÉRIVÉS DE GEMCITABINE
  申请人：EVERETT STEVEN ALBERT

  公开号：WO2019152911A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Disclosed are compounds having formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide, solvate, or stereoisomer thereof, wherein L, Y1, Y2, Y3, Y4, Y5, Z1, Z2, Z3, Z4, Z5, Z6, and Effector are each as defined in the specification; compositions thereof; uses thereof; and methods of use thereof.

  本公开涉及具有式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、酯、酰胺、溶剂合物或立体异构体，其中L、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6和效应物分别如规范中定义；其组合物；其用途；以及其使用方法。
• Inhibition of Aromatase (P450Arom) by some 1-(Benzofuran-2-ylmethyl)imidazoles
  作者：Caroline P Owen、Paul J Nicholls、H John Smith、Rhys Whomsley

  DOI：10.1211/0022357991772637

  日期：2010.2.18

  prostatic cancer by their inhibition of 17beta-hydroxylase:17,20-lyase (P450 17), have been extended to their selectivity against placental microsomal aromatase (P450(Arom)) in man. The compounds were 3-7-fold more potent than aminoglutethimide and had some selectivity for P450 17 as expressed by the ratio (IC50 P450(Arom))/(IC50 P450) 17)/17.0 (2), 10.3 (3), 34.6 (4) and 42.0 (5), where IC50 is the concentration

  一系列1-（苯并呋喃-2-基甲基）咪唑1-5的研究先前已被扩展为通过抑制17β-羟化酶：17,20-裂合酶（P450 17）作为前列腺癌的潜在治疗药物，现已扩展到它们对人胎盘微粒体芳香化酶（P450（Arom））的选择性。该化合物的效力比氨基谷氨酰胺高3-7倍，并且对P450 17具有一定的选择性，其比率为（IC50 P450（Arom））/（IC50 P450）17）/17.0（2），10.3（3），34.6 （4）和42.0（5），其中IC50是导致50％抑制的浓度。与外消旋的α-苯基取代的化合物（6、80-1000 x氨基戊二酰亚胺）和某些外消旋的α-甲基（8.5和12.2 x氨基戊乙酰亚胺）和α-乙基（12.1）相比，P450（Arom）的1-5效力较低和32.9 x氨基戊二酰亚胺）类似物已得到合理化。