ethyl 5,7-dibromobenzofuran-2-carboxylate | 91182-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 5,7-dibromobenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: 5,7-Dibrom-2-aethoxycarbonyl-cumaron；5,7-dibromo-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 5,7-dibromo-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 91182-70-6
• 化学式: C₁₁H₈Br₂O₃
• 分子量: 347.991
• InChiKey: ILHAZUKNVMSAQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.802±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,7-dibromobenzofuran-2-carboxylate 在 甲醇 、 氟化铵 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (5,7-dimethoxybenzofuran-2-yl)methyl 1-(3,3-difluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SMALL MOLECULE DRUG CONJUGATES OF GEMCITABINE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX CONJUGUÉS DE MÉDICAMENTS À PETITES MOLÉCULES DE DÉRIVÉS DE GEMCITABINE

  摘要：

  本公开涉及具有式（I）的化合物或其药学上可接受的盐、酯、酰胺、溶剂合物或立体异构体，其中L、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、Z6和效应物分别如规范中定义；其组合物；其用途；以及其使用方法。

  公开号：

  WO2019152911A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴水杨醛 、 溴代丙二酸二乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以66%的产率得到ethyl 5,7-dibromobenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  某些1-（苯并呋喃-2-基甲基）咪唑对芳香酶（P450Arom）的抑制作用。

  摘要：

  一系列1-（苯并呋喃-2-基甲基）咪唑1-5的研究先前已被扩展为通过抑制17β-羟化酶：17,20-裂合酶（P450 17）作为前列腺癌的潜在治疗药物，现已扩展到它们对人胎盘微粒体芳香化酶（P450（Arom））的选择性。该化合物的效力比氨基谷氨酰胺高3-7倍，并且对P450 17具有一定的选择性，其比率为（IC50 P450（Arom））/（IC50 P450）17）/17.0（2），10.3（3），34.6 （4）和42.0（5），其中IC50是导致50％抑制的浓度。与外消旋的α-苯基取代的化合物（6、80-1000 x氨基戊二酰亚胺）和某些外消旋的α-甲基（8.5和12.2 x氨基戊乙酰亚胺）和α-乙基（12.1）相比，P450（Arom）的1-5效力较低和32.9 x氨基戊二酰亚胺）类似物已得到合理化。

  DOI：

  10.1211/0022357991772637

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE DRUG CONJUGATES OF GEMCITABINE MONOPHOSPHATE<br/>[FR] CONJUGUÉS DE MÉDICAMENTS À PETITES MOLÉCULES DE MONOPHOSPHATE DE GEMCITABINE
  申请人：EVERETT STEVEN ALBERT

  公开号：WO2019152955A9

  公开（公告）日：2020-08-13
• SMALL MOLECULE DRUG CONJUGATES OF GEMCITABINE MONOPHOSPHATE
  申请人：MaveriX Oncology, Inc.

  公开号：US20210040136A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Disclosed are compounds having formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide, solvate, or stereoisomer thereof, wherein L, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , Z 6 are each as defined in the specification; compositions thereof; uses thereof; and methods of use thereof.
• NOVEL SMALL MOLECULE DRUG CONJUGATES OF GEMCITABINE DERIVATIVES
  申请人：MaveriX Oncology, Inc.

  公开号：US20210380626A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  Disclosed are compounds having formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide, solvate, or stereoisomer thereof, wherein L, Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , Y 5 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , Z 6 , and Effector are each as defined in the specification; compositions thereof; uses thereof; and methods of use thereof.