(S)-Methyl-phosphonic acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 103302-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-Methyl-phosphonic acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 103302-29-0
• 化学式: C₄₉H₅₀N₇O₁₂P
• 分子量: 959.949
• InChiKey: XTVBPRBJQLDYFN-XARUYMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  229.47
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Methyl-phosphonic acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 ammonium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.17h， 生成 (S_P)-(3'->5')-2'-deoxyadenosine methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Diastereomerically pure Rp and Sp dinucleoside H-phosphonates: the stereochemical course of their conversion into P-methylphosphonates, phosphorothioates, and [oxygen-18] chiral phosphates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00012a017
• 作为产物：
  描述：

  triethylammonium 5'-O-dimethoxytritylthymidine 3'-H-phosphonate 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三甲基乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.75h， 生成 (S)-Methyl-phosphonic acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereomerically pure Rp and Sp dinucleoside H-phosphonates: the stereochemical course of their conversion into P-methylphosphonates, phosphorothioates, and [oxygen-18] chiral phosphates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00012a017

文献信息

• Separation of diastereomers of methylphosphonate dinucleotides
  作者：S.B. Katti、Kan Agarwal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85202-8

  日期：1986.1