N-(1,2-diphenylvinyl) acetamide | 1722-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: N-(1,2-diphenylvinyl) acetamide
• 英文别名: α-Acetamino-stilben；N-(1,2-diphenylethenyl)acetamide
• CAS: 1722-88-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: GQVJHHSEKHCPNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-176 °C
• 沸点：
  434.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,2-diphenylvinyl) acetamide 在 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-甲基-4,5-二苯唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oxazoles from Enamides via Phenyliodine Diacetate-Mediated Intramolecular Oxidative Cyclization

  摘要：

  A group of functionalized oxazoles were synthesized in moderate to good yields from enamides via phenyliodine diacetate (PIDA)-mediated intramolecular cyclization. The main advantageous features of the present method include its broad substrate scope and the heavy-metal-free characteristic of the oxidative carbon-oxygen bond formation process.

  DOI：

  10.1021/jo302073e
• 作为产物：
  描述：

  1,2-Diphenyl-but-1-en-3-on-α-oxim 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(1,2-diphenylvinyl) acetamide
  参考文献：
  名称：

  Unterhalt,B., Archiv der Pharmazie und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft, 1967, vol. 300, # 9, p. 748 - 757

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Asymmetric Hydrogenation of α-Acetamidocinnamates through a Simple, Readily Available Monodentate Chiral<i>H</i>-Phosphinate
  作者：Xiang-Bo Wang、Midori Goto、Li-Biao Han

  DOI：10.1002/chem.201304675

  日期：2014.3.24

  An air‐stable, simple (RP)‐mentylbenzylphosphinate, readily available in large quantities, can efficiently induce the rhodium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of α‐acetamidocinnamates with high enantioselectivity (up to 99.6 % ee). Intramolecular hydrogen bonding plays an important role in this asymmetric induction.

  空气稳定，简单的（R P）-薄荷基苄基次膦酸酯可以轻松获得，可以高效诱导铑催化的对乙酰氨基二甲酸酯的不对称氢化，对映选择性高（ee高达99.6％）。分子内氢键在这种不对称诱导中起重要作用。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of enamides with sulfoxonium ylides toward isoquinolines
  作者：Chao Hong、Shuling Yu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/d1ra01063h

  日期：——

  An efficient rhodium(III)-catalyzed C–H activation followed by intermolecular annulation between enamides and sulfoxonium ylides has been developed. The transformation proceeds smoothly with a broad range of substrates, affording a series of isoquinoline derivatives in moderate to good yields under additive-free conditions.

  已经开发出一种高效的铑 ( III ) 催化的 C-H 活化，然后在烯酰胺和亚砜叶立德之间进行分子间成环。该转化可在多种底物中顺利进行，在无添加剂的条件下以中等至良好的产率提供一系列异喹啉衍生物。
• Electrochemical Synthesis of Polysubstituted Oxazoles from Ketones and Acetonitrile
  作者：Liang Bao、Chen Liu、Wenyi Li、Jiage Yu、Min Wang、Yunfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02252

  日期：2022.8.12

  report an electrochemical strategy for the construction of polysubstituted oxazoles from easily available ketones and acetonitrile under room temperature. The method shows high efficiency, a broad substrate scope, and requires no external chemical oxidant. Mechanistic investigations suggest that the reaction proceeds through a Ritter-type reaction/oxidative cyclization using acetonitrile as the reactant

  在这里，我们报告了一种电化学策略，用于在室温下由容易获得的酮和乙腈构建多取代的恶唑。该方法效率高，底物范围广，不需要外部化学氧化剂。机理研究表明，该反应通过使用乙腈作为反应物和溶剂的 Ritter 型反应/氧化环化进行。X 射线晶体学分析表明，该反应涉及乙腈攻击羰基碳而不是 α-碳。
• Rh-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Di- and Tri-Substituted Enamides Enabled by Easily Tunable P-Stereogenic <i>N</i>-Phosphinyl Phosphoramidite Ligands
  作者：Soumyadeep Chakrabortty、Katharina Konieczny、Jan-Ole Moritz、Shasha Zheng、Sergey Tin、Bernd H. Müller、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1021/acscatal.3c03336

  日期：2023.9.15

  with a broad functional group tolerance up to >99% ee. Other challenging trisubstituted vinylic olefins were also reduced with excellent enantioselection. A range of trisubstituted carbocyclic olefins bearing different functional groups were also reduced delivering products with >99% ee’s. Pharmaceutically important chiral primary amines have also been prepared using the hydrogenation/hydrolysis method

  合成了模块化混合供体P-立体窄咬角N-氧膦基亚磷酰胺配体库( JoSoPhos )。JoSoPhos配体库被应用于抗帕金森治疗药物雷沙吉兰的不对称合成，通过 Rh 催化的 1-茚满酮衍生的烯酰胺的不对称氢化作为关键步骤，其 ee 大于 99%，收率 79% 。Rh/ JoSoPhos该催化剂还在乙烯基烯酰胺的不对称氢化中表现出高催化性能，具有高达 >99% ee 的广泛官能团耐受性。其他具有挑战性的三取代乙烯基烯烃也因优异的对映体选择而减少。一系列带有不同官能团的三取代碳环烯烃也被还原，得到 ee 大于 99% 的产品。药学上重要的手性伯胺也已使用氢化/水解方法以接近对映体纯的形式制备。同位素标记研究表明，Rh/ JoSoPhos催化的二取代和三取代烯酰胺的对映选择性氢化是一种无异构化的直接不对称氢化过程。
• Muneer, Mohammed; Kamat, Prashant V.; George, Manapurathu V., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 6, p. 969 - 975
  作者：Muneer, Mohammed、Kamat, Prashant V.、George, Manapurathu V.

  DOI：——

  日期：——