4-{[2-(4-aminophenyl)ethynyl]}N,N’-dimethylaniline | 1072894-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-{[2-(4-aminophenyl)ethynyl]}N,N’-dimethylaniline
• 英文别名: 4-((4-aminophenyl)ethynyl)-N,N'-dimethylaniline；4-[2-[4-(Dimethylamino)phenyl]ethynyl]aniline
• CAS: 1072894-82-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: XBYUSLSQMGZXSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[2-(4-aminophenyl)ethynyl]}N,N’-dimethylaniline 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1-benzyl-3-(4-(1,1-dicyano-3-(4-(dicyanomethylene)cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)prop-1-en-2-yl)phenyl)urea)
  参考文献：
  名称：

  Efficient Nitric Oxide Scavenging by Urea‐Functionalized Push‐Pull Chromophore Modulates NO‐Mediated Diseases

  摘要：

  摘要人体内因细菌/炎症刺激而产生的过量一氧化氮（NO）是导致多种病症的原因。目前通过抑制一氧化氮合酶或其下游介质来抑制过量一氧化氮产生的方法在临床上并不成功。为了调节过量的一氧化氮，人们开发了含有 1,1,4,4-四氰丁二烯（TCBD）或扩展 TCBD（eTCBD）的脲官能化推拉发色团作为一氧化氮清除剂。核磁共振机理研究显示，这些分子与 NO 结合后，会转化为不常见的稳定 NONOates。尿素-eTCBD 的独特发射特性使其能够在体外用作 NO 传感器。此外，与细胞兼容的 Urea-eTCBD 还能迅速灭活从 LPS 激活细胞中释放的 NO。使用角叉菜胶诱导的炎症爪模型和角膜损伤模型证实了该分子在调节 NO 介导的病理状态方面的疗效。这些结果证实了清除过量 NO 的优势，可用于治疗多种 NO 介导的疾病，而 Urea-eTCBD 具有良好的传感和生物活性，可促使人们进一步探索此类分子在相关研究领域的应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202301748
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基苯乙炔 、 对碘苯胺 生成 4-{[2-(4-aminophenyl)ethynyl]}N,N’-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Click-Type Reaction of Aromatic Polyamines for Improvement of Thermal and Optoelectronic Properties

  摘要：

  A quantitative addition reaction between aromatic amino-substituted alkynes and tetracyanoethylene (TCNE), yielding donor-substituted tetracyanobutadiene chromophores, was for the first time employed as a click-type reaction to improve the thermal and optoelectronic properties of aromatic polyamines. The first reduction potentials or the LUMO levels of the aromatic polyamines were found to linearly decrease by the stepwise TCNE addition.

  DOI：

  10.1021/ja8061612

文献信息

• A subtle change in substituent enabled multi-ways fluorine anion signals including paper-strip colorimetric detection using urea-functionalized push–pull chromophore receptor
  作者：Vijayendran Gowri、Sachin Jalwal、Arif Hassan Dar、Arya Gopal、Azhagumuthu Muthukrishnan、Ashima Bajaj、Md. Ehesan Ali、Govindasamy Jayamurugan

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113163

  日期：2021.4

  of the ICT by the DMA. NMR and electrochemical studies revealed that the sensing mechanism is governed by H-bonding as well as the deprotonation of NH attached with TCBD moiety which reduces the HOMO–LUMO gap and causes the dramatic color change. Coupled with excellent sensitivity (3 ppm) and specificity towards F–, a successful demonstration of cheap tissue paper-based visual strip-detection in aqueous

  通过使用纸钢带生物学相关氟裸眼一个简单的颜色变化检测（F - ）的阴离子在水中是一个挑战。新型的非平面推挽生色团涉及尿素供体的2,3-二取代-1,1,4,4-tetracyanobuta-1,3-diene（TCBD）中的分子内电荷转移（ICT）系统，用于检测˚F -离子给各种输出信号。但是，由于ICT的掩蔽和猝灭特性，用4-（二甲基氨基）苯基（DMA）和氢（H）代替C 3位的苯基（Ph）导致缺少比色和荧光检测。 DMA。NMR和电化学研究表明，传感机制受H键以及N的去质子作用的控制H与TCBD部分相连，可减少HOMO-LUMO间隙并引起剧烈的颜色变化。结合出色的灵敏度（3 ppm）和对F –的特异性，成功证明了廉价的薄纸基于视觉的水相可见条带检测技术。