1-benzyl-4-(benzyloxy)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(benzyloxy)piperidine
• 英文别名: 1-benzyl-4-benzyloxypiperidine；1-benzyl-4-phenylmethoxypiperidine
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: NMBJDLXKQWESDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(benzyloxy)piperidine 在 palladium on activated charcoal 1,4-环己二烯 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到4-(苄氧基)哌啶
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective deprotection of tertiary benzylamines and reduction of carbon–carbon double bonds in the presence of benzyl and benzyloxymethyl ethers

  摘要：

  Catalytic transfer hydrogenation using 10% Pd-C in the presence of 1,4-cyclohexadiene as the hydrogen donor selectively debenzylates amines and reduces carbon-carbon double bonds while leaving benzyl and benzyloxymethyl ethers intact. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01013-3
• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 三乙烯二胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 tri(4-tolyl)aminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 1-benzyl-4-(benzyloxy)piperidine
  参考文献：
  名称：

  三烷基胺N-CH3基团选择性C-H官能化中的逆热力学氢原子提取

  摘要：

  我们报告了一个简单的一锅法，它提供了 N-甲基-N,N-二烷基胺中 N-CH3 基团的功能化，对 N-CH2R 或 N-CHR2 基团具有高选择性。通过用三芳基胺盐氧化 DABCO 原位制备的自由基阳离子 DABCO+• 从 N-CH3 基团中影响高选择性和逆热力学 CH 提取。产生的中间体在一个锅中与有机金属亲核试剂原位反应，提供新的和高度选择性的 N-CH3 基团同系化。证明了试剂的化学选择性、可扩展性和可回收性，并通过计算和实验结果证实了机制建议。转化的效用在天然产物和药物的后期位点选择性功能化中得到证明，

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09690

文献信息

• Benzyl-piperidine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05753679A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  Benzly-piperidine derivatives of formula I and their pharmaceutically acceptable salts are used in the control of psychotic disorders which are caused by damage to the dopamine system, especially schizophrenia. ##STR1## A is ##STR2## B is ##STR3## R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are independently hydrogen, amino, nitro, halogen, lower-alkly or lower-alkoxy. R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are independently hydrogen, nitro, halogen, lower-alkyl, lower-alkoxy, cyano, trifluoromethyl, amino, lower-alkylamino or di-lower-alkylamino. R.sup.7, R.sup.2 and R.sup.9 are independently hydrogen, amino or nitro.

  Benzly-哌啶I类衍生物及其药学上可接受的盐用于控制由多巴胺系统损伤引起的精神障碍，尤其是精神分裂症。 ##STR1## A为 ##STR2## B为 ##STR3## R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3各自独立地为氢、氨基、硝基、卤素、低级烷基或低级烷氧基。 R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6各自独立地为氢、硝基、卤素、低级烷基、低级烷氧基、氰基、三氟甲基、氨基、低级烷基氨基或二低级烷基氨基。 R.sup.7、R.sup.2和R.sup.9各自独立地为氢、氨基或硝基。
• BENZYL PIPERIDINE DERIVATIVES AS PHARMACEUTICAL AGENTS
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0871613A1

  公开（公告）日：1998-10-21
• COMPOSITIONS AND METHODS TO INCREASE PRODUCTION
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20170044216A1

  公开（公告）日：2017-02-16

  Disclosed herein are methods for increasing protein yield and cellular productivity. Chemical agents facilitate host cell production of biological molecules to increase product yield.
• US5753679A
  申请人：——

  公开号：US5753679A

  公开（公告）日：1998-05-19
• [EN] BENZYL PIPERIDINE DERIVATIVES AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE BENZYLPIPERIDINE EN TANT QU'AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：WO1996035666A1

  公开（公告）日：1996-11-14

  (EN) The invention is concerned with compounds of general formula (I) wherein: A signifies A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7 or A8; n signifies 0-2; B signifies B1, B2 or B3; R1, R2 and R3 each independently signify hydrogen, amino, nitro, halogen, lower-alkyl or lower-alkoxy; R4, R5 and R6 each independently signify hydrogen, nitro, halogen, lower-alkyl, lower-alkoxy, cyano, trifluoromethyl, amino, lower-alkylamino or di-lower-alkylamino; R7, R8 and R9 each independently signify hydrogen, amino or nitro, as well as pharmaceutically acceptable salts of compounds of formula (I). These compounds can be used in the control of psychotic disorders which are caused by damage to the dopamine system.(FR) Composés de formule générale (I) dans laquelle A représente A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7 ou A8; n représente 0 à 2, B représente B1, B2 ou B3; R1, R2 et R3 représentent chacun indépendamment hydrogène, amino, nitro, halogène, alkyle inférieur ou alcoxy inférieur; R4, R5 et R6 représentent chacun indépendamment hydrogène, nitro, halogène, alkyle inférieur, alcoxy inférieur, cyano, trifluorométhyle, amino, alkylamino inférieur ou di-alkylamino inférieur; R7, R8 et R9 représentent chacun indépendamment hydrogène, amino ou nitro, ainsi que sels pharmaceutiquement acceptables des composés de formule (I). Lesdits composés peuvent être utilisés pour lutter contre des troubles psychotiques qui sont causés par une altération du système de la dopamine.