2-hydroxy-N,N'-bis-[2-(2,2,2-triphenyl-acetylamino)-ethyl]-isophthalamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-N,N'-bis-[2-(2,2,2-triphenyl-acetylamino)-ethyl]-isophthalamide
• 英文别名: 2-hydroxy-1-N,3-N-bis[2-[(2,2,2-triphenylacetyl)amino]ethyl]benzene-1,3-dicarboxamide
• 化学式: C₅₂H₄₆N₄O₅
• 分子量: 806.961
• InChiKey: JFSPZBAVWBRHQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基乙酸 在 氯化亚砜 、 Schwesinger's P₁ base 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 2-hydroxy-N,N'-bis-[2-(2,2,2-triphenyl-acetylamino)-ethyl]-isophthalamide
  参考文献：
  名称：

  通过静电相互作用控制[2]轮烷中的穿梭运动速率：阳离子作为溶剂可调制动器。

  摘要：

  以酚醛制的轴心部件和四内酰胺大环为轮的一系列轮烷已得到了良好的收率。通过气相色谱，通过详细的碎裂模式分析，NMR溶液分析和X射线晶体学分析，可以确定气相中的轮烷结构是通过串联质谱实验确定的。对1H，1H NOESY和1H，1H ROESY NMR数据进行仔细检查后发现，该车轮在两个靠近两个塞子的简并二酰胺“工位”之间沿车轴行进。通过使用Schwesinger的P1底座使轴心中的酚OH基团去质子化，令人惊讶的是，尽管轴可能与酚盐形成相当强的氢键，但在轴心处没有产生额外的穿梭位置。反而，车轮继续在两个二酰胺站之间行驶。来自1H，1H NOESY光谱的实验数据以及理论计算表明，酚盐部分与P1阳离子之间的强静电相互作用使车轮脱离了“酚盐站”。阳离子充当穿梭运动的“刹车”。与其他轮烷中观察到的一样，我们的轮烷不是完全抑制摆线运动，而是第一个系统，其中静电相互作用响应于可逆的外部刺激，在快慢状态之间调

  DOI：

  10.1039/b506756a

文献信息

• Controlling the rate of shuttling motions in [2]rotaxanes by electrostatic interactions: a cation as solvent-tunable brake
  作者：Pradyut Ghosh、Guido Federwisch、Michael Kogej、Christoph A. Schalley、Detlev Haase、Wolfgang Saak、Arne Lützen、Ruth M. Gschwind

  DOI：10.1039/b506756a

  日期：——

  interactions between the phenolate moiety and the P1 cation displace the wheel from the "phenolate station". The cation acts as a "brake" for the shuttling movement. Instead of suppressing the shuttling motion completely, as observed in other rotaxanes, our rotaxane is the first system in which electrostatic interactions modulate the speed of the mechanical motion between a fast and a slow motion state as

  以酚醛制的轴心部件和四内酰胺大环为轮的一系列轮烷已得到了良好的收率。通过气相色谱，通过详细的碎裂模式分析，NMR溶液分析和X射线晶体学分析，可以确定气相中的轮烷结构是通过串联质谱实验确定的。对1H，1H NOESY和1H，1H ROESY NMR数据进行仔细检查后发现，该车轮在两个靠近两个塞子的简并二酰胺“工位”之间沿车轴行进。通过使用Schwesinger的P1底座使轴心中的酚OH基团去质子化，令人惊讶的是，尽管轴可能与酚盐形成相当强的氢键，但在轴心处没有产生额外的穿梭位置。反而，车轮继续在两个二酰胺站之间行驶。来自1H，1H NOESY光谱的实验数据以及理论计算表明，酚盐部分与P1阳离子之间的强静电相互作用使车轮脱离了“酚盐站”。阳离子充当穿梭运动的“刹车”。与其他轮烷中观察到的一样，我们的轮烷不是完全抑制摆线运动，而是第一个系统，其中静电相互作用响应于可逆的外部刺激，在快慢状态之间调