[6-Methyl-2-oxo-4H-benzo[1,4]oxazin-(3Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester | 70917-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: [6-Methyl-2-oxo-4H-benzo[1,4]oxazin-(3Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(6-methyl-2-oxo-4H-1,4-benzoxazin-3-ylidene)acetate
• CAS: 70917-48-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• mdl: MFCD04028579
• 分子量: 233.224
• InChiKey: BQNDINDPXYNXTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-212 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  379.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-Methyl-2-oxo-4H-benzo[1,4]oxazin-(3Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 rac-methyl (7aR,8R,10aS)-15-methyl-6,7,11-trioxo-8,9-diphenyl-6,7,8,9-tetrahydro-7aH,11H-[1,2]oxazolo[5′,4′:2,3]pyrrolo[2,1-c][1,4]benzoxazine-7a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dipolar [3+2]-Cycloaddition of Nitrones to 3-Alkoxycarbonyl- and 3-Pivaloyl-Substituted Hetareno[e]pyrrole-2,3-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428022030058
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基对甲苯酚 、 丁炔二酸二甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以96%的产率得到[6-Methyl-2-oxo-4H-benzo[1,4]oxazin-(3Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Functionalized 6,10-Dioxo-6,10-dihydro-5H-pyrido[1,2-a]quinoxalines and 6,10-Dioxo-6,10-dihydropyrido[2,1-c][1,4]benz­oxazines

  摘要：

  介绍了一种 8-羟基-6,10-二氧代-6,10-二氢-5H-吡啶并[1,2-a]喹喔啉-7-羧酸烷基酯和 8-羟基-6,10-二氧代-6,10-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]苯并恶嗪-7-羧酸烷基酯的高效合成方法。这涉及丙二酰氯与 2-[3,4-二氢-3-氧代喹喔啉-2(1H)-亚基]乙酸烷基酯或 2-(2-氧代-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-3(4H)-亚基)乙酸烷基酯在 CH2Cl2 中于室温下的反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217542

文献信息

• Trifluoroacetic acid-promoted Michael addition–cyclization reactions of vinylogous carbamates
  作者：Ram Tilak Naganaboina、Amrita Nayak、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1039/c4ob00437j

  日期：——

  A simple and efficient methodology has been developed for the synthesis of pyrrolobenzoxazine and 3-arylamino coumarin derivatives promoted by trifluoroacetic acid. The initial step in the current protocol involves a Michael addition of the 1,4-benzoxazinone derivatives to the Michael acceptors and subsequent cyclization.

  已开发出一种简单高效的方法，通过三氟乙酸促进合成吡咯苯并噁嗪和3-芳基氨基香豆素衍生物。当前方案的初始步骤涉及1,4-苯并噁嗪衍生物与Michael受体的Michael加成，然后进行环化反应。
• FeCl₃-Mediated Domino Reaction of Benzoxazinones with Aroylmethylidene Malonates: Synthesis to Functionalized Pyrrolobenzoxazines
  作者：Shweta Bisht、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02207

  日期：2017.12.15

  efficient domino approach for the synthesis of pyrrolobenzoxazine derivatives is described. The FeCl3-promoted domino reaction between aroylmethylidene malonates and benzoxazinones has been successfully established to afford the title compounds in good to excellent yield under mild reaction conditions. The domino protocol provides a concise and straightforward access to highly substituted pyrrolobenzoxazines

  描述了一种用于合成吡咯并苯并恶嗪衍生物的有效多米诺方法。已经成功地建立了芳基亚甲基丙二酸酯和苯并恶嗪酮之间的FeCl 3促进的多米诺反应，以在温和的反应条件下以良好或优异的收率提供标题化合物。多米诺协议提供了简洁，直接的途径，可以高效，出色的官能团耐受性来直接访问高度取代的吡咯并苯并恶嗪。
• An Efficient Synthesis of Functionalized 6,10-Dioxo-6,10-dihydro-5H-pyrido[1,2-a]quinoxalines and 6,10-Dioxo-6,10-dihydropyrido[2,1-c][1,4]benz­oxazines
  作者：Issa Yavari、Sanaz Souri、Mehdi Sirouspour、Mohammad Bayat

  DOI：10.1055/s-0029-1217542

  日期：2009.7

  An efficient synthesis of alkyl 8-hydroxy-6,10-di­oxo-6,10-dihydro-5H-pyrido[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylates and alkyl 8-hydroxy-6,10-dioxo-6,10-dihydropyrido[2,1-c][1,4]benzoxa­zine-7-carboxylates is described. This involves the reaction between malonyl dichloride and alkyl 2-[3,4-dihydro-3-oxo­quinoxaline 2(1H)-ylidene]acetates or alkyl 2-(2-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-3(4H)-ylidene)acetates in CH2Cl2 at room temperature.

  介绍了一种 8-羟基-6,10-二氧代-6,10-二氢-5H-吡啶并[1,2-a]喹喔啉-7-羧酸烷基酯和 8-羟基-6,10-二氧代-6,10-二氢吡啶并[2,1-c][1,4]苯并恶嗪-7-羧酸烷基酯的高效合成方法。这涉及丙二酰氯与 2-[3,4-二氢-3-氧代喹喔啉-2(1H)-亚基]乙酸烷基酯或 2-(2-氧代-2H-苯并[b][1,4]恶嗪-3(4H)-亚基)乙酸烷基酯在 CH2Cl2 中于室温下的反应。
• Iodine-Catalyzed Regioselective Synthesis of Multisubstiuted Pyrrole Polyheterocycles Free from Rotamers and Keto–Enol Tautomers
  作者：Nitika Sharma、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01538

  日期：2017.9.15

  A highly regioselective iodine-mediated cascade reaction for the synthesis of multifunctional polyheterocyclic systems is developed by employing 3-(2-oxo-2-arylethylidene)oxindoles and 1,4-benzoxazinone as starting materials. The polyheterocycles are skillfully embraced with oxindole, pyrrole, and coumarin scaffolds, which are well-known for their enriched biological activity. The current approach

  以3-（2-氧代-2-芳基亚乙基）氧吲哚和1,4-苯并恶嗪酮为原料，开发了一种高区域选择性碘介导的级联反应，用于合成多功能多杂环系统。多杂环被羟吲哚，吡咯和香豆素支架巧妙地包裹在一起，它们以其丰富的生物活性而闻名。当前的方法在温和的反应条件下起作用。反应得到单一产物，并且没有形成旋转异构体和酮-烯醇异构体产物。该方法对环境无害且在原子上经济，该反应的唯一副产物是水。该方案消除了纯化技术，例如用于分离产物的柱色谱法。通过倾析溶剂或通过重结晶分离产物。
• Kawahara, Norio; Katsuyama, Michiko; Itoh, Tsuneo, Heterocycles, 1980, vol. 14, # 1, p. 15 - 18
  作者：Kawahara, Norio、Katsuyama, Michiko、Itoh, Tsuneo、Ogura, Haruo

  DOI：——

  日期：——