1-甲氧基-3-苯基萘 | 59115-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-甲氧基-3-苯基萘
• 英文名称: 1-methoxy-3-phenylnaphthalene
• CAS: 59115-41-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: ZSVQZRXRRNZACA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-methoxy-7,8,9,10-tetrahydronaphtho[1,2-c]isochromen-6-one 在 palladium on activated charcoal 作用下， 反应 10.0h， 生成 1-甲氧基-3-苯基萘
  参考文献：
  名称：

  Chebaane,K. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 2521 - 2526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclobutene vs 1,3-Diene Formation in the Gold-Catalyzed Reaction of Alkynes with Alkenes: The Complete Mechanistic Picture
  作者：M. Elena de Orbe、Laura Amenós、Mariia S. Kirillova、Yahui Wang、Verónica López-Carrillo、Feliu Maseras、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jacs.7b03005

  日期：2017.8.2

  The intermolecular gold(I)-catalyzed reaction between arylalkynes and alkenes leads to cyclobutenes by a [2 + 2] cycloaddition, which takes place stepwise, first by formation of cyclopropyl gold(I) carbenes, followed by a ring expansion. However, 1,3-butadienes are also formed in the case of ortho-substituted arylalkynes by a metathesis-type process. The corresponding reaction of alkenes with aryl-1

  芳基炔烃与烯烃之间的分子间金（I）催化反应通过[2 + 2]环加成反应逐步生成环丁烯，该过程逐步进行，首先形成环丙基金（I）卡宾，然后进行环扩环。但是，在邻位的情况下也会形成1,3-丁二烯复分解型方法取代了芳基炔烃。烯基与芳基炔烃对应的烯烃与芳基-1,3-丁二炔的相应反应仅产生环丁烯。在密度泛函理论计算的基础上，提出了炔烃与烯烃的金（I）催化反应的综合机理，表明生成环丁烯或二烯的两条途径的能量非常接近。关键中间体是环丙基金（I）卡宾，它们是通过逆向布赫纳反应从立体定义的1a，7b-二氢-1 H-环丙烷[ a ]萘独立生成的。
• Au(I)‐Catalyzed 6‐ <i>endo</i> ‐ <i>dig</i> Cyclizations of Aromatic 1, <scp>5‐Enynes</scp> to 2‐(Naphthalen‐2‐yl)anilines Leading to Divergent Syntheses of Benzo[ <i>α</i> ]carbazole, Benzo[ <i>c</i> , <i>h</i> ]cinnoline and Dibenzo[ <i>i</i> ]phenanthridine Derivatives
  作者：Jiayue Fu、Bingbing Li、Xiugui Wang、Qida Liang、Xiaoshi Peng、Lu Yang、Tao Wan、Xinxiu Wang、Bin Lin、Maosheng Cheng、Yongxiang Liu

  DOI：10.1002/cjoc.202100582

  日期：2022.1

  systematically and a possible mechanism was proposed. The derivatization of 2-(naphthalen-2-yl)aniline was carried out to facile access to benzo[α]carbazole, benzo[c,h]cinnoline and dibenzo[i]phenanthridine derivatives in a divergent way.

  的金（I） -催化6-内-挖芳香族1,5-烯炔的环化的开发是为了合成2-（萘-2-基）苯胺。系统地检查了这种环化的官能团耐受性，并提出了可能的机制。进行2-(萘-2-基)苯胺的衍生化，以不同的方式获得苯并[ α ]咔唑、苯并[ c , h ]肉啉和二苯并[ i ]菲啶衍生物。
• Gold-Catalyzed Annulation/Fragmentation: Formation of Free Gold Carbenes by Retro-Cyclopropanation
  作者：César R. Solorio-Alvarado、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ja104743k

  日期：2010.9.1

  The gold(I)-catalyzed cyclization of 1-(prop-2-yn-1-yl)-2-alkenylbenzenes substituted at the benzylic position with OR groups gives 1,3-disubstituted naphthalenes with concomitant fragmentation of the alkene. One of these annulations proceeds by a retro-cyclopropanation that leads to free gold(I) carbenes.
• Koltunov, K. Yu.; Repinskaya, I. B.; Shakirov, M. M., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 1, p. 88 - 96
  作者：Koltunov, K. Yu.、Repinskaya, I. B.、Shakirov, M. M.、Shchegoleva, L. N.

  DOI：——

  日期：——