methyl hept-2-ynyl carbonate | 139416-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: methyl hept-2-ynyl carbonate
• 英文别名: hept-2-yn-1-yl methyl carbonate；Hept-2-ynyl methyl carbonate；hept-2-ynyl methyl carbonate
• CAS: 139416-89-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: ZNIFFORQSVWHKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl hept-2-ynyl carbonate 、 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以44%的产率得到methyl 3-phenyldec-5-yn-(2E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  涉及烯丙基/炔丙基钯物质的偶联反应中区域选择性的调节。

  摘要：

  观察到两种不同类型的偶联模式，用于Pd（0）催化的烯丙基/炔丙基锌试剂与有机卤化物或炔丙基碳酸酯（乙酸盐）与相应的有机金属试剂的偶联反应。在研究了该反应的区域选择性的控制因素后，我们证明了两种反应物的位阻和有机卤化物的类型决定了该偶联反应的区域选择性。通过精细选择底物，可以调节区域选择性。基于这些结果，已经开发出用于高度区域和立体选择性地合成6-取代的6--5-己-2-烯酸酯和4，6-二烷基六-2,4,5-三烯酸酯的新方法。

  DOI：

  10.1021/jo0111098
• 作为产物：
  描述：

  2-庚炔-1-醇 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到methyl hept-2-ynyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Borylation of Propargylic Substrates by Bimetallic Catalysis. Synthesis of Allenyl, Propargylic, and Butadienyl Bpin Derivatives

  摘要：

  Bimetallic Pd/Cu and Pd/Ag catalytic systems were used for borylation of propargylic alcohol derivatives. The substrate scope includes even terminal alkynes. The reactions proceed stererospecifically with formal S(N)2' pathways to give allenyl boronates. Opening of propargyl epoxides leads to 1,2-diborylated butadienes probably via en allenylboronate intermediate.

  DOI：

  10.1021/ja502792s

文献信息

• Diverse Alkyl–Silyl Cross-Coupling via Homolysis of Unactivated C(sp³)–O Bonds with the Cooperation of Gold Nanoparticles and Amphoteric Zirconium Oxides
  作者：Hiroki Miura、Masafumi Doi、Yuki Yasui、Yosuke Masaki、Hidenori Nishio、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1021/jacs.2c12311

  日期：2023.3.1

  the degradation of polyesters and the synthesis of organosilanes were realized concurrently by the unique catalysis of supported gold nanoparticles. Mechanistic studies corroborated the notion that the generation of alkyl radicals is involved in C(sp3)–Si coupling and the cooperation of gold and an acid–base pair on ZrO2 is responsible for the homolysis of stable C(sp3)–O bonds. The high reusability and

  由于C(sp 3 )–O键是天然和人工有机分子中普遍存在的化学基序，因此C(sp 3 )–O键的普遍转化将成为实现碳中和的关键技术。我们在此报告负载在两性金属氧化物（即 ZrO 2 ）上的金纳米粒子通过未活化的 C(sp 3 )–O 键均裂有效地产生烷基自由基，从而促进 C(sp 3)–Si键的形成可得到多种有机硅化合物。多种酯类和醚类（市售的或容易从醇合成的）参与乙硅烷进行的多相金催化甲硅烷基化反应，以高产率生成各种烷基、烯丙基、苄基和丙二烯基硅烷。此外，这种用于C(sp 3 )–O键转化的新型反应技术可应用于聚酯的升级回收，即通过负载金纳米粒子的独特催化作用同时实现聚酯的降解和有机硅烷的合成。机理研究证实了烷基自由基的产生与 C(sp 3 )–Si 偶联以及金和酸碱对在 ZrO 2上的合作有关的观点负责稳定 C(sp 3 )–O 键的均裂。多相金催化剂的高可重用性和空气耐受性以及简单、
• Enantio- and Diastereodivergent N-Heterocyclic Carbene/Nickel Dual-Catalyzed Umpolung Propargylic Substitutions of Enals
  作者：Lingzi Peng、Mingxu Wang、Jianming Huang、Chang Guo、Liu-Zhu Gong、Jin Song

  DOI：10.1021/jacs.3c09569

  日期：2023.12.27

  combination of catalyst chirality, all four potential stereoisomers of α-quaternary propargylated oxindoles were synthesized in a predictable and precise way with remarkable yields, diastereoselectivities, and enantioselectivities from identical starting materials. The synthetic utility of this method was demonstrated in the concise asymmetric total synthesis of (−)-debromoflustramine B and (−)-C(β-Me)-debromoflustramine

  包含多个连续立体中心并同时控制相对和绝对构型的有机化合物的完整立体异构体的产生仍然是合成化学中的重大挑战。利用协同催化策略，我们建立了N-杂环卡宾/镍催化的对映和非对映发散的炔丙基化反应，以得到3,3'-二取代的羟吲哚，从而能够合并内部炔烃官能团并引入单个季铵或邻位季铵/第三立体中心。通过选择合适的催化剂手性组合，以可预测且精确的方式合成了 α-季炔基化羟吲哚的所有四种潜在立体异构体，并从相同的起始原料中获得了显着的产率、非对映选择性和对映选择性。该方法的合成实用性在 (−)-去溴氟曲明 B 和 (−)-C (β-Me) -去溴氟曲明 B 的简明不对称全合成中得到了证明。
• 一种手性3-季碳炔丙基氧化吲哚类化合物及其不对称制备方法
  申请人：安徽大学

  公开号：CN117342995A

  公开（公告）日：2024-01-05

  本发明公开了一种手性3‑季碳炔丙基氧化吲哚类化合物及其不对称制备方法，其中手性3‑季碳炔丙基氧化吲哚化合物为具有下式I所示结构的光学活性化合物，包括其具有相同化学通式的立体异构体：#imgabs0#式中：*代表手性碳原子；取代基R选自氢、C1‑10烷基或芳基；Ar为芳环或者取代芳环；R1、R2、R3、R4、R5、R6分别独立地选自氢、卤素、C1‑10的烃基或烃氧基；R7独立地选自C1‑10烷基或芳基。本发明应用手性镍配合物和手性氮杂环卡宾联合催化体系，催化一类不对称炔丙基化反应为关键步骤，以高收率、高立体选择性及克级规模精准、快速地合成了手性3‑季碳炔丙基氧化吲哚化合物。本发明的制备方法简单，具有生物医学实用性和工业应用前景。
• Geng, Lifeng; Lu, Xiyan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 17 - 22
  作者：Geng, Lifeng、Lu, Xiyan

  DOI：——

  日期：——
• Borylation of Propargylic Substrates by Bimetallic Catalysis. Synthesis of Allenyl, Propargylic, and Butadienyl Bpin Derivatives
  作者：Tony S. N. Zhao、Yuzhu Yang、Timo Lessing、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ja502792s

  日期：2014.5.28

  Bimetallic Pd/Cu and Pd/Ag catalytic systems were used for borylation of propargylic alcohol derivatives. The substrate scope includes even terminal alkynes. The reactions proceed stererospecifically with formal S(N)2' pathways to give allenyl boronates. Opening of propargyl epoxides leads to 1,2-diborylated butadienes probably via en allenylboronate intermediate.