diethyl 5-tert-butylbenzoxazole-2-ylphosphonate | 1374793-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: diethyl 5-tert-butylbenzoxazole-2-ylphosphonate
• 英文别名: 5-Tert-butyl-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1,3-benzoxazole；5-tert-butyl-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 1374793-05-1
• 化学式: C₁₅H₂₂NO₄P
• 分子量: 311.318
• InChiKey: ZNXOKRXHWTYWEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-叔丁基酚 在 2,2'-联吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl 5-tert-butylbenzoxazole-2-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚磷酸二烷基酯直接使唑类磷酸化。

  摘要：

  在不添加碱或酸的情况下，已实现了用亚磷酸二烷基酯进行的首次Pd催化的吡咯对唑类的直接膦化反应。该方法涉及CH和P（O）-H键的氧化裂解，代表了Ar-X经典磷化的原子效率替代方法。研究并提出了Pd（II）/ Pd（IV）机理。

  DOI：

  10.1039/c2cc30429e

文献信息

• Palladium-catalyzed direct phosphonation of azoles with dialkyl phosphites
  作者：Chaodong Hou、Yunlai Ren、Rui Lang、Xiaoxue Hu、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c2cc30429e

  日期：——

  The first Pd-catalyzed direct phosphonation of azoles with dialkyl phosphites has been achieved without addition of base or acid. This method involves the oxidative cleavage of C-H and P(O)-H bonds and represents an atom-efficiency alternative to the classical phosphonation of Ar-X. A Pd(II)/Pd(IV) mechanism has been studied and proposed.

  在不添加碱或酸的情况下，已实现了用亚磷酸二烷基酯进行的首次Pd催化的吡咯对唑类的直接膦化反应。该方法涉及CH和P（O）-H键的氧化裂解，代表了Ar-X经典磷化的原子效率替代方法。研究并提出了Pd（II）/ Pd（IV）机理。