4-((3S,5R)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl)aniline | 1033330-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-((3S,5R)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl)aniline
• 英文别名: 4-((3R,5S)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl)aniline；rel-4-((3S,5R)-3,5-Dimethylpiperazin-1-yl)aniline；4-[(3S,5R)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl]aniline
• CAS: 1033330-43-6
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃
• 分子量: 205.303
• InChiKey: FPBFBURPCHKEKH-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3S,5R)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl)aniline 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl 3-((E)-2-(2-(4-((3R,5S)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl)phenylamino)pyrimidin-5-yl)vinyl)-4-fluoro-5-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PYRIMIDINE AND PYRIDINE COMPOUNDS AND USAGE THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS PYRIMIDINES ET PYRIDINES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  提供了式(I)的新型嘧啶和吡啶化合物或其药用可接受的盐，含有它们的药物组合物，制备它们的方法，以及它们在对抗对FGFR抑制敏感的疾病（例如癌症）的治疗中的用途。

  公开号：

  WO2014139145A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethylpiperazine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-((3S,5R)-3,5-dimethylpiperazin-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  发现 2-Amino-7-sulfonyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 衍生物作为具有看门人突变耐受性的有效可逆 FGFR 抑制剂：设计、合成和生物学评价

  摘要：

  成纤维细胞生长因子受体 (FGFR) 在促进癌细胞增殖、分化和迁移中起着关键作用。然而，对 FGFR 抑制剂的获得性耐药已成为长期癌症治疗中的新挑战，尤其是对于肝细胞癌 (HCC)。Gatekeeper (GK)突变是耐药的主要机制。在此，我们描述了一系列可逆 FGFR 抑制剂的发现，特别是针对具有 2-amino-7-sulfonyl-7 H - pyrrolo[2,3 - d ]pyrimidine 支架的 GK 突变。合理设计、优化和药代动力学筛选提供了代表性化合物19在体外具有强效的 FGFR 抑制作用、高生物利用度和可接受的半衰期。针对 FGFR4 V550L和 Ba/F3-TEL-FGFR4 V550L细胞的测定支持 GK 突变耐受性。此外，化合物19在 HUH7 异种移植小鼠模型中表现出强大的抗肿瘤效力，且未观察到明显的毒性。化合物19被确定为克服 HCC 治疗的 GK 突变的潜在候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01420

文献信息

• PYRIDINE-3-CARBOXYAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Kitamura Takahiro

  公开号：US20110237590A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  To provide a novel JAK3 inhibitor that is useful as a preventive and/or therapeutic agent for rejection and graft versus host disease (GvHD) in organ transplantation, rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, systemic lupus erythematosus, Sjögren syndrome, Behcet's disease, type I diabetes mellitus, autoimmune thyroiditis, idiopathic thrombocytopenic purpura, ulcerative colitis, Crohn's disease, asthma, allergic rhinitis, atopic dermatitis, contact dermatitis, urticaria, eczema, psoriasis, allergic conjunctivitis, uveitis, cancer, leukemia and the like. The pyridine-3-carboxyamide derivative represented by the general formula (1): or its salt or a solvate thereof.

  提供一种新型JAK3抑制剂，可用作器官移植中的预防和/或治疗剂，以及风湿性关节炎、多发性硬化、系统性红斑狼疮、干燥综合征、贝赫切特病、I型糖尿病、自身免疫性甲状腺炎、特发性血小板减少性紫癜、溃疡性结肠炎、克罗恩病、哮喘、过敏性鼻炎、特应性皮炎、接触性皮炎、荨麻疹、湿疹、牛皮癣、过敏性结膜炎、葡萄膜炎、白血病等疾病的预防和治疗。通式（1）所代表的吡啶-3-羧酰胺衍生物： 或其盐或溶剂化合物。
• [EN] NOVEL PYRIMIDINE AND PYRIDINE COMPOUNDS AND THEIR USAGE<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE PYRIMIDINE ET DE PYRIDINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：HUTCHISON MEDIPHARMA LTD

  公开号：WO2014139465A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  The present invention relates to novel pyrimidine and pyridine compounds of formula (I) or a pharmaceutical acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, X, Y and G are as defined in the description, to pharmaceutical compositions containing them, a process for preparing them, and their use in therapy of a disease responsive to inhibition of FGFR, for example, cancer.

  本发明涉及通式(I)的新型嘧啶和吡啶化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、X、Y和G如说明书中所定义，涉及含有它们的药物组合物、制备它们的方法以及它们在治疗对FGFR抑制有反应的疾病，例如癌症中的用途。
• [EN] PYRIMIDOPYRIMIDINONES USEFUL AS WEE-1 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDOPYRIMIDINONES UTILES COMME INHIBITEURS DE LA WEE-1 KINASE
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2015092431A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to compounds that are useful as inhibitors of the activity of Wee-1 kinase. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to methods of using these compounds in the treatment of cancer and methods of treating cancer.

  本发明涉及一类可用作Wee-1激酶活性抑制剂的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗癌症的方法和治疗癌症的方法。
• [EN] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS AND THEIR THERAPEUTICAL APPLICATIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE, ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：NANTBIOSCIENCE INC

  公开号：WO2016138527A1

  公开（公告）日：2016-09-01

  The present invention provides kinase inhibitors with anti-proliferative activity comprising substituted pyrimidine derivatives and pharmaceutically-acceptable formulations thereof. In addition, the invention provides methods for making novel compounds and methods for using the compounds.

  本发明提供了具有抗增殖活性的激酶抑制剂，包括取代嘧啶衍生物及其药用可接受的配方。此外，本发明提供了制备新化合物的方法以及使用这些化合物的方法。
• [EN] WEE-1 INHIBITING PYRAZOLOPYRIMIDINONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINONE INHIBANT LA WEE -1
  申请人：ALMAC DISCOVERY LTD

  公开号：WO2018011569A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The present invention relates to compounds that are useful as inhibitors of the activity of Wee-1 kinase. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to methods of using these compounds in the treatment of cancer and methods of treating cancer.

  本发明涉及一类作为Wee-1激酶活性抑制剂的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物在癌症治疗中的方法和治疗癌症的方法。