2-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)malononitrile
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]propanedinitrile
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: YDKWAKLLZCTVNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)malononitrile 在 三氟二甲基硫醚络合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到2-(4-Hydroxy-benzyl)-2-(4-hydroxy-phenyl)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体-β效能选择性配体：二芳基丙腈及其乙炔和极性类似物的结构-活性关系研究。

  摘要：

  通过努力开发对雌激素受体α（ERalpha）和β（ERbeta）具有亚型选择性的新型配体，我们发现2,3-双（4-羟苯基）丙腈（DPN）在两种ER上均充当激动剂亚型，但在与ERalpha相比，用ERbeta进行转录测定时，其相对结合亲和力和相对效价分别高70倍和170倍。为了进一步研究该DPN的ERbeta亲和力和效能选择特性，我们制备了一系列DPN类似物，其中配体核心和芳环均通过酚羟基的重新定位以及烷基取代基和腈基。我们还准备了其他系列的DPN类似物，其中腈官能团被乙炔基或极性官能团取代，分别模拟腈的线性几何形状或极性。在不同程度上，所有类似物均显示出对ERbeta的优先结合亲和力（即，它们对ERbeta亲和力具有选择性），并且许多（但不是全部）与通过ERalpha相比，它们通过ERbeta激活转录的能力更强（即，它们是ERbeta效能选择）。meso-2,3-双（4-羟苯基）琥珀腈和dl-2

  DOI：

  10.1021/jm010254a
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)-2-(4-methoxyphenyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  雌激素受体-β效能选择性配体：二芳基丙腈及其乙炔和极性类似物的结构-活性关系研究。

  摘要：

  通过努力开发对雌激素受体α（ERalpha）和β（ERbeta）具有亚型选择性的新型配体，我们发现2,3-双（4-羟苯基）丙腈（DPN）在两种ER上均充当激动剂亚型，但在与ERalpha相比，用ERbeta进行转录测定时，其相对结合亲和力和相对效价分别高70倍和170倍。为了进一步研究该DPN的ERbeta亲和力和效能选择特性，我们制备了一系列DPN类似物，其中配体核心和芳环均通过酚羟基的重新定位以及烷基取代基和腈基。我们还准备了其他系列的DPN类似物，其中腈官能团被乙炔基或极性官能团取代，分别模拟腈的线性几何形状或极性。在不同程度上，所有类似物均显示出对ERbeta的优先结合亲和力（即，它们对ERbeta亲和力具有选择性），并且许多（但不是全部）与通过ERalpha相比，它们通过ERbeta激活转录的能力更强（即，它们是ERbeta效能选择）。meso-2,3-双（4-羟苯基）琥珀腈和dl-2

  DOI：

  10.1021/jm010254a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chemoselective Activation of sp³ vs sp² C–H Bonds: Oxidative Coupling To Form Quaternary Centers
  作者：Gang Hong、Pradip D. Nahide、Uday Kumar Neelam、Peter Amadeo、Arjun Vijeta、John M. Curto、Charles E. Hendrick、Kelsey F. VanGelder、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/acscatal.9b00091

  日期：2019.4.5

  activation of alkyl C–H bonds vs arene C–H bonds with Pd(OAc)2 has been found to be generalizable to a number of nucleophilic substrates, allowing the formation of a range of hindered quaternary centers. The substrates share a common mechanistic path wherein Pd(II) initiates an oxidative dimerization. The resultant dimer modifies the palladium catalyst to favor activation of alkyl C–H bonds, in contrast to

  发现Pd（OAc）2对烷基C–H键与芳烃C–H键的氧化活化作用可推广至许多亲核底物，从而形成一系列受阻的季中心。底物共有一条共同的机理，其中Pd（II）引发了氧化二聚作用。与通常通过协同的金属化-去质子化机理观察到的趋势相反，生成的二聚体修饰钯催化剂以促进烷基C-H键的活化。值得注意的是，对于受阻底物，插入发生在烷基芳烃的末端。发现了两种不同的氧化剂系统来完成该过程。已经鉴定出参数，该参数预测哪些底物在该反应中有生产力。
• [EN] MALONONITRILE COMPOUNDS FOR CONTROLLING ANIMAL PESTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE MALONONITRILE POUR LUTTER CONTRE DES NUISIBLES DES ANIMAUX
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014064093A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The invention relates to the use of a compound of formula (I) or a salt thereof for combating animal pests, where the symbols and indices are defined in the specification.

  本发明涉及使用式(I)的化合物或其盐来对抗动物害虫，其中符号和指数在说明书中定义。
• MALONONITRILE COMPOUNDS FOR CONTROLLING ANIMAL PESTS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20150282481A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The invention relates to the use of a compound of formula (I) or a salt thereof for combating animal pests, where the symbols and indices are defined in the specification.

  本发明涉及使用式(I)化合物或其盐来对抗动物害虫，其中符号和指数在说明书中定义。
• [EN] USE OF MALONONITRILE COMPOUNDS FOR PROTECTING ANIMALS FROM PARASITES<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS DE MALONONITRILE POUR PROTÉGER DES ANIMAUX CONTRE LES PARASITES
  申请人：MERIAL INC

  公开号：WO2015161224A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention provides uses of aryl alkyl malononitrile compounds of formula (I), or veterinarily acceptable salts thereof, for controlling and preventing parasite infestations in animals. The invention also provides methods for controlling and preventing parasite infestation in animals comprising administering an effective amount of at least one aryl alkyl malononitrile compound of formula (I), or a veterinarily acceptable salt thereof, to the animal.

  本发明提供了使用式（I）的芳基烷基马隆腈化合物或其兽医可接受的盐来控制和预防动物寄生虫感染的用途。本发明还提供了用于控制和预防动物寄生虫感染的方法，包括向动物施用至少一种式（I）的芳基烷基马隆腈化合物或其兽医可接受的盐的有效量。
• Malononitrile compounds for controlling animal pests
  申请人：BASF SE

  公开号：US10292388B2

  公开（公告）日：2019-05-21

  The invention relates to the use of a compound of formula (I) or a salt thereof for combating animal pests, where the symbols and indices are defined in the specification.

  本发明涉及式 (I) 化合物的用途 或其盐类用于防治动物害虫、 其中符号和指数在说明书中定义。