1,8-naphthalic acid, butyl monoester | 1333933-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-naphthalic acid, butyl monoester
• 英文别名: 8-Butoxycarbonylnaphthalene-1-carboxylic acid；8-butoxycarbonylnaphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 1333933-61-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: MBMJEFMBVWJTEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-naphthalic acid, butyl monoester 以 水 为溶剂， 生成 1,8-萘二甲酸
  参考文献：
  名称：

  分子内催化水解1,8-萘二甲酸烷基单酯的机理†

  摘要：

  烷基1,8-萘二甲酸单酯1a-d的水解受到相邻COOH基团的高效分子内亲核催化作用。为COOH反应的反应性取决于离去基团P ķ一个，用值β LG -0.50，与涉及四面体加成中间体的速率确定击穿的机制是一致的。所述的立体应变的释放围-substitiuents在高反应性烷基1,8-萘二羧酸单酯是基本的理解在此分子内反应所观察到的特殊反应性。DFT计算表明，溶剂可如何催化中性酯裂解中涉及的质子转移水，从而有利于不良醇盐离去基团的离开。

  DOI：

  10.1039/c1ob05574g