5,7-Dimethoxy-3-nitro-2H-chromene | 92210-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5,7-Dimethoxy-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 92210-58-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: ORQYSYGJZVNNGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  398.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-Dimethoxy-3-nitro-2H-chromene 、 buta-2,3-dienoic acid benzyl ester 在 三乙烯二胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以30%的产率得到benzyl (E)-2-((4-(benzyloxy)-4-oxobut-2-en-2-yl)oxy)-8,10-dimethoxy-5H-chromeno[3,4-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DABCO催化的3-硝基-2H-色烯和烯丙酸酯的[3 + 3]环化合成5H-色烯[3,4-b]吡啶

  摘要：

  DABCO 催化的 3-硝基-2 H-色烯和 2,3-丁二烯酸苄酯之间的 [3 + 3] 环化已被开发为生成 5 H-色烯[3,4- b ] 吡啶衍生物的途径。在最佳反应条件下，以中等至良好的产率（30-76%）获得包含两个烯丙酸酯单元的5 H-色烯[3,4- b ]吡啶。可以使用丁酸作为丙二烯替代物进行相同类型的转化。通过质谱进行的机理研究可以确定参与反应机理的关键中间体。所报道的合成方法代表了一种全新的合成 5 H -chromeno[3,4- b]吡啶核心结构基于丙二烯化学。

  DOI：

  10.1039/d1ob01130h
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲氧基水杨醛 、 2-硝基乙醇 在 二正丁胺盐酸盐 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 7.5h， 以54%的产率得到5,7-Dimethoxy-3-nitro-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Synthesis of 2-Unsubstituted 3-Nitro-2H-chromenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30841

文献信息

• Neirabeyeh, Mamdouh Al; Koussini, Rafik, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 6, p. 783 - 788
  作者：Neirabeyeh, Mamdouh Al、Koussini, Rafik

  DOI：——

  日期：——
• AL, NEIRABEYEH MAMDOUH;KOUSSINI, RAFIK;GUILLAUMET, GERALD, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N, C. 783-788
  作者：AL, NEIRABEYEH MAMDOUH、KOUSSINI, RAFIK、GUILLAUMET, GERALD

  DOI：——

  日期：——
• DAUZONNE, D.;ROYER, R., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 4, 348-349
  作者：DAUZONNE, D.、ROYER, R.

  DOI：——

  日期：——