methyl 3-(thiophen-2-yl)indolizine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: methyl 3-(thiophen-2-yl)indolizine-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-thiophen-2-ylindolizine-1-carboxylate；methyl 3-thiophen-2-ylindolizine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: QNJIITIXEJYMFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩磺酰氯 、 中氮茚-1-甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到methyl 3-(thiophen-2-yl)indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚嗪与芳基磺酰氯的脱硫钯催化直接C-3芳基化

  摘要：

  已经开发了一种高效的Pd催化的吲哚嗪衍生物C-3芳基化脱硫方法，并且该方案使用易于获得的芳基磺酰氯作为氮气氛下的芳基化试剂。这种转化是在1-甲基-2-吡咯烷酮和二甲氧基乙烷的混合溶剂中使用简单的三苯基膦作为配体进行的，这为吲哚嗪的C-3芳基化提供了一种新方法。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3326

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Coupling–Annulation: One-Pot Synthesis of Indolizines from 2-Alkylazaarenes with Alkenes
  作者：Ying Liang、Ying-ming Pan、Jing-ling Liu、Heng-shan Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1378785

  日期：——

  A novel copper-catalyzed highly selective oxidative coupling-annulation of 2-alkylazaarenes with terminal alkenes was achieved. This process provides a simple, efficient, and atom-economic way to construct indolizines in good yields.
• Desulfitative palladium-catalyzed direct C-3 arylation of indolizines with arylsulfonyl chlorides
  作者：Wei Zhang、Fang Liu、Baoli Zhao

  DOI：10.1002/aoc.3326

  日期：2015.8

  Pd‐catalyzed desulfitative approach to C‐3 arylation of indolizine derivatives has been developed, and the protocol uses readily available arylsulfonyl chlorides as the arylation reagent under nitrogen. This transformation was performed in a mixed solvent of 1‐methyl‐2‐pyrrolidone and dimethoxyethane using simple triphenylphosphine as a ligand, which provides a new method for the C‐3 arylation of indolizines

  已经开发了一种高效的Pd催化的吲哚嗪衍生物C-3芳基化脱硫方法，并且该方案使用易于获得的芳基磺酰氯作为氮气氛下的芳基化试剂。这种转化是在1-甲基-2-吡咯烷酮和二甲氧基乙烷的混合溶剂中使用简单的三苯基膦作为配体进行的，这为吲哚嗪的C-3芳基化提供了一种新方法。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.