1-(4-氟苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 | 120086-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 1-(4-氟苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉
• 中文别名: 1-(4-氟苯基)-1,2,3,4-四氢-异喹啉
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 120086-34-2
• 化学式: C₁₅H₁₄FN
• mdl: MFCD09886746
• 分子量: 227.281
• InChiKey: MKPFRVUDEFFJHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 ºC
• 沸点：
  336.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROGRANULIN MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] MODULATEURS DE LA PROGRANULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本文件提供了调节颗粒蛋白的化合物及其在颗粒蛋白相关疾病中的使用方法，例如额颞痴呆（FTD）。

  公开号：

  WO2020252222A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氟苯甲酰基)-苯乙胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(4-氟苯基)-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  细胞颗粒蛋白前体奎宁环调节剂的发现

  摘要：

  带注释的小分子文库的表型筛选鉴定出奎宁环四氢异喹啉索利那新 ( 1 ) 作为颗粒蛋白前体分泌的强大增强剂，在鼠小胶质细胞 (BV-2) 细胞系中具有一位数的微摩尔效力。随后的 SAR 开发导致鉴定出29，毒蕈碱受体拮抗剂活性降低 38 倍，BV-2 效力提高 10 倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128209

文献信息

• [EN] PROGRANULIN MODULATORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] MODULATEURS DE PROGRANULINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARKUDA THERAPEUTICS

  公开号：WO2019118528A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Provided herein are compounds that modulate progranulin and methods of using the compounds in progranulin-associated disorders, such as Frontotemperal dementia (FTD).

  提供了一种调节颗粒蛋白的化合物及其在颗粒蛋白相关疾病（如额颞叶痴呆（FTD））中的应用方法。
• Phencyclidine-like effects of tetrahydroisoquinolines and related compounds
  作者：Nancy M. Gray、Brian K. Cheng、Stephen J. Mick、Cecelia M. Lair、Patricia C. Contreras

  DOI：10.1021/jm00126a016

  日期：1989.6

  3-c]pyridines, and related compounds were evaluated for their ability to inhibit binding of [3H]-1-[1-(2-thienyl)piperidine and [3H]-N-allylnormetazocine to phencyclidine (PCP) and sigma receptors, respectively. A representative series of compounds was evaluated in behavioral assays to determine the ability of the compounds to induce PCP-like stereotyped behavior and ataxia. All of the compounds caused stereotyped

  评价了一系列1,2,3,4-四氢异喹啉，四氢噻吩并[2,3-c]吡啶和相关化合物抑制[3H] -1- [1-（2-噻吩基）哌啶结合的能力和[3H] -N-烯丙基谷氨酸对苯环利定（PCP）和sigma受体的影响。在行为测定中评估了一系列代表性化合物，以确定这些化合物诱导PCP样​​定型行为和共济失调的能力。所有这些化合物均引起定型行为和共济失调，表明它们在PCP部位具有激动作用。
• Diprotonative stabilization of ring-opened carbocationic intermediates: conversion of tetrahydroisoquinoline to triarylmethanes
  作者：Hiroaki Kurouchi

  DOI：10.1039/d0cc01969k

  日期：——

  Superacid-promoted conversion of tetrahydroisoquinolines to triarylmethanes via tandem reactions of C–N bond scission, Friedel–Crafts alkylation, C–O bond scission, and electrophilic aromatic amidation was developed. Dication formation was important for stabilizing the ring-opened carbocationic intermediate, which is a new role for diprotonation in reaction mechanisms.

  通过C–N键断裂，Friedel–Crafts烷基化，C–O键断裂和亲电芳族酰胺化反应的串联反应，超酸促进了四氢异喹啉向三芳基甲烷的转化。阳离子的形成对于稳定开环的碳阳离子中间体很重要，这是双质子化在反应机理中的新作用。
• Quinuclidine derivatives and medicinal composition thereof
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06017927A1

  公开（公告）日：2000-01-25

  Quinuclidine derivatives represented by general following general formula (I), salts, N-oxides or quaternary ammonium salts thereof, and medicinal compositions containing the same. ##STR1## The compound has an antagonistic effect on muscarinic M.sub.3 receptors and is useful as a preventive or remedy for urologic diseases, respiratory diseases or digestive diseases.

  由下列通用式（I）表示的喹诺啉衍生物，其盐、N-氧化物或季铵盐，以及含有这些物质的药物组合物。该化合物对毛细血管M.sub.3受体具有拮抗作用，并可用作预防或治疗泌尿系统疾病、呼吸系统疾病或消化系统疾病的药物。
• Solvent-promoted highly selective dehydrogenation of tetrahydroisoquinolines without catalyst and hydrogen acceptor
  作者：Guang-Shou Feng、Yue Ji、Hui-Fang Liu、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.008

  日期：2016.2

  An unusual solvent DMF-promoted dehydrogenation of 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines to synthesize cyclic imines is described. This environmentally friendly reaction features no requirement of any metal catalysts, oxidants, or hydrogen acceptors. A wide range of structurally varied 3,4-dihydroisoquinolines can be obtained with good yields and excellent chemoselectivities.

  描述了一种不寻常的溶剂DMF促进的1-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉脱氢反应，合成环亚胺。这种对环境友好的反应不需要任何金属催化剂，氧化剂或氢受体。可以以良好的产率和优异的化学选择性获得各种结构变化的3，4-二氢异喹啉。