4-Nitrosalicoylmethylamide | 2937-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-Nitrosalicoylmethylamide
• 英文别名: 2-hydroxy-4-nitro-benzoic acid methylamide；4-Nitro-2-hydroxy-N-methyl-benzamid；2-Hydroxy-4-nitro-benzoesaeure-methylamid；2-hydroxy-N-methyl-4-nitrobenzamide
• CAS: 2937-86-2
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• 分子量: 196.163
• InChiKey: CLACNDRJWVCBHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C
• 沸点：
  399.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitrosalicoylmethylamide 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 4-amino-2-hydroxy-benzoic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Jensen; Rosdahl; Ingvorsen, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1948, vol. 2, p. 220,222

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-硝基苯甲酸乙酯 、 甲胺 生成 4-Nitrosalicoylmethylamide
  参考文献：
  名称：

  Jensen; Rosdahl; Ingvorsen, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1948, vol. 2, p. 220,222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent synthesis of 3,4-dihydrodibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]furan-1(2<i>H</i>)-ones and isocoumarins <i>via</i> additive-controlled chemoselective C–C or C–N bond cleavage
  作者：Youpeng Zuo、Xinwei He、Yi Ning、Lanlan Zhang、Yuhao Wu、Yongjia Shang

  DOI：10.1039/c7nj03799f

  日期：——

  Rh(III)-Catalyzed C–C/C–O bond formation between cyclic 2-diazo-1,3-diketones and salicylamides with additive-controlled chemoselectivity is described. The reaction proceeded under mild reaction conditions and exhibited good functional group tolerance and scalability. 3,4-Dihydrodibenzo[b,d]furan-1(2H)-ones were obtained in moderate to excellent yields (55–90%) through a tandem N–H activation/C–C cleavage/etherification

  Rh（III）催化了环状2-重氮1,3-二酮与水杨酰胺之间具有添加剂控制的化学选择性的C–C / C–O键形成。反应在温和的反应条件下进行，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。当AgNTf 2时，通过串联的N–H活化/ CC裂解/醚化过程获得了3,4-二氢二苯并[ b，d ]呋喃-1（2 H）-一，产率中等至优异（55-90％）。用作添加剂，而利用Cu（OAc）2通过C–H活化/ C–N裂解/内酯化途径可提供高收率（60–86％）的异香豆素。