N-dansyl(5-methylfurfuryl)amine | 1174627-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-dansyl(5-methylfurfuryl)amine
• 英文别名: 5-(dimethylamino)-N-[(5-methylfuran-2-yl)methyl]naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 1174627-91-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 344.434
• InChiKey: WGYAMSFYVBONIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dansyl(5-methylfurfuryl)amine 、 二丙-2-炔基丁-2-炔二酸酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到dipropargyl 1-((5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonamido)methyl)-4-methyl-7-oxanorborna-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于标记和释放的硫醇选择性荧光探针

  摘要：

  硫醇烷基化是一种强大的蛋白质标记技术。我们报告了一类基于 7-氧降冰片二烯 (OND) 框架的新型高反应性、选择性和荧光探针，用于中性 pH 值水溶液中的硫醇。7-氧杂双环[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-二羧酸酯中的马来酸酯部分既可作为可调亲电试剂，也可作为连接丹磺酰荧光团的分子内猝灭剂。已发现硫醇以高速率（40-200 M(-1) s(-1) 的二阶速率常数）添加以提供显示荧光强度增强高达 180 倍的加合物。由此产生的加合物在通过两种机制进行裂解（释放）反应方面也是通用的。首先，在室温下，逆狄尔斯-阿尔德碎片的半衰期从几天到几周不等，并且还报道了不能进行环回复裂解的环氧化物衍生物。其次，单酰胺 OND 衍生物在加入硫醇后会快速闭合为琥珀酰亚胺，从而提供了一种硫醇触发的立即释放醇的机制。含有游离硫醇基团的肽和蛋白质用具有高化学选择性的 OND 亲电试剂标记。由于该系统

  DOI：

  10.1021/ja809345d
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基糠胺 、 丹酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到N-dansyl(5-methylfurfuryl)amine
  参考文献：
  名称：

  用于标记和释放的硫醇选择性荧光探针

  摘要：

  硫醇烷基化是一种强大的蛋白质标记技术。我们报告了一类基于 7-氧降冰片二烯 (OND) 框架的新型高反应性、选择性和荧光探针，用于中性 pH 值水溶液中的硫醇。7-氧杂双环[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-二羧酸酯中的马来酸酯部分既可作为可调亲电试剂，也可作为连接丹磺酰荧光团的分子内猝灭剂。已发现硫醇以高速率（40-200 M(-1) s(-1) 的二阶速率常数）添加以提供显示荧光强度增强高达 180 倍的加合物。由此产生的加合物在通过两种机制进行裂解（释放）反应方面也是通用的。首先，在室温下，逆狄尔斯-阿尔德碎片的半衰期从几天到几周不等，并且还报道了不能进行环回复裂解的环氧化物衍生物。其次，单酰胺 OND 衍生物在加入硫醇后会快速闭合为琥珀酰亚胺，从而提供了一种硫醇触发的立即释放醇的机制。含有游离硫醇基团的肽和蛋白质用具有高化学选择性的 OND 亲电试剂标记。由于该系统

  DOI：

  10.1021/ja809345d

文献信息

• Degradable Conjugates from Oxanorbornadiene Reagents
  作者：Alexander A. Kislukhin、Cody J. Higginson、Vu P. Hong、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ja301491h

  日期：2012.4.11

  virtue of a stereochemically dependent acceleration of cycloreversion. The release rate of fluorescent cargo from serum albumins was tuned by selecting the coupling partners: the available half-lives ranged from 40 min to 7 days at 37 °C. Such versatility of release profiles from protein carriers, controlled by the nature of the OND linkage, is a useful addition to the drug delivery toolbox.

  探索了氧降冰片二烯二羧酸 (OND) 试剂作为代表性大分子载体，用于从血清白蛋白中结合和释放药物。作为高度反应性的迈克尔受体，OND 与硫醇和胺形成加合物，然后进行逆狄尔斯-阿尔德断裂。对 30 多个模型加合物的研究揭示了许多可用于影响加合物稳定性的修改。对于反应性最强的 OND 接头，单个可用牛血清白蛋白 (BSA) 半胱氨酸残基的标记在几分钟内以中等微摩尔浓度的反应物完成。虽然使用模型氨基酸观察到硫醇对胺的选择性大于 1000 倍，但用 OND 标记蛋白质胺的速度足够快，可以实用，正如与硫醇耗尽的 BSA 的反应所证明的那样。发现 OND-胺加合物比 OND-硫醇加合物稳定多达 15 倍，并且由于立体化学依赖的环逆转加速而对酸敏感。通过选择偶联伙伴来调整血清白蛋白中荧光货物的释放速率：可用的半衰期在 37°C 下为 40 分钟到 7 天。由 OND 连接的性质控制的蛋白质载体释放曲线的
• Thiol-Selective Fluorogenic Probes for Labeling and Release
  作者：Vu Hong、Alexander A. Kislukhin、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ja809345d

  日期：2009.7.29

  powerful technique for the labeling of proteins. We report a new class of highly reactive, selective, and fluorogenic probes for thiols in aqueous solution at neutral pH, based on the 7-oxanorbornadiene (OND) framework. The maleate moiety in 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid esters serves as both a tunable electrophile and an intramolecular quencher of an attached dansyl fluorophore.

  硫醇烷基化是一种强大的蛋白质标记技术。我们报告了一类基于 7-氧降冰片二烯 (OND) 框架的新型高反应性、选择性和荧光探针，用于中性 pH 值水溶液中的硫醇。7-氧杂双环[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-二羧酸酯中的马来酸酯部分既可作为可调亲电试剂，也可作为连接丹磺酰荧光团的分子内猝灭剂。已发现硫醇以高速率（40-200 M(-1) s(-1) 的二阶速率常数）添加以提供显示荧光强度增强高达 180 倍的加合物。由此产生的加合物在通过两种机制进行裂解（释放）反应方面也是通用的。首先，在室温下，逆狄尔斯-阿尔德碎片的半衰期从几天到几周不等，并且还报道了不能进行环回复裂解的环氧化物衍生物。其次，单酰胺 OND 衍生物在加入硫醇后会快速闭合为琥珀酰亚胺，从而提供了一种硫醇触发的立即释放醇的机制。含有游离硫醇基团的肽和蛋白质用具有高化学选择性的 OND 亲电试剂标记。由于该系统