(R)-6,6'-di(1-adamantyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-6,6'-di(1-adamantyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol
• 英文别名: (R)-6,6'-di(1-adamantyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol；(R_a)-6,6'-di(adamant-1-yl)-[1,1'-binaphthyl]-2,2'-diol；(R)-6,6'-di(1-adamantanyl)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol；6-(1-Adamantyl)-1-[6-(1-adamantyl)-2-hydroxynaphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol；6-(1-adamantyl)-1-[6-(1-adamantyl)-2-hydroxynaphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
• 化学式: C₄₀H₄₂O₂
• 分子量: 554.772
• InChiKey: QJZZPAAOMCSVHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6,6'-di(1-adamantyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol 在 三氯氧磷 、 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(S)-6,6'-di(1-adamantyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diylphosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  阴离子手性磷酸盐催化剂对芳香族烯酮的高效不对称共轭氢氰化反应

  摘要：

  手性酮腈（β-氰基酮）是通过活性差的查尔酮型烯酮与二苯甲酮氰醇的简便有效的不对称共轭氢氰化反应制备的。使用原位生成的 5-10 mol-% (S)-6,6'-di(1-adamantyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl phosphate 作为催化剂和 5-10 mol-在 80 °C 的甲苯中，在 2 小时内获得了 % 的 2-叔丁基苯酚作为添加剂、高产率和出色的对映选择性。报告了催化剂的开发、反应参数的优化和底物范围。根据实验结果，HCN 被证明是真正的氰化物来源，并提出了一种机制来解释手性阴离子修饰的亲核试剂 HCN 对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300406
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 、 1-金刚烷醇 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以60%的产率得到(R)-6,6'-di(1-adamantyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  阴离子手性磷酸盐催化剂对芳香族烯酮的高效不对称共轭氢氰化反应

  摘要：

  手性酮腈（β-氰基酮）是通过活性差的查尔酮型烯酮与二苯甲酮氰醇的简便有效的不对称共轭氢氰化反应制备的。使用原位生成的 5-10 mol-% (S)-6,6'-di(1-adamantyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl phosphate 作为催化剂和 5-10 mol-在 80 °C 的甲苯中，在 2 小时内获得了 % 的 2-叔丁基苯酚作为添加剂、高产率和出色的对映选择性。报告了催化剂的开发、反应参数的优化和底物范围。根据实验结果，HCN 被证明是真正的氰化物来源，并提出了一种机制来解释手性阴离子修饰的亲核试剂 HCN 对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300406