2,4-dihydroxy-6-methoxy-3',4'-methylenedioxy-deoxybenzoin | 55607-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-6-methoxy-3',4'-methylenedioxy-deoxybenzoin
• 英文别名: 2,4-Dihydroxy-6-methoxy-3',4'-methylendioxy-desoxybenzoin；2,4-Dihydroxy-6-methoxyphenyl 3,4-methylenedioxybenzyl ketone；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2,4-dihydroxy-6-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 55607-36-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₆
• 分子量: 302.284
• InChiKey: QNQSKCGLWLMKLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143–144°C
• 沸点：
  503.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-6-methoxy-3',4'-methylenedioxy-deoxybenzoin 在 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 4,7-diacetoxy-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-methoxy-coumarin
  参考文献：
  名称：

  Gilbert et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3740,3745

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 、 1,3-苯并二氧杂环戊烯-5-乙腈 生成 2,4-dihydroxy-6-methoxy-3',4'-methylenedioxy-deoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  Gilbert et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3740,3745

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of linear 3-phenylpyranocoumarins: synthesis of robustin, robustic acid, and their methyl ethers
  作者：Vinod K. Ahluwalia、Chandra Prakash、Ravinder S. Jolly

  DOI：10.1039/p19810001697

  日期：——

  The linear 3-phenylpyranocoumarins, viz., robustin (5b; R4= H), its methyl ether (5b; R4= Me), robustic acid (5c; R4= H), its methyl ether (5c; R4= Me), 4-methoxy-3-phenylxanthyletin (5a; R4= H), and its methyl ether (5a; R4= Me), have been synthesised starting from the corresponding 7-(1,1-dimethylprop-2-ynyloxy)-coumarin derivatives having the 8-position blocked with an easily introduceable and removable

  线性3-苯基吡喃香豆素，即。，健壮素（5b; R 4 = H），其甲基醚（5b; R 4 = Me），健壮酸（5c; R 4 = H），其甲基醚（5c; R 4 = Me），4-甲氧基-从相应的7-（1,1-二甲基丙-2-炔氧基）-香豆素衍生物开始合成了3-苯基黄嘌呤（5a; R 4 = H）及其甲基醚（5a; R 4 = Me）。 8位位置被易引入和可移动的基团（如碘）所封闭。后续步骤包括在NN中加热丙-2-炔基醚-二甲基苯胺，其导致环化为线性吡喃香豆素，伴随着碘的去除以及4-位甲氧基的部分去甲基化。获得的化合物与天然样品相同，并且与相应的角异构体的真实样品不同。