dibenzofuran-4,6-dicarbonyl chloride | 51412-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: dibenzofuran-4,6-dicarbonyl chloride
• 英文别名: 4,6-Dibenzofurandicarbonyl dichloride
• CAS: 51412-73-8
• 化学式: C₁₄H₆Cl₂O₃
• 分子量: 293.106
• InChiKey: SDMKCBAKAYRBCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-242 °C
• 沸点：
  436.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzofuran-4,6-dicarbonyl chloride 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  配体化合物及其制备方法和在不对称反应中的应用

  摘要：

  本申请公开了一种新型配体化合物，该化合物以二苯并呋喃为核心骨架合成含有二苯并呋喃骨架的噁唑啉配体。该配体化合物和金属化合物形成配合物催化不对称官能团化反应。该配体化合物的制备方法具有原料来源广泛、无需金属催化剂、反应条件温和、操作简单、反应高效等优点。该配体化合物参与催化的不对称反应具有反应条件温和，操作简单，原料来源广泛，得到的产物具有很高的利用价值。

  公开号：

  CN113493450B
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 dibenzofuran-4,6-dicarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  配体化合物及其制备方法和在不对称反应中的应用

  摘要：

  本申请公开了一种新型配体化合物，该化合物以二苯并呋喃为核心骨架合成含有二苯并呋喃骨架的噁唑啉配体。该配体化合物和金属化合物形成配合物催化不对称官能团化反应。该配体化合物的制备方法具有原料来源广泛、无需金属催化剂、反应条件温和、操作简单、反应高效等优点。该配体化合物参与催化的不对称反应具有反应条件温和，操作简单，原料来源广泛，得到的产物具有很高的利用价值。

  公开号：

  CN113493450B

文献信息

• Transition-Metal Aqua Complexes of 4,6-Dibenzofurandiyl-2,2‘-bis(4-phenyloxazoline). Effective Catalysis in Diels−Alder Reactions Showing Excellent Enantioselectivity, Extreme Chiral Amplification, and High Tolerance to Water, Alcohols, Amines, and Acids
  作者：Shuji Kanemasa、Yoji Oderaotoshi、Shin-ichi Sakaguchi、Hidetoshi Yamamoto、Junji Tanaka、Eiji Wada、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja973519c

  日期：1998.4.1

  from nickel(II) perchlorate hexahydrate has an octahedral structure with three aqua ligands, and it can be isolated and stored for months without loss of catalytic activity. Iron(II), cobalt(II), copper(II), and zinc(II) complexes are similarly active. The absolute configuration induced in the reaction can be readily predicted on the basis of the C2-symmetric structure of the complexes as well as the

  阳离子水配合物由反式螯合三齿配体 (R,R)-4,6-二苯并呋喃二基-2,2'-双(4-苯基恶唑啉) (DBFOX/Ph) 和各种过渡金属 (II) 制备高氯酸盐。这些配合物是环戊二烯与 3-烯酰基-2-恶唑烷酮亲二烯体的 Diels-Alder 反应的有效催化剂，并显示出优异的对映选择性。由六水合高氯酸镍 (II) 制备的活性催化剂配合物具有八面体结构和三个水配体，可以分离和储存数月而不会损失催化活性。铁 (II)、钴 (II)、铜 (II) 和锌 (II) 配合物具有类似的活性。根据配合物的 C2 对称结构以及底物配合物的简单结构，可以很容易地预测反应中诱导的绝对构型。由 Ni(II) 或 Zn(II) 高氯酸盐制备的水络合物在 Diels-Alder 反应中产生高效的手性放大。使用 DBFOX/Ph 配体...
• Second-Generation DBFOX Ligands for the Synthesis of β-Substituted α-Amino Acids via Enantioselective Radical Conjugate Additions
  作者：Biplab Banerjee、Steven G. Capps、Junghoon Kang、Joshua W. Robinson、Steven L. Castle

  DOI：10.1021/jo801721z

  日期：2008.11.21

  asymmetric aminohydroxylation (DBFOX/Nap, DBFOX/ t-BuPh, DBFOX/Pip) or phase-transfer-catalyzed asymmetric alkylation (DBFOX/MeNap). Complexes of the ligands with Mg(NTf2)2 were evaluated as promoters of enantioselective radical conjugate additions to alpha,beta-unsaturated alpha-nitro amides and esters. Reactions employing the DBFOX/Nap ligand exhibited improved enantioselectivity relative to previously

  合成了一组具有扩展的芳基或苄基型基团的第二代DBFOX配体。必需的氨基醇可以商购（DBFOX / Bn）或通过Sharpless不对称氨基羟基化（DBFOX / Nap，DBFOX / t-BuPh，DBFOX / Pip）或相转移催化的不对称烷基化（DBFOX / MeNap）来构建。评估了配体与Mg（NTf2）2的配合物作为α，β-不饱和α-硝基酰胺和酯类对映选择性自由基共轭物添加的促进剂。相对于先前由DBFOX / Ph介导的添加，使用DBFOX / Nap配体的反应表现出改进的对映选择性。但是，非对映异构体比例的相对适度增加表明我们的底物-路易斯酸结合模型
• Tsang, Kwok Yin; Diaz, Humberto; Graciani, Nilsa, Journal of the American Chemical Society, 1994, vol. 116, # 9, p. 3988 - 4005
  作者：Tsang, Kwok Yin、Diaz, Humberto、Graciani, Nilsa、Kelly, Jeffery W.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective conjugate radical addition reactions mediated by chiral Lewis acid complexes of (R,R)-4,6-dibenzofurandiyl-2,2′-bis(4-phenyloxazoline) (DBFOX/Ph)
  作者：Ulrich Iserloh、Dennis P Curran、Shuji Kanemasa

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00238-4

  日期：1999.6

  A high-yielding synthesis (50% overall yield) of tridentate bisoxazoline ligand (R,R)-4,6-dibenzofurandiyl-2,2'-bis(4-phenyloxazoline) (DBFOX/Ph) was developed. DBFOX/Ph was subsequently tested in enantioselective conjugate radical additions onto 3-(3-phenyl-2-propenoyl)-2-oxazolidinone Two dozen Lewis acids were evaluated, and Mg(ClO4)(2) emerged as the best Lewis acid in terms of yield and enantioselectivity (100% yield, 75.4% ee (S)). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SYNTHESIS OF (R,R)-4,6-DIBENZOFURANDIYL-2,2'-BIS (4-PHENYLOXAZOLINE) (DBFOX/PH) – A NOVEL TRIDENTATE LIGAND
  作者：Iserloh, Ulrich、Oderaotoshi, Yoji、Kanemasa, Shuji、Curran, Dennis P.、Gordon, Richard S.、Holmes, Andrew B.

  DOI：10.15227/orgsyn.080.0046

  日期：——