2-adamantyl nitrite | 84783-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-adamantyl nitrite
• CAS: 84783-18-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: SQIWKLYXESKBFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-45 °C
• 沸点：
  228.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-adamantyl nitrite 在 叔丁醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  Hydrolysis, nitrosyl exchange, and synthesis of alkyl nitrites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a002
• 作为产物：
  描述：

  2-金刚烷醇 在 sodium hydrogensulfate monohydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以89 %的产率得到2-adamantyl nitrite
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemistry for Healthcare: Revealing the Nitroso Derivatives Genesis in the Solid State

  摘要：

  摘要 具有独特特征的亚硝基衍生物已在生物学和临床研究等多个领域得到广泛研究。尽管人们对许多药物和常见营养素中的 "亚硝基 "成分进行了大量研究，但对其形成和特征的认识仍有待提高。本研究展示了如何在固态条件下通过机械化学程序生产这些衍生物。研究结果包括合成了以前未知的、具有潜在生物和医药应用价值的化合物，例如从类似双氯芬酸结构中衍生出的亚硝胺。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301034

文献信息

• Invention Concerning Aminoadamantane Compounds
  申请人：Schreiner Peter R.

  公开号：US20080275112A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  The present invention describes 1-aminoadamantane derivatives and 3-aminoadamantane-1-carboxylic derivatives in which the 5- or 7-position of the basic adamantane structure can be optionally substituted, methods for the production of the compounds based on the present invention, and methods for the coupling of the monomeric 3-aminoadamantane-1-carboxylic derivatives thus obtained to oligomers. The compounds based on the present invention are suitable for the utilisation as antiviral active ingredients, artificial ion channels, as well as for the therapy, diagnostics and prophylaxis of diseases in which a dysfunction of the GABA system occurs.

  本发明描述了1-氨基金刚烷衍生物和3-氨基金刚烷-1-羧酸衍生物，其中基本金刚烷结构的5-或7-位可以选择性地被取代，基于本发明的化合物的制备方法，以及将单体3-氨基金刚烷-1-羧酸衍生物耦合到寡聚体的方法。基于本发明的化合物适用于作为抗病毒活性成分、人工离子通道，以及治疗、诊断和预防GABA系统功能障碍性疾病。
• Caldwell, Gary; Bartmess, John E., Organic Mass Spectrometry, 1982, vol. 17, # 9, p. 456 - 457
  作者：Caldwell, Gary、Bartmess, John E.

  DOI：——

  日期：——
• DOYLE, M. P.;TERPSTRA, J. W.;PICKERING, R. A.;LEPOIRE, D. M., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 20, 3379-3382
  作者：DOYLE, M. P.、TERPSTRA, J. W.、PICKERING, R. A.、LEPOIRE, D. M.

  DOI：——

  日期：——
• Hydrolysis, nitrosyl exchange, and synthesis of alkyl nitrites
  作者：Michael P. Doyle、Jan W. Terpstra、Ruth A. Pickering、Diane M. LePoire

  DOI：10.1021/jo00168a002

  日期：1983.10
• Mechanochemistry for Healthcare: Revealing the Nitroso Derivatives Genesis in the Solid State
  作者：Francesco Basoccu、Federico Cuccu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/cssc.202301034

  日期：2024.2.8

  Nitroso derivatives with unique characteristics have been extensively studied in various fields, including biology and clinical research. Although there has been substantial investigation of “nitrosable” components in many drugs and commonly consumed nutrients, there is still a need for a higher awareness about their formation and characterization. This study demonstrates how these derivatives can be produced through a mechanochemical procedure under solid‐state conditions. The results include synthesizing previously unknown compounds with potential biological and pharmaceutical applications, such as a nitrosamine derived from a Diclofenac‐like structure.

  摘要 具有独特特征的亚硝基衍生物已在生物学和临床研究等多个领域得到广泛研究。尽管人们对许多药物和常见营养素中的 "亚硝基 "成分进行了大量研究，但对其形成和特征的认识仍有待提高。本研究展示了如何在固态条件下通过机械化学程序生产这些衍生物。研究结果包括合成了以前未知的、具有潜在生物和医药应用价值的化合物，例如从类似双氯芬酸结构中衍生出的亚硝胺。