2-(5-iodo-2-thienyl)-4,4-dimethyloxazoline | 97759-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(5-iodo-2-thienyl)-4,4-dimethyloxazoline
• 英文别名: 2-(5-iodothiophen-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole；2-(5-iodothiophen-2-yl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 97759-83-6
• 化学式: C₉H₁₀INOS
• 分子量: 307.155
• InChiKey: QSEIMQPBIVINEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  340.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-iodo-2-thienyl)-4,4-dimethyloxazoline 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 以53%的产率得到2-(4,4-dimethyloxazolidin-2-ylidene)-5-iodothiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Aerobic C(sp²)–H Hydroxylations of 2-Aryloxazolines: Fast Access to Excited-State Intramolecular Proton Transfer (ESIPT)-Based Luminophores

  摘要：

  The direct hydroxylation of 2-aryloxazolines via a deprotonative magnesiation using TMPMgCl center dot LiCl and subsequent oxidation with molecular oxygen or air as a green oxidant is reported. This method proceeds under mild conditions at room temperature with high regioselectivity and chemoselectivity. The obtained phenols exhibit tunable luminescence properties, induced by excited-state intramolecular proton transfer. This method opens a new opportunity for the sustainable synthesis of luminescent organic molecules.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01350
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)thiophene-2-carboxamide 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 2-(5-iodo-2-thienyl)-4,4-dimethyloxazoline
  参考文献：
  名称：

  Carpenter, Andrew J.; Chadwick, Derek J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 173 - 182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CARUEPENTER, A. J.;CHADWICK, D. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 1, 173-181
  作者：CARUEPENTER, A. J.、CHADWICK, D. J.

  DOI：——

  日期：——