N-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)thiophene-2-carboxamide | 97759-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(2-Hydroxy-1,1-dimethylethyl)-2-thiophencarboxamid；N-(2-Hydroxy-1,1-dimethylethyl)-2-thiophenecarboxamide；N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 97759-72-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• 分子量: 199.274
• InChiKey: HZZPXTGUJSITKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  410.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)thiophene-2-carboxamide 在 氢氧化钾 、 sodium hypochlorite 、 氯化亚砜 、 tetra-tert-butylammonium hydrogen sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-噻吩甲酸
  参考文献：
  名称：

  Carpenter, Andrew J.; Chadwick, Derek J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 173 - 182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-（2-杂芳基）咪唑啉的直接金属化研究：一些2,3-二取代的噻吩和呋喃的合成

  摘要：

  已经开发了合成2-（2-杂芳基）咪唑啉（1a-c）的通用方法，随后的金属化研究表明，咪唑啉基团是-金属化的强有力的指导者。硫代中间体（5）和（7）的合成用途已经通过与一系列亲电试剂反应而显示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80726-2

文献信息

• Preparation of Polyfunctionalized Aromatic Nitriles from Aryl Oxazolines
  作者：A. Hess、H. C. Guelen、N. Alandini、A. Mourati、Y. C. Guersoy、P. Knochel

  DOI：10.1002/chem.202103700

  日期：2022.1.3

  Aryl nitriles from oxazolines: We report a new method for for preparing highly functionalized tri-, tetra- and penta-substituted aromatic nitriles by using two successive magnesiations with sBu2Mg in toluene followed by trapping reactions with a broad range of electrophiles followed by an efficient conversion of the oxazolyl-directing group to a nitrile function by using oxalyl chloride and catalytic

  来自恶唑啉的芳基腈：我们报道了一种制备高官能化三、四和五取代芳香腈的新方法，该方法通过在甲苯中使用s Bu 2 Mg 进行两次连续的镁化，然后与多种亲电子试剂发生捕获反应，然后使用草酰氯和催化量的 DMF（50 °C，4 小时）将恶唑基导向基团有效转化为腈官能团。
• Schoening, Axel; Debaerdemaeker, Tony; Zander, Maximilian, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1119 - 1132
  作者：Schoening, Axel、Debaerdemaeker, Tony、Zander, Maximilian、Friedrichsen, Willy

  DOI：——

  日期：——
• SCHONING, AXEL;DEBAERDEMAEKER, TONY;ZANDER, MAXIMILIAN;FRIEDRICHSEN, WILL+, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 1119-1131
  作者：SCHONING, AXEL、DEBAERDEMAEKER, TONY、ZANDER, MAXIMILIAN、FRIEDRICHSEN, WILL+

  DOI：——

  日期：——
• CARUEPENTER, A. J.;CHADWICK, D. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 1, 173-181
  作者：CARUEPENTER, A. J.、CHADWICK, D. J.

  DOI：——

  日期：——
• Directed metallation studies on 2-(2-heteroaryl)imidazolines: Synthesis of some 2,3-disubstituted thiophenes and furans
  作者：Derek J. Chadwick、David S. Ennis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80726-2

  日期：1991.12

  A general method for the synthesis of 2-(2-heteroaryl)imidazolines (1a-c) has been developed and subsequent metallation studies have shown the imidazoline group to be a strong director of -metallation. The synthetic utility of lithio intermediates (5) and (7) has been shown by reaction with a series of electrophiles.

  已经开发了合成2-（2-杂芳基）咪唑啉（1a-c）的通用方法，随后的金属化研究表明，咪唑啉基团是-金属化的强有力的指导者。硫代中间体（5）和（7）的合成用途已经通过与一系列亲电试剂反应而显示。

表征谱图