methyl 1,3-dihydroxy-2-naphthoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 1,3-dihydroxy-2-naphthoate
• 英文别名: 1,3-Dihydroxy-2-naphthoic acid methyl ester；methyl 1,3-dihydroxynaphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: XCJCZZHXBIBIHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,3-dihydroxy-2-naphthoate 在 盐酸 、 vanadia 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以78%的产率得到dimethyl-2,2',4,4'-tetrahydroxy-[1,1'-binaphthalene]-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过插入-片段化-Dieckman-芳构化级联反应，用二甲基丙酮二羧酸酯对芳烃进行苯环环化：迅速进入萘二酚和邻苯二酚间苯二酚

  摘要：

  芳烃插入带有1,3,5-三羰基的二甲基丙酮二甲酸二甲酯（DMAD）中的过程通过4步级联过程进行，最终完成了多功能的一锅合成的功能修饰的间苯二酚。已经探索了这些实体上的官能团扩增和转化，目的是将其应用于天然产物合成和访问其他有趣的支架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.020
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到methyl 1,3-dihydroxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  三价羰基衍生物与Arynes的无过渡金属的苯环合成：获得1,3-二萘酚前体的罗丹明染料类似物的合成

  摘要：

  在这里，我们首次报道了苯炔和1,3-氧戊二烯二酸酯的无过渡金属环化反应，用于合成高度官能化的萘衍生物。此外，代表性的萘衍生物已成功转化为若丹明染料类似物的新系列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02560

文献信息

• Selective protein tyrosine phosphatatase inhibitors
  申请人：Liu Gang

  公开号：US06972340B2

  公开（公告）日：2005-12-06

  Compounds of formula (I) or therapeutically acceptable salts thereof, are selective protein tyrosine kinase-B (PTP1B) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of disorders using the compounds are disclosed.

  化合物的分子式(I)或其治疗上可接受的盐是选择性蛋白酪氨酸激酶-B(PTP1B)抑制剂。该文披露了该类化合物的制备、含有该类化合物的组合物以及使用该类化合物治疗疾病的方法。
• Direct Displacement of Alkoxy Groups of Vinylogous Esters by Grignard Reagents
  作者：Anthony J. Brockway、Marcos González-López、James C. Fettinger、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/jo102537n

  日期：2011.5.6

  The direct displacement of alkoxy groups from the β position of aromatic and unsaturated esters and ketones is described. The reaction is chemo- and regioselective, displaying wide substrate scope.

  描述了从芳族和不饱和酯和酮的 β 位直接置换烷氧基。该反应具有化学和区域选择性，显示出广泛的底物范围。
• [EN] SELECTIVE PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS SELECTIFS DE PROTEINE TYROSINE PHOSPHATASE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2003020688A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  Compounds of formula (I) or therapeutically acceptable salts thereof, are selective protein tyrosine kinase-B (PTP1B) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of disorders using the compounds are disclosed.

  式(I)的化合物或其治疗上可接受的盐是选择性的蛋白酪氨酸激酶-B (PTP1B) 抑制剂。本文披露了该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• US6972340B2
  申请人：——

  公开号：US6972340B2

  公开（公告）日：2005-12-06
• [EN] SELECTIVE PROTEIN TYROSINE PHOSPHATATASE INHIBITORS<br/>[FR] INHITIBTEURS SELECTIFS DE LA PROTEINE TYROSINE PHOSPHATATASE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2003072537A2

  公开（公告）日：2003-09-04

  Compounds of formula (I), or therapeutically acceptable salts thereof, are selective protein tyrosine kinase-B (PTP1B) inhibitors. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of disorders using the compounds are disclosed.